MỘT SỐ VẤN ĐỀ CƠ BẢN CỦA HỢP CHẤT DỊ VÒNG

Tham khảo tài liệu một số vấn đề cơ bản của hợp chất dị vòng, tài liệu phổ thông, ôn thi đh-cđ phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
MỘT SỐ VẤN ĐỀ CƠ BẢN CỦA HỢP CHẤT DỊ VÒNG MỘT SỐ VẤN ĐỀ CƠ BẢN CỦA HỢP CHẤT DỊ VÒNGA. Định nghĩa và cách gọi tên1. Định nghĩa chung: Dị vòng là những chất hữu cơ mà phân tử của chúng có cấu tạo vòng kínvà trong vòng có chứa một hay nhiều dị tố (nguyên tử không phải là cacbon có trong bộ khungphân tử chất hữu cơ) Ví dụ: N S O N N H Quinolin Piridin Furan T iophen Pirol2. Chú ý: có một số hợp chất thỏa mãn với định nghĩa trên CH2 – CH2 CH2 – CH2nhưng không được xếp vào loại hợp chất dị vòng.Ví dụ: etylenoxit, anhydrit sucxinic…những chất này dễ bị vỡ O C Cvòng, không bền do tác dụng cuả nhiệt và hòan toàn không biểu O O Olộ tính thơm.3. Cách gọi tên:a) Tên thông thường: Ví dụ “Furan” ; “Pirol” ; “Piridin” ; “Thiophen”… (Nếu dị tố là S thì tiếp đầu ngữ là thio- ; nếu dị tố là oxi thì tiếp vĩ ngữ là an)b) Tên hệ thống: * Qui tắc: Ghép - Một từ cơ bản nói lên số cạnh của vòng - Một hay nhiều tiếp đầu ngữ để chỉ số lượng và tên các dị tố trong vòng - Một tiếp vĩ ngữ nói lên mức độ bão hòa cuả vòng + Từ cơ bản: - Vòng 3 cạnh: -ir- ; 4 cạnh: -et- ; 5 cạnh: -ol- ; 6 cạnh: -in ; 7 cạnh: -ep- … + Tiếp đầu ngữ: oxa – chỉ oxi; thia – chỉ lưu hu ỳnh ; aza – chỉ nitơ … (số lượng dị tố là di,tri…) + Tiếp vĩ ngữ: -vòng 5 cạnh chứa nitơ chưa bão hòa có đuôi –ol, nhưng bão hòa có đuôi –olidin - vòng 5 cạnh không chứa nitơ, chưa bão hòa có đuôi –ol, nhưng bão hòa có đuôi – olan - vòng 6 cạnh chứa nitơ, chưa bão hòa có đuôi –in, nhưng bão hòa có đuôi – an… * Cách đánh số: - nếu dị vòng chứa 1 dị tố thì số 1 dành cho dị tố và tiếp tục ngược chiều kim đồng hồ. - nếu dị vòng chứa nhiều dị tố giông nhau thì đánh số sao cho các dị tố có chỉ số nhỏ nhất(nếucó 2 dị tố là N có bậc khác nhau thì bắt đầu từ dị tố bậc 2) - nếu dị vòng chứa nhiều dị tố khác nhau thì số 1 ưu tiên cho O  S  N.Ví dụ: 4 4 4 4 3 N3 H N N N4 N2 N2 2 3 N2 O1 N1 S1 N 2 1 S1 H 1,2-oxazol 1,4-Thiazin 1,2,4-Triazin 1,2,4-Triazol 1,3-T hiazol4. Phân loại: (thường có 2 cách phân loại) - Phân loại theo số cạnh: dị vòng 5 cạnh; dị vòng 6 cạnh… - Phân loại theo dị tố: dị vòng chứa nitơ; dị vòng chứa oxi; dị vòng chứa lưu hu ỳnh…B. Phương pháp tổng hợp dị vòng:Nói chung có 2 cách điều chế các dị vòng: - Dị vòng hóa các hợp chất mạch không vòng - Vòng hóa các hợp chất thơm có mạch nhánh. (furan)Ví dụ: P2O5a) Đi từ 1,4-diandehit hay dixeton: O CH2 CH2 CH CH P2S5 CH CH ( thiofen) CH CH2 ...