Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất DOPO ứng dụng chế tạo compozit chống cháy trên nền epoxy

Trong nghiên cứu này, bốn hợp chất chứa DOPO 5a-d được tổng hợp từ phản ứng Pudovik hai bước, trong đó có hai hợp chất mới 5a và 5d. Cấu trúc của các hợp chất đã tổng hợp được xác định dựa trên các phương pháp phổ NMR.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất DOPO ứng dụng chế tạo compozit chống cháy trên nền epoxy VNU Journal of Science: Natural Sciences and Technology, Vol. 40, No. 1 (2024) 105-115 Original Article Synthesis of DOPO Derivatives for the Fabrication of Flame Retardant Epoxy CompositesTrinh Duc Cong1, Nguyen Linh Chi1, Nguyen Ha Thanh1,2, Dang Thi Tuyet Anh1,2, Ban Van Phuc1, Hoang Mai Ha1,2, Tran Quang Vinh1,2, Le Nhat Thuy Giang1,2, Nguyen Thi Quynh Giang1,2, Nguyen Van Tuyen1,2,* 1 Institute of Chemistry, Vietnam Academy of Science and Technology, 18 Hoang Quoc Viet, Cau Giay, Hanoi, Vietnam 2 Graduate University of Science and Technology, Vietnam Academy of Science and Technology, 18 Hoang Quoc Viet, Cau Giay, Hanoi, Vietnam Received 19 October 2023 Revised 26 October 2023; Accepted 18 January 2024 Abstract: Four flame-retardant DOPO derivatives were successfully synthesized by Pudovik reaction, including 6,6-(([1,1-biphenyl]-4,4-diylbis(azanediyl))bis (thiophen-2- ylmethylene))bis(dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide) 5a, 6,6-(((sulfonylbis(4,1-phenylene)) bis(azanediyl)) bis(thiophen-2-ylmethylene))bis(dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide) 5b, 6,6-((1,4- phenylenebis(azanediyl))bis(furan-2ylmethylene))bis(dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide) 5c and 6,6-((oxybis(4,1-phenylene))bis(1-(thiophen-2-yl)ethane-2,1-diyl))bis(dibenzo[c,e][1,2] oxaphosphinine 6-oxide) 5d. Among them, flame retardants 5a and 5d were synthesized for the first time. DOPO derivatives were combined with functionalized ammonium polyphosphate using polyethyleneimine (PEI-APP) as flame retardant systems for epoxy composites. The combination of compound 5a and PEI-APP gave the materials with the best flame retardancy. 6wt% of PEI-APP/6% of 5a promoted the composite material to a V-0 rating in the UL-94 vertical burning test, and the limiting oxygen index reached 28.9%. Flame retardants impact on the mechanical and physical properties of epoxy resin was also evaluated. The combination of 5a with PEI-APP showed the least decrease in the mechanical strength of the epoxy composite. Keywords: DOPO-based flame retardant, Pudovik reaction, flame retardancy, epoxy resin, PEI-APP. D*_______* Corresponding author. E-mail address: ngvtuyen@hotmail.com https://doi.org/10.25073/2588-1140/vnunst.5605 105106 T. D. Cong et al. / VNU Journal of Science: Natural Sciences and Technology, Vol. 40, No. 1 (2024) 105-115 Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất DOPO ứng dụng chế tạo compozit chống cháy trên nền epoxyTrịnh Đức Công1, Nguyễn Linh Chi1, Nguyễn Hà Thanh1,2, Đặng Thị Tuyết Anh1,2, Bàn Văn Phúc1, Hoàng Mai Hà1,2, Trần Quang Vinh1,2, Lê Nhật Thùy Giang1,2, Nguyễn Thị Quỳnh Giang1,2, Nguyễn Văn Tuyến1,2,* Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, 1 18 Hoàng Quốc Việt, Cầu Giấy, Hà Nội, Việt Nam 2 Học viện Khoa học và Công nghệ, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, 18 Hoàng Quốc Việt, Cầu Giấy, Hà Nội, Việt Nam Nhận ngày 19 tháng 10 năm 2023 Chỉnh sửa ngày 26 tháng 10 năm 2023; Chấp nhận đăng ngày 18 tháng 01 năm 2024 Tóm tắt: Bốn dẫn xuất DOPO có khả năng chống cháy đã được nghiên cứu tổng hợp thành công bằng phản ứng Pudovik, gồm có 6,6-(([1,1-biphenyl]-4,4-diylbis(azanediyl))bis (thiophen-2-ylmethylene))bis(dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide) 5a, 6,6-(((sulfonylbis (4,1-phenylene)) bis(azanediyl)) bis(thiophen-2-ylmethylene))bis(dibenzo[c,e][1,2] oxaphosphinine 6-oxide) 5b, 6,6-((1,4-phenylenebis(azanediyl))bis(furan-2ylmethylene))bis (dibenzo[c,e][1,2] oxaphosphinine 6-oxide) 5c và 6,6-((oxybis(4,1-phenylene))bis(1-(thiophen-2-yl)ethane-2,1- diyl))bis(dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide) 5d. Trong đó, 2 hợp chất chống cháy 5a và 5d là các chất mới, lần đầu tiên được tổng hợp. Các dẫn xuất DOPO đã được nghiên cứu kết hợp với ammonium polyphosphate biến tính với polyethyleneimine (PEI-APP) làm hệ chất chống cháy để chế tạo vật liệu compozit trên cơ sở nhựa epoxy. Kết quả thu được cho thấy, trong số bốn dẫn xuất DOPO đã tổng hợp được, dẫn xuất DOPO 5 ...