Nghiên cứu phân lập hai hợp chất terpenoid từ phân đoạn dịch chiết ethyl acetat của cây thạch tùng răng cưa (Huperzia serrata (Thunb.) trevis)

Chiết xuất, phân lập, xác định được cấu trúc của một số hợp chất từ cây Thạch tùng răng cưa (Huperzia serrata (Thunb.) Trevis). Đối tượng và phương pháp: Mẫu nghiên cứu thu hái tại Vườn Quốc gia Tam Đảo được chiết xuất và chiết phân đoạn với các dung môi khác nhau, trong đó có ethyl acetat. Xác định cấu trúc các chất bằng phương pháp phổ.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Nghiên cứu phân lập hai hợp chất terpenoid từ phân đoạn dịch chiết ethyl acetat của cây thạch tùng răng cưa (Huperzia serrata (Thunb.) trevis)T¹p chÝ y - d−îc häc qu©n sù sè 8-2019 NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP HAI HỢP CHẤT TERPENOID TỪ PHÂN ĐOẠN DỊCH CHIẾT ETHYL ACETAT CỦACÂY THẠCH TÙNG RĂNG CƯA (Huperzia serrata (Thunb.) Trevis) Lê Đình Mạnh1; Nguyễn Văn Thư2; Trịnh Nam Trung2 Nguyễn Duy Bắc2; Phạm Đức Thịnh2 TÓM TẮT Mục tiêu: chiết xuất, phân lập, xác định được cấu trúc của một số hợp chất từ cây Thạchtùng răng cưa (Huperzia serrata (Thunb.) Trevis). Đối tượng và phương pháp: mẫu nghiên cứuthu hái tại Vườn Quốc gia Tam Đảo được chiết xuất và chiết phân đoạn với các dung môi khácnhau, trong đó có ethyl acetat. Xác định cấu trúc các chất bằng phương pháp phổ. Kết quả vàkết luận: từ phân đoạn ethyl acetat đã phân lập được 02 hợp chất thuộc nhóm terpenoid đó là:3β, 21β, 29-trihydroxyserrat-14-en-24-oic axít-3β-yl-(7’-hydroxycinnamat); 16-oxo-3α-hydroxyserrat-14-en-21β-ol; các chất đều được khẳng định cấu trúc bằng NMR, MS, HMBC, HSQC. * Từ khóa: Terpenoid; 3β, 21β, 29-trihydroxyserrat-14-en-24-oic axít-3β-yl-(7’-hydroxycinnamat);16-oxo-3α-hydroxyserrat-14-en-21β-ol; Thạch tùng răng cưa. ĐẶT VẤN ĐỀ này được tiến hành nhằm mục tiêu: Thạch tùng răng cưa (Huperzia serrata Nghiên cứu phân lập hai hợp chất(Thunb.) Trevis) là một loài thuộc họ terpenoid từ phân đoạn dịch chiết ethylThông đất (Lycopodiaceae), theo kinh acetat góp phần cung cấp thêm nhữngnghiệm dân gian được dùng để điều trị thông tin về thành phần hóa học của loàicác bệnh như bị tổn thương, nôn ra máu, Thạch tùng răng cưa (Huperzia serratađái ra máu, trĩ ra máu… [1, 2]. Cuối thế (Thunb.) Trevis).kỷ 20, Thạch tùng răng cưa được nghiêncứu và phân lập ra huperzin A, một alcaloid NGUYÊN LIỆU, DUNG MÔI, THIẾT BỊcó tác dụng ức chế acetylcholinesterase VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨUmạnh, thuận nghịch, có chọn lọc và được 1. Nguyên liệu.hứa hẹn sẽ là một loại thuốc đầy tiềm Thu hái mẫu nghiên cứu tại Vườnnăng cho điều trị các triệu chứng của Quốc gia Tam Đảo, tỉnh Vĩnh Phúc thángbệnh Alzheimer [3]. 12 - 2018 và được TS. Đỗ Văn Hài, Tại Tam Đảo (Vĩnh Phúc) đã phát hiện Phòng Thực vật học, Viện Sinh thái vàcó một số loài thuộc chi Huperzia Bernh., Tài nguyên Sinh vật, Viện Hàn lâm Khoatrong đó có loài Thạch tùng răng cưa. học và Công nghệ Việt Nam giám địnhNgoài ra, loài này còn phân bố rải rác tại tên khoa học. Tiêu bản mẫu (số hiệu tiêucác tỉnh trung du và vùng núi cao Tây Bắc, bản: LDM10122018) lưu tại Viện Sinh tháimiền Trung và Tây Nguyên [2]. Nghiên cứu và Tài nguyên Sinh vật.1. Trường Cao đẳng Quân y 12. Học viện Quân yNgười phản hồi (Corresponding): Lê Đình Mạnh (mạnh.le40@gmail.com)Ngày nhận bài: 08/09/2019; Ngày phản biện đánh giá bài báo: 08/10/2019 Ngày bài báo được đăng: 10/10/2019 3T¹p chÝ y - d−îc häc qu©n sù sè 8-2019 2. Dung môi, thiết bị. dung môi n-hexan/EtOAc (thay đổi từ tỷ lệ - Dung môi: ethanol 96%, nước cất, 15/1 đến 1/1, v/v). Kiểm tra bằng SKLM,n-hexan, methanol (MeOH), dichloromethan gom các bình có sắc ký đồ giống nhau,(CH2Cl2), ethyl acetat (EtOAc): đạt tiêu sau đó cất thu hồi dung môi thu đượcchuẩn tinh khiết phân tích; aceton, 5 phân đoạn, trong đó phân đoạn HSEIImethanol: đạt tiêu chuẩn tinh khiết dùng thu được 3,6 g.trong phân tích NMR. Tách các hợp chất trong phân đoạn - Máy đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân HSEII (3,6 g) dùng phương pháp sắc kýBruker Avance A 500 (Đức), máy đo phổ cột silica gel pha thuận, sử dụng hệ dungkhối lượng phun mù điện tử (ESI-MS) môi rửa giải n-hexan/aceton với độ phânAGILENT 1200 series LC-MSD Ion Trap cực của dung môi tăng dần (từ tỷ lệ 25/1(Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học đến 0/1, v/v). Kiểm tra bằng SKLM, gomvà Công nghệ Việt Nam). Máy cất quay các ống nghiệm có sắc ký đồ giống nhau,Rotavapor R-200 (BUCHI), máy hứng mẫu sau đó cất thu hồi dung môi thu được cáctự động Eyela DC-1200 (Nhật) (Học viện phân đoạn HSEII-1 (320 mg), HSEII-2Quân y). (1,2 g) và HSEII-3 (528 mg). Tiếp tục sắc ký phân đoạn HSEII-2 (1,2 g) trên cột silica 3. Phương pháp chiết xuất và phân lập. gel, rửa giải bằng hỗn hợp CH2Cl2/EtOAc Chiết hồi lưu 300 g bột mẫu nghiên (20/1, v/v) thu được hợp chất HSE-1cứu ...