Phân lập và nhận dạng một số flavonoit từ cây Khổ sâm cho lá (Croton tonkinensis Gagnep.) có ở Việt Nam

Croton tonkinensis Gagnep. is an indigenous plant using in the folk medicine of Vietnam. For the first time two flavonoid-C-glucosides have been isolated from the aerial part of this plant. By the means of IR, FAB-MS, 1 H- and 13 C-NMR spectra, they were identified as vitexin and isovitexin.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Phân lập và nhận dạng một số flavonoit từ cây Khổ sâm cho lá (Croton tonkinensis Gagnep.) có ở Việt NamT¹p chÝ Hãa häc, T. 42 (2), Tr. 187 - 190, 2004 Ph©n lËp vµ nhËn d¹ng mét sè flavonoit tõ c©y Khæ s©m cho l¸ (Croton tonkinensis Gagnep.) cã ë ViÖt nam §Õn Tßa so¹n 15-7-2003 Ph¹m ThÞ Hång Minh, Ph¹m Ho ng Ngäc, Chu §×nh KÝnh ViÖn Hãa häc, ViÖn Khoa häc v& C«ng nghÖ ViÖt Nam Summary Croton tonkinensis Gagnep. is an indigenous plant using in the folk medicine of Vietnam. For the first time two flavonoid-C-glucosides have been isolated from the aerial part of this plant. By the means of IR, FAB-MS, 1H- and 13C-NMR spectra, they were identified as vitexin and isovitexin. I - §Æt vÊn ®Ò §o phæ FT-IR trªn m¸y IMPACT-401 ë d¹ng viªn nÐn. Phæ 1H- v8 13C-NMR ghi trªn Y häc d©n gian ViÖt Nam dïng c©y Khæ m¸y Brucker-500 ADVACE chuÈn néi TMS,s©m cho l¸ (Croton tonkinensis Gagnep.) ®Ó dung m«i DMSO-d6.ch÷a mét sè bÖnh [1]. Nh÷ng nghiªn cøu thùc S¾c ký líp máng: silicagel GF254 (Art.5554).nghiÖm tr/íc ®©y cho biÕt, ho¹t chÊt chñ yÕucña l¸ c©y Khæ s©m thuéc líp flavonoit v8 HÖ dung m«i triÓn khai: cloroform - etanolancaloit, h8m l/îng t/¬ng øng cña chóng l8 - H2O (8 : 2 : 1).2,78% v8 0,32%, trong ®ã flavonoit cã tÝnh HiÖn m8u: ®Ìn tö ngo¹i 254 nm, H2SO4kh¸ng khuÈn m¹nh, cßn ancaloit cã t¸c dông râ 5% h¬ nãng 1000C.rÖt víi ký sinh trïng sèt rÐt kh¸ng thuèc [2]. TÝnh gi¸ trÞ Rf × 100. Tõ l¸ v8 th©n c©y Khæ s©m chóng t«i ®L S¾c ký cét nhåi silicagel, hÖ dung m«i röaph©n lËp v8 nhËn d¹ng mét sè th8nh phÇn hãa gi¶i CHCl3 - MeOH cã tû lÖ 0 - 100%.häc thuéc líp chÊt steroit [3], triterpenoit [4],ancaloit [5] v8 diterpenoit [6]. 2. Nguyªn liÖu B8i b¸o n8y tiÕp tôc tr×nh b8y kÕt qu¶ ph©n L¸ c©y Khæ s©m thu th¸ng 9 n¨m 2000 t¹ilËp v8 nhËn d¹ng c¸c flavonoit cña l¸ c©y C. T©y Thiªn, Tam §¶o. Dïng 650 g l¸ ®L sÊytonkinensis. kh«, nghiÒn nhá ng©m kiÖt víi metanol v8 xö lý t/¬ng tù nh/ [3]. CÆn butanol hßa tan b»ng II - PhÇn thùc nghiÖm dung dÞch HCl 1%, läc bá cÆn. N/íc läc ®em chiÕt kiÖt b»ng etylaxetat, l8m kh« dÞch chiÕt1. Dông cô thiÕt bÞ, nghiªn cøu b»ng Na2SO4 khan, ®Ó qua ®ªm, läc v8 cÊt lo¹i §o ®iÓm nãng ch¶y trªn kÝnh hiÓn vi dung m«i ®Ó kh« thu 6,95 g v8 t¸ch trªn cétBoëtius. silicagel. 187a. Vitexin 455 [M + Na]+. Röa gi¶i cét víi hÖ dung m«i CHCl3 - MeOH FAB-MS (NBA + KCl): 471[ M + K] +.(9 : 1) thu 0,362 g chÊt bét v« ®Þnh h×nh m8u Phæ 1H- v8 13C-NMR (xem b¶ng).v8ng r¬m, Rf = 82, nãng ch¶y ë 259 - 2600C.HiÖu xuÊt 0,056% theo nguyªn liÖu. b. Isovitexin TiÕp tôc röa gi¶i cét b»ng CHCl3 - MeOH tû Phæ FTIR (KBr) max (cm-1): 3383 (réng, lÖ (9 : 1) thu 0,815 g chÊt r¾n v« ®Þnh h×nh m8um¹nh OH), 3247, 2910, 1653, 1570, 1505, 1363, v8ng nh¹t, ch¶y r÷a ngo8i kh«ng khÝ, Rf = 72,1296, 1170, 1093. nãng ch¶y ë 158 - 1600C. HiÖu xuÊt 0,028% theo Phæ FAB-MS (NBA) m/z: 433 [M + H] +, nguyªn liÖu. B¶ng 1: §é chuyÓn dÞch hãa häc 1H-, 13C-NMR c¸c flavonoit-C-glucosit VÞ Vitexin Isovitexin trÝ cac- HMBC C (®é HMBC C (®é béi) H (JHz) H (JHz) bon béi) Apigenin Apigenin 2 163,85 s H-3, H-2 163,61s H-3, H-2 3 102,349 d 6,778 s H-3 102,834 d 6.779 s H-3 4 181,99 s H-3, 5-OH 182,007 s H-3, H-8 5 160,290 s 13,16 s (OH) H-6 ...