TÀI LIỆU: HÓA HỌC LẬP THỂ

Cấu trúc phân tử được mô tả bằng một hình tứ diện trong đó nguyên tử C ở tâm tứ diện và bốn liên kết cộng hoá trị của nguyên tử C hướng về bốn đỉnh của tứ diện (nét thường nằm trên mặt phẳng giấy; nét đậm ở phía trước mặt phẳng giấy, hướng về phía người quan sát và nét rời ở phía sau mặt phẳng.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
TÀI LIỆU: HÓA HỌC LẬP THỂ HÓA HỌC LẬP THỂI. CÁC CÔNG THỨC BIỂU THỊ CẤU TRÚC KHÔNG GIAN CỦA PHÂN TỬ 1. Công thức tứ diện Cấu trúc phân tử được mô tả bằng một hình tứ diện trong đó nguyên tử C ở tâm tứ diện và bốn liên kết cộng hoá trị của nguyên tử C hướng về bốn đỉnh của tứ diện (nét thường nằm trên mặt phẳng giấy; nét đậm ở phía tr ước m ặt phẳng giấy, hướng về phía người quan sát và nét rời ở phía sau mặt phẳng giấy, ở xa người quan sát). d d d hay a b c c a a b b c C«ng thøc tø diÖn 2. Công thức Fisher Ðể biểu diễn cấu trúc lập thể của phân tử trên không gian hai chi ều, ng ười ta dùng công thức Fisher, công thức này được hình thành bằng cách chiếu công thức lập thể lên mặt phẳng tuân theo các quy tắc: - Nguyên tử C nằm trên mặt phẳng giấy. - Các liên kết của nguyên tử C hướng ra phía trước mặt phẳng giấy được xếp nằm ngang, các liên kết của nguyên tử C hướng ra phía sau mặt phẳng giấy được xếp thẳng đứng (thuờng là mạch cacbon chính của phân tử) - Ðược phép quay phân tử một góc 180 o, không được phép quay 90o hoặc 270o, không được phép thay đổi vị trí của hai nhóm thế. d d d hay a b a b c a b c c C«ng thøc tø diÖn C«ng thøc Fisher d d a b a b a b a b c c C«ng thøc tø diÖn C«ng thøc Fisher3. Công thức phối cảnh Công thức phối cảnh biểu diễn sự phân bố các nhóm thế ở hai trung tâm cacbon đã chọn, liên kết giữa hai nguyên tử cacbon này hướng theo đường chéo từ trái sang phải và xa dần người quan sát. b a b d a d a b d a b a b a b c c c C«ng thøc Fisher Phèi c¶nh che khuÊt Phèi c¶nh xen kÏ4. Công thức Newman Công thức Newman được xây dựng dựa trên công thức phối cảnh. Khi nhìn phân tử dọc theo trục liên kết cacbon-cacbon, các nguyên t ử cacbon che khu ất nhau. Nguyên tử cacbon ở phía sau, bị che khuất được biểu diễn bằng m ột vòng tròn; nguyên tử cacbon phía trước không bị che khuất bi ểu di ễn b ằng dấu chấm của vòng tròn. a b b a b d a a b c d c Phèi c¶nh che khuÊt Newman 2 b a d b a b a d a b c c Phèi c¶nh xen kÏ NewmanII. ÐỒNG PHÂN LẬP THỂ Ðồng phân lập thể là loại đồng phân gây ra do sự phân b ố không gian khác nhau của các nhóm thế so với một phẳng cố định, một tâm cố định hay một liên k ết c ố định. Ðồng phân lập thể gồm ba loại là đồng phân hình học (hay còn gọi là đồng phân cis-trans), đồng phân quang học và đồng phân cấu dạng.1. ÐỒNG PHÂN HÌNH HỌC Ðồng phân hình học là loại đồng phân lập thể trong đó các ch ất đồng phân khác nhau về vị trí không gian của các nhóm thế so với một phẳng cố định (thường là mặt phẳng tạo ra bởi liên kết π trong liên kết đôi hoặc là mặt phẳng vòng nếu các chất có cấu tạo vòng). Người ta sử dụng các hệ thống tiếp đầu ngữ cis-trans hoặc Z-E để gọi tên các đồng phân hình học. Hệ thống kí hiệu cis-trans áp dụng tốt cho các đồng phân hình học có dạng abC=Cab hoặc abC=Cac. Đồng phân có các nhóm thế giống nhau ở cùng một phía so với mặt phẳng cố định thì được gọi là dạng cis- còn khác phía thì đồng phân được gọi là dạng trans-. Khi các đồng phân có dạng abC=Ccd thì s ự khác nhau gi ữa các đ ồng phân cis- và trans- không còn rõ ràng nữa nên người ta dùng hệ thống Z-E. Trong hệ thống này các nhóm thế lớn (xét trên độ hơn cấp) ở cùng phía của mặt phẳng so sánh tạo thành cấu hình Z (từ tiếng Ðức Zusammen có nghĩa là cùng nhau) và các nhóm thế lớn ở khác phía của mặt phẳng so sánh tạ ...