Nghiên cứu hóa học cây bọ mẩy (Clerodendron cyrtophyllum turcz.) - Phần 1: Thành phần hóa học dịch chiết n-hexan của rễ cây

Bài báo này trình bày những nghiên cứu hóa học phần dịch chiết n-hexan của rễ cây Bọ mẩy. Bằng cách kết hợp các phương pháp phổ như phổ cộng hưởng từ hạt nhân, phổ hồng ngoại, phổ khối và so sánh với tư liệu đã xác định được cấu trúc của các chất phân lập được.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Nghiên cứu hóa học cây bọ mẩy (Clerodendron cyrtophyllum turcz.) - Phần 1: Thành phần hóa học dịch chiết n-hexan của rễ câyT¹p chÝ Hãa häc, T. 44 (6), Tr. 704 - 706, 2006 Nghiªn cøu hãa häc c©y bä mÈy (Clerodendron cyrtophyllum turcz.) PhÇn I - thµnh phÇn hãa häc dÞch chiÕt n-hexan cña rÔ c©y §Õn Tßa so¹n 4-1-2006 Vò §×nh Ho ng1, B¸ ThÞ Ch©m2, L u Hoa2, Ph¹m Gia §iÒn2 1 Khoa C«ng nghÖ Hãa häc, Tr#êng §¹i häc B¸ch khoa H) Néi 2 ViÖn Hãa häc, ViÖn Khoa häc v) C«ng nghÖ ViÖt Nam Summary Friedelin, uncinatone and 22-dehydroclerosterol were isolated from the root of Clerodendron cyrtophyllum Turcz. 22-dehydroclerosterol was found for the first time from the species. Structures of the compounds were elucidated by means of spectroscopic methods. I - §Æt vÊn ®Ò dung m«i röa gi¶i l n-hexan/etylaxetat v n- hexan/axeton víi ®é ph©n cùc t¨ng dÇn. C©y Bä mÈy (Clerodendron cyrtophyllum ChiÕt t¸ch v x¸c ®Þnh cÊu trócTurcz.) thuéc hä Cá roi ngùa (Verbenacea) lloi c©y bôi hay nhì, cao kho¶ng 1,5 m, mäc MÉu c©y Bä mÈy ®2îc thu h¸i t¹i Th¸ihoang ë vïng Trung du B¾c bé v mét sè n¬i ë Nguyªn vo th¸ng 9 n¨m 2004. Tªn c©y do nhTrung bé. Trong d©n gian, ng2êi ta dïng rÔ Bä thùc vËt häc NguyÔn Kim §o - ViÖn Sinh th¸imÈy ®Ó läc m¸u v båi bæ c¬ thÓ. Theo y häc v Ti nguyªn Sinh vËt x¸c ®Þnh.Trung Quèc ng2êi ta dïng c©y ny ®Ó dù phßng RÔ Bä mÈy sÊy kh« ë 60oC (2 kg) ®2îc xayviªm n>o, viªm phæi sau khi bÞ sëi, viªm ®2êng nhá v ng©m chiÕt trong metanol : n2íc (9/1) 3h« hÊp [1]. Bi b¸o ny tr×nh by nh÷ng nghiªn lÇn, mçi lÇn 24 giê. Gép c¸c dÞch chiÕt metanolcøu hãa häc phÇn dÞch chiÕt n-hexan cña rÔ c©y ny víi nhau ®2îc dÞch tæng metanol, cÊt lo¹iBä mÈy. B»ng c¸ch kÕt hîp c¸c ph2¬ng ph¸p dung m«i d2íi ¸p suÊt gi¶m ta thu ®2îc cÆnphæ nh2 phæ céng h2ëng tõ h¹t nh©n, phæ hång tæng metanol. CÆn tæng metanol ®2îc chiÕt lÇnngo¹i, phæ khèi v so s¸nh víi t2 liÖu ®> x¸c l2ît víi n-hexan, etylaxetat, n-butanol.®Þnh ®2îc cÊu tróc cña c¸c chÊt ph©n lËp ®2îc. CÆn n-hexan ®2îc ph©n tÝch b»ng s¾c ký cét nhåi silicagel, gi¶i hÊp b»ng hÖ dung m«i n- II - Thùc nghiÖm hexan/etylaxetat víi ®é ph©n cùc t¨ng dÇn; thu ®2îc 100 ph©n ®o¹n. ë ph©n ®o¹n 36 - 39 thuThiÕt bÞ v hãa chÊt ®2îc chÊt (1), Rf = 0,7 ë hÖ n-hexan/etylaxetat Phæ 1H-NMR v 13C-NMR ®o trªn m¸y (9,8 : 0,2). C¸c ph©n ®o¹n 56 - 62 ®2îc tinh chÕBruker AVANCE 500 MHz v 125 MHz t2¬ng tiÕp b»ng s¾c ký cét hÖ dung m«i n-øng. Dung m«i ®o phæ l CDCl3. S¾c ký líp hexan/axeton víi ®é ph©n cùc t¨ng dÇn; thumáng ph©n tÝch ®2îc sö dông trªn b¶n silicagel ®2îc 100 ph©n ®o¹n. Ph©n ®o¹n 62 - 70 cho tinhtr¸ng s½n Merck. S¾c ký cét nhåi chÊt hÊp phô thÓ sau khi läc röa b»ng n-hexan thu ®2îc chÊt 2silicagel Merck 60 (0,040 - 0,063 mm), c¸c hÖ cã Rf = 0,68 ë hÖ n-hexan/axeton (9,5 : 0,5).704Ph©n ®o¹n 72 - 77 cho tinh thÓ sau khi läc röa CDCl3); (ppm) 190,1 (s); 165,3 (s); 154,2 (s);b»ng metanol thu ®2îc chÊt 3 cã Rf = 0,58 ë hÖ 153,8 (s); 140,4 (s); 136,2 (s); 131,0 (s); 125,3n-hexan/axeton (9,5 : 0,5). (s); 118,5 (d); 111,0 (s); 109,3 (s); 83,0 (d); 39,6 Friedelin (1): MS m/z 426 [M]+. Tinh thÓ (t); 34,5 (t); 30,3 (t); 22,1 (q); 22,0 (q); 20,7 (q);h×nh kim, mu tr¾ng, nhiÖt ®é nãng ch¶y 258 - 15,0 (q).259oC. IR KBrmax (cm-1) 2924, 2864, 1713, 1458, 22- Dehydroclerolsterol (3): MS m/z 4101392, 1074. 1H-NMR, (500 MHz, CDCl3) [M]+; Tinh thÓ h×nh kim, mu tr¾ng, nhiÖt ®é(ppm) 2,36 (2H, m, H-2); 2,24 (1H, q, J = 6,4 nãng ch¶y 146 - 148oC. IR KBrmax(cm-1) 3436,Hz, H-4); 1,94 (1H , m, H-1); 1,62 (1H , m, H- 2935, 2865, 1641, 1455, 1375, 1060, 967, 8901); 1,54 (1H, m, H-19); 1,53 (1H, m, H-10) ...