Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào ưng thư tuyến tụy của lá cây bồng bồng

Từ cao methanol bộ phận lá của cây bồng bồng (Calotropis gigantea), 12 hợp chất đã được phân lập gồm 3 chất mới: 9′-methoxypinoresinol (1), calofurfuralside A (2), calofurfuralside B (3) và 9 hợp chất đã biết (4-12): 2-methylpyridin-3-ol (4), 5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde (5), (+)-syringaresinol (6), (+)-pinoresinol (7), (+)-pinoresinol-4-O-(6’’-O-vanilloyl)-β-D-glucopyra-noside (8), isoliquiritigenin (9), 14α-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione (10), pregna-4,6-dien-3,20-dione (11), calotropone (12).
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào ưng thư tuyến tụy của lá cây bồng bồngNguyễnHữuDuyKhang... Nghiêncứuthànhphầnhóahọcvàhoạttínhgâyđộc... NGHIÊNCỨUTHÀNHPHẦNHÓAHỌCVÀHOẠTTÍNHGÂYĐỘCTẾBÀOUNGTHƯTUYẾNTỤYCỦALÁCÂYBỒNGBỒNG NguyễnHữuDuyKhang(1),NguyễnTrungNhân(1) (1)TrườngĐạihọcKhoahọcTựnhiên(VNUHCM) Ngàynhậnbài27/05/2018;Ngàygửiphảnbiện17/06/2018;Chấpnhậnđăng09/07/2018 Email:ntnhan@hcmus.edu.vnTómtắt Từcaomethanolbộphậnlácủacâybồngbồng(Calotropisgigantea),12hợpchấtđã được phân lập gồm 3 chất mới: 9′methoxypinoresinol (1), calofurfuralside A (2),calofurfuralsideB(3)và9hợpchấtđãbiết(412):2methylpyridin3ol(4),5hydroxymethyl2furfuraldehyde (5), (+)syringaresinol (6), (+)pinoresinol (7), (+)pinoresinol4O(6’’Ovanilloyl)βDglucopyranoside (8), isoliquiritigenin (9), 14αhydroxypregna4,6diene3,20dione (10),pregna4,6dien3,20dione (11), calotropone (12). Cấutrúccủachúngđượcxác địnhbằngcácphươngphápphổNMRvàkhốiphổ MS.Trongđó,2hợpchất(1)và(9)thểhiệnhoạttínhgâyđộcmạnhdòngtếbàoungthưtụyPANC1vớiIC50lầnlượtlàof3.7and 3.3μM,mạnhhơnsovớichứngdươngGemcitiabine(IC50,5.4µM).Từkhóa:bồngbồng,Calotropisgigantea,Ungthưtụy,PANC1Abstract PHYTOCHEMICALANDCYTOTOXICSTUDIESONTHELEAVESOF CALOTROPISGIGANTEA From methanol extract of the leaves of Calotropis gigantean, a new lignan, 9′methoxypinoresinol(1),andtwonewglycosylated5hydroxymethylfurfurals,calofurfuralsideA(2),andcalofurfuralsideB(3),togetherwithnineknowncompounds(4–12)2methylpyridin3ol(4), 5hydroxymethyl2furfuraldehyde(5),(+)syringaresinol(6),(+)pinoresinol(7),(+)pinoresinol4O(6’’Ovanilloyl)βDglucopyranoside (8), isoliquiritigenin (9), 14αhydroxypregna4,6diene3,20dione (10), pregna4,6dien3,20dione (11), calotropone (12) were isolated. Their structureswereelucidatedonthebasisofNMRandMSdata.Amongtheisolatedcompounds, compounds1and9exhibitedpotentcytotoxicityagainstPANC1humanpancreaticcancercellline withIC50 valuesof 3.7and3.3μM,respectively,morestrongerthanthoseofpositivecontrol, gemcitabine(IC50,5.4µM).1.GIỚITHIỆU 82NguyễnHữuDuyKhang... Nghiêncứuthànhphầnhóahọcvàhoạttínhgâyđộc... CâyBồngbồng (Calotropisgigantea) đượcphânbố khắpvùngnhiệtđớivàcậnnhiệt đới ở Châu Phi và Châu Á (Bangladesh, Trung quốc, Burma, Ấn Độ, Indonesia,Malaysia, Pakistan, Philippine, Thái Lan, Sri Lanka, Singapore, đảo Timor, Cuba, NewGuinea,…). Ở nướcta,câymọchoangvàđượctrồngkhắpnơi,từ miềnBắcvàomiềnNamthườngmọctrênđấtcócátởcáctỉnhvenbiển,nhưngcũnggặpởvùngđồngbằngvà cácvùngtrungdu[1,3]. Thâncâynhỏcao47mcóthểcaohơnnếuđểtựnhiên.Cànhcólôngtrắng.Hoalớn, đều,5cánhtỏara5hướngmọcthànhximgồmnhiềutánđơnhaykép.Baophấnhànliền vớiđầunhị.Hạtphấn ở mỗiôhợpthànhmộtkhốiphấncóchuôiđínhvới2lánoãnrời nhau,bầuthượng,đầunhụydínhliềnvớicácbaophấn.Quả:gồm2đại,nhiềuhạt,dàikhoảng20mm,trênhạtcóchùmlông[1,2].2.THỰCNGHIỆM Thiếtbịvàhóachất:MáyđokhốiphổHRESIMS(microOTOFQ10187),đènUVhaibướcsóng254/365nm(SpectrolineENF240C/FE,USA),máycộnghưởngtừhạtnhân(BrukerAvance)vớitầnsố500MHzchophổ 1HNMRvà125MHzchophổ13CNMR.BảnmỏngsắckýtrênbảnnhômtrángsẵnvàsắckýcộtsửdụngsilicagelMerckKielselgel60 F254(0,0400,063mm)vàsilicagelMerck60RP18:LichroprepRP18(0,0400,063mm) Nguyênliệu:LácâyBồngbồngđượcthuháitạiTp.PhanThiếtvàotháng6năm2011,đượcnhậndanhbởiTiếnsĩVõVănChi. Lytríchvàphânlập:Lácâyđượcrửasạch,phơikhôvàxaynhỏthànhbột.Bộtlákhô(20kg)đượcchialàmnhiềuphầntríchnóngvớiMeOH.Mỗiphầntríchkhoảng200gbộtvà1,5lítMeOH,trích3lầnmỗilầntrong3giờ.ToànbộdịchtríchsaukhicôquaythuhồidungmôidướiápsuấtkémthuđượccaoMeOHthô(2kg).Hòatancao MeOHvàonước(500ml)sauđótríchlỏnglỏngvớicácđơndungmôicóđộ phâncựctăngdần:petroleumether,chloroform,ethylacetate,nbutanol.Thuhồidungmôidướiápsuấtkémthuđượccaotương ứng. Sắckícộtsilicagelphathườngcaochloroform(100g)cùngvớihệdungmôigiảily nhexane(H):ethylacetate(EA)(độphâncựctăngdầntừ0–100%EAthành8phânđoạn(A→H). SắckýcộtphânđoạnA(4,8g)vớihệdungmôi ...