Nghiên cứu thành phần hóa học cây lu lu đực (Solanum nigrum l.) tại tỉnh Thái Bình

Trong khuôn khổ bài báo này, thông báo kết quả phân lập và xác định cấu trúc hóa học của 4 hợp chất là Desgalactotigonin (1), Soladulcoside A (2), Scopolin (3) và Benzyl-O- - D-glucopyranoside (4) từ dịch chiết metanol của cây Lu lu đực.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Nghiên cứu thành phần hóa học cây lu lu đực (Solanum nigrum l.) tại tỉnh Thái BìnhHỘI NGHỊ KHOA HỌC TOÀN QUỐC VỀ SINH THÁI VÀ TÀI NGUYÊN SINH VẬT LẦN THỨ 6NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌCCÂY LU LU ĐỰC (Solanum nigrum L.) TẠI TỈNH THÁI BÌNHHOÀNG LÊ TUẤN ANH,PHẠM THỊ TRANG THƠ, PHẠM HẢI YẾN,NGUYỄN XUÂN NHIỆM, BÙI HỮU TÀI, PHAN VĂN KIỆMViện Hóa sinh biển,Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt NamĐỖ THANH TUÂNTrường Đại học Y dược Thái BìnhTRẦN THỊ PHƢƠNG ANHBảo tàng Thiên nhiên Việt Nam,Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt NamChi Cà (Solanum L.) thuộc họ Cà (Solanaceae) trên thế giới có trên 1000 loài, ở Việt Namcó khoảng 30 loài. Nhiều loài trong chi được sử dụng làm thuốc và thực phẩm [2]. Lu lu đựccòn được gọi là Nụ áo, Thù lu đực, Cà đen, Long quỳ, có tên khoa học là Solanum nigrum L..Theo một số tài liệu lá Lu lu đực có chứa solamargin, solasonin, riboflavin, acid nicotinic, acidcitric, acid ascobic; 5,9% protein, 1% chất béo, 2,1% chất khoáng, 8,9% các hợp chấtcarbohydrat. Trong quả có chứa glucoalcaloid steroid có genin là solasodin (solamargin,solasonin, solanigrin) và các genin khác. Lu lu đực có vị đắng, hơi ngọt, tính hàn, có độc, có tácdụng thanh nhiệt, giải độc, lợi niệu, tan ứ huyết, tiêu viêm, tiêu thũng [1].Năm 1984, Cooper và Johnson đã phân lập được solanine, một glycoalkaloid tìm thấy tronghầu hết các bộ phận của cây với nồng độ cao nhất trong các quả chưa chín [3]. Năm 1997,Eltayeb và cộng sự đã phân lập được solasodine alkaloid steroid và chứng minh nó có hàmlượng cao nhất trong lá [4]. Năm 2006, Zhou và cộng sự đã nghiên cứu về thành phần hóa họcloài S.nigrum, thông qua phân tích quang phổ tác giả đã xác định được 6 saponin steroid mới làsolanigrosides C-H và một saponin đã biết là degalactotigonin. Bảy hợp chất này được tiến hànhthử hoạt tính gây độc tế bào trên 4 dòng tế bào ung thư người là HepG2, NCI-H460, MCF-7và SF-268. Kết quả chỉ có hợp chất degalactotigonin là có hoạt tính với giá IC 50 là 0.25-4.49µM [5].Bên cạnh đó, những nghiên cứu về hoạt tính sinh học cũng chỉ ra loài S.nigrum có tác dụngđiều hòa miễn dịch, chống ung thư, chống oxy hóa, chống động kinh, chống viêm loét, chốngtăng đường huyết và hạ huyết áp [6-8].Tuy nhiên, ở Việt Nam hầu như chưa có nghiên cứu cụ thể nào về cây lu lu đực. Trongkhuôn khổ bài báo này, bước đầu chúng tôi thông báo kết quả phân lập và xác định cấu trúc hóahọc của 4 hợp chất là Desgalactotigonin (1), Soladulcoside A (2), Scopolin (3) và Benzyl-O- D-glucopyranoside (4) từ dịch chiết metanol của cây Lu lu đực.I. THỰC NGHIỆM VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU1. Mẫu thực vậtMâu cây Lu lu đực (Solanum nigrum L.) được thu hái vào tháng 1 năm 2015 tại Thái Bình.Tên khoa học được TS. Trần Thị Phương Anh, Bảo tàng Thiên nhiên Việt Nam giám định. Mẫutiêu bản được lưu trữ tại Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam1025HỘI NGHỊ KHOA HỌC TOÀN QUỐC VỀ SINH THÁI VÀ TÀI NGUYÊN SINH VẬT LẦN THỨ 62. Hóa chất, thiết bịSắc ký lớp mỏng (TLC): Thực hiện trên bản mỏng tráng sẵn DC-Alufolien 60 F254 (Merck1,05715), RP18 F254s (Merck); phát hiện chất bằng đèn tử ngoại ở hai bước sóng 254 nm và365 nm hoặc dùng thuốc thử là dung dịch H2SO4 10% được phun đều lên bản mỏng, sấy khô rồihơ nóng từ từ đến khi hiện màu.Sắc ký cột (CC): Được tiến hành với chất hấp phụ là Silica gel pha thường và pha đảo. Silicagel pha thường có cỡ hạt là 0,040 - 0,063 mm (240 - 430 mesh). Silica gel pha đảo YMC (30 50 m, Fuji Silysia Chemical Ltd.).Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR): Đo trên máy Bruker AM500 của Viện Hóa học, ViệnHàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.3. Phân lập các hợp chất:Thân và lá mẫu Lu lu đực (Solanum nigrum) sau khi phơi khô được nghiền thành bột (4 kg)và chiết 3 lần với metanol nóng, siêu âm (ở 50oC, mỗi lần 2 giờ). Dịch chiết được lọc qua giấylọc, cất loại dung môi dưới áo suất giảm thu được 100 g cặn chiết metanol. Cặn chiết này đượcphân bố vào 2 lít nước cất và tiến hành chiết phân bố với diclometan, EtOAc thu được cặndiclometan (30 g), EtOAc (32 g) và cặn nước (38 g).Cặn diclometan được cho qua sắc ký cột silica gel với hệ dung môi rửa giải tăng dần tỷ lệmetanol trong diclometan (1/20 -1/0, v/v) thu được 3 phân đoạn W1-W3. Phân đoạn W3 đượcphân tách thành 4 phân đoạn W3.1- W3.4. Từ phân đoạn W3.4 (500 mg) sử dụng cột silica gelpha thường với hệ dung môi rửa giải diclometan/metanol/nước: 5/1/0,1 thu được hợp chất 1 (70mg) và phân đoạn W3.4.1. Phân đoạn W3.4.1 (120 mg) tiếp tục được tinh chế qua sắc kí cột phađảo với hệ dung môi metanol/nước: 1:1 (v/v) thu được hợp chất 3 (15 mg). Hợp chất 2 (7 mg)thu được khi tinh chế phân đoạn W3.1 (200 mg) trên cột silica gel pha thường với hệ dung môirửa giải diclometan/metanol/nước: 3/1/0,1. Phân đoạn W2 (3 g) tiếp tục được phân tách thành 4phân đoạn W2.1 - W2.4 trên sắc ký cột silica gel pha đảo YMC với hệ dung môi rửa giải:metanol/nước: 1/5(v/v). Hợp chất 4 (5.0 mg) thu được khi tinh chế phân đoạn W2.1 ...