Một số thành phần hóa học có trong cây hàn the (Desmdium heterophylum) họ cánh bướm (Papilionacae)

Trong dịch chiết bằng etyl axetat đã tách được một flavonoit. Cấu trúc hoá học của nó đã được xác định bằng các phương pháp phổ hiện đại như IR, MS, 1D và 2D-NMR cho biết flavonoit ấy chính là 8-C--Dglucopyranozyl apigenin (vitexin). Vitexin là chất có hoạt tính sinh học cao đã được sử dụng làm thuốc chống viêm và hạn chế sự phát triển của các khối u.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Một số thành phần hóa học có trong cây hàn the (Desmdium heterophylum) họ cánh bướm (Papilionacae)Nghiêm Thị Hương và csTạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ65(03): 103 - 107MỘT SỐ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÓ TRONG CÂY HÀN THE(DESMDIUM HETEROPHYLUM) HỌ CÁNH BƯỚM (PAPILIONACEAE)Nghiêm Thị Hương, Phạm Văn Thỉnh*Trường Đại học Sư phạm - ĐH Thái NguyênTÓM TẮTCây hàn the đã được Y học dân tộc dùng làm thuốc Nam chữa các bệnh cảm sốt, sỏi thận, tiêuviêm rất hiệu quả. Nghiên cứu về hoá học thực vật hàn the (Desmodium heterophyllum) cho thấytrong cây hàn the chứa 7 nhóm hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học cao đó là: các đườngkhử, ancaloit, steroit, flavonoit, cumarin, poliphenol và các saponin. Từ dịch chiết bằng n-hexanđã tách được steroit và glucozit của nó là stigmatsterol và 3-O--D- glucopyranozyl stigmasterol,còn từ dịch chiết bằng CHCl3 tách được -sitosterol-3--D-glucopyranozit. Trong dịch chiết bằngetyl axetat đã tách được một flavonoit. Cấu trúc hoá học của nó đã được xác định bằng các phươngpháp phổ hiện đại như IR, MS, 1D và 2D-NMR cho biết flavonoit ấy chính là 8-C--Dglucopyranozyl apigenin (vitexin). Vitexin là chất có hoạt tính sinh học cao đã được sử dụng làmthuốc chống viêm và hạn chế sự phát triển của các khối u.Từ khoá: Cây hàn the, Desmodium heterophyllum, steroit, flavonoit, vitex.MỞ ĐẦUCây hàn the là thuộc loại cây cỏ mọc hoang ởkhắp nơi, có tên khoa học là Desmdiumheterophylum thuộc họ Cánh bướm Papilionaceae. Trong Y học dân tộc, cây hànthe được nhân dân dùng như cây thuốc đểchữa nhiều loại bệnh: chữa bệnh cảm sốtnóng, ho có đờm, tiêu sưng, tiêu viêm, chữacác bệnh đái buốt, sỏi thận, sỏi mật, thônghơi, lợi tiểu, toàn cây giã nát đắp ngoài vếtthương [1]. Có nhiều ứng dụng như vậy songhầu như ở nước ta còn chưa có công trình nàonghiên cứu thành phần hoá học có trong câyhàn the. Trong khuôn khổ bài báo này chúngtôi giới thiệu một số kết quả nghiên cứuthành phần hoá học cây hàn the .NGUYÊN LIỆU, THIẾT BỊ NGHIÊN CỨUCây hàn the thu toàn cây ở các bãi hoangtrong khu vực trường Đại học Sư phạm TháiNguyên vào tháng 2 năm 2009 và được Bộmôn phân loại thực vật khoa Sinh xác địnhtên khoa học là Desmdium heterophylum.Thiết bị nghiên cứu: Điểm chảy được đo trênmáy Electrothermal IA-9200, Phổ IR đượcghi trên máy IMPACT-410 dạng viên néntinh thể KBr. Phổ MS ghi trên máy HP-1100LS/MS. Trap. Phổ 1H-NMR (500 MHz) và13C-NMR (125 MHz) được ghi trên máyBruker AM 500 FT-NMR và TMS được dùnglàm chất chuẩn nội. Sắc kí lớp mỏng tráng sẵntrên đế nhôm DC-Alufolien Kieselgel 60F254. Sắc kí cột sử dụng chất nhồi Silica gel(Kieselgel 63-230 mesh)PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨUMẫu thực vật tươi được diệt men bằng cáchsấy nóng ở 1100C trong 10 phút sau đó sấykhô ở nhiệt độ 600C đến khối lượng khôngđổi. Mẫu khô được nghiền nhỏ thành bột,ngâm chiết phân lập bằng các dung môi vớiđộ phân cực khác nhau. Các chất tinh khiếtđược phân lập bằng phương pháp sắc kí cộtvới các hệ dung môi thích hợp và làm sạchbằng phương pháp kết tinh phân đoạn lặp lạinhiều lần theo sơ đồ 1.KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬNTrên cơ sở phân tích định tính bằng các phảnứng màu để nhận dạng các nhóm hợp chấtthiên nhiên có hoạt tính sinh học cao, đã pháthiện thấy trong cây hàn the có chứa 7 nhómchất có hoạt tính sinh học, kết quả được nêura ở bảng 1.Tel: 0912132563, Email: phamvanthinhsptn@gmail.com103Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyênhttp://www.Lrc-tnu.edu.vnNghiêm Thị Hương và csTạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ65(03): 100 - 104Bảng 1: Nhận dạng các nhóm chất có hoạt tính sinh học trong cây hàn the.Kết quảXianiđinNH3 đặcHiện tượngCho kết tủamàu đỏ gachMàu vàng da camMàu hồng đếnxanh lá câyMàu hồngVàng đậmPoliphenolFeCl3Màu xanh đen++6CumarinAxit – KiềmKết tủa bông++7Glicozit timKelle -Kiliani8SaponinTạo bọtTTNhóm chấtThuốc thử1Đường khửFelinh2AncaloitDragendooc3SteroitLibecman - Bocsa4Flavonoit5Không cóhiện tượng giBọt bền trongmôi trường kiềm+++++++++++Ghi chú: Dấu (+) là cho phản ứng dương tính, dấu (++) là phản ứng dương tính rất rõ, dấu (-) là không có phản ứngChất PH1 Thu được từ cặn n-hexan của câyhàn the là chất rắn ở dạng tinh thể hình kim,không màu, khối lượng 25 mg. Nhiệt độ nóngchảy đo được là 156-1580C, Rf = 0,8 trong hệdung môi n-hexan – etylaxetat (85:15).Phổ FT-IR cho phép khẳng định sự có mặtcủa nhóm OH max =lí khác của chất PH1 với stigmasterol củaphòng thí nghiệm [2] chúng tôi nhận thấychúng hoàn toàn tương tự nhau. Vì vậy cóthể quy kết chất PH1 là stigmasterol (haystigmast-5,22-dien-24R-3-ol).3406 cm-1, còn phổH-NMR cho  H 3 = 3,58 ppm. Có 2 nối đôi1không liên hợp với max = 1621 cm-1, còntrong phổ 1H-NMR có 3H ở các nhóm metin(C-H) liên kết với cacbon chưa no ở các nối đôitrên đó là  H-6 = 5,37ppm và  H-22 = 5,15ppm, J = 15HZ và 7 HZ và  H-23 = 5,02 ppm, J= 15 và 7 HZ).So sánh các dữ liệu phổ FT-IR, phổ 1HNMR, nhiệt độ nóng chảy, các hằng số vậtStigmast-5,22-dien-24R-3 -ol (stigmasterol)Chất PH2: Chất PH2 là chất rắn vô địnhhình, tan được trong etylaxetat, trongmetanol, dễ tan trong hỗn hợp dung môi nhexan - etyl axetat (20:80) có nhiệt độ nóngchảy ở 288-2900C.104Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyênhttp://www.Lrc-tnu.edu.vnNghiêm Thị Hương và csTạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆThuỷ phân chất PH2 trong dung dịch HCl 2Nthu được stigmasterol, phổ 1H-NMR của sảnphẩm sau thuỷ phân không còn những tín hiệucủa phần đường và hoàn toàn tương tự nhưphổ của stigmasterol. Phần dung dịch đượcphân tích bằng sắc kí, so sánh với các đườngmẫu chuẩn của của phòng thí nghiệm cho thấytương ứng với đường glucozơ.Phân tích phổ 1H-NMR của chất PH2 cũngcho thấy các phần rõ rệt tương ứng với phổ1H-NMR của stigmasterol và phần đườngtương ứng với các độ chuyển dịch hoá họccủa các H trong phần đường (  H 3 từ 3,24đến 4,5 ppm).Từ các dữ kiện thực nghiệ ...