Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu một số phương pháp tổng hợp corticosteroid từ androstendion và hợp chất tương tự

Đề tài nghiên cứu phương pháp cyanhydrin tổng hợp mạch bên pregnan; phương pháp acetylen tổng hợp mạch bên pregnan; tổng hợp mạch bên corticoid; tổng hợp 16β-metyl-17α-hydroxy pregnan. Mời các bạn cùng tham khảo nội dung chi tiết.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu một số phương pháp tổng hợp corticosteroid từ androstendion và hợp chất tương tự ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI ̀ VIỆN HAN LÂM KHOA HỌC VÀ TRƢỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHỆ VIỆT NAM KHOA HỌC TỰ NHIÊN VIỆN HOÁ HỌC NGUYỄN VĂN ĐẠI ́ ̉ NGHIÊN CỨU MỘT SÔ PHƢƠNG PHÁP TÔNG HỢP ̀ ́CORTICOSTEROID TƢ ANDROSTENDION VÀ HỢP CHÂT TƢƠNG TƢ̣ LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội - 2015 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI ̀ VIỆN HAN LÂM KHOA HỌC VÀ TRƢỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHỆ VIỆT NAM KHOA HỌC TỰ NHIÊN VIỆN HOÁ HỌC NGUYỄN VĂN ĐẠI ́ ̉ NGHIÊN CỨU MỘT SÔ PHƢƠNG PHÁP TÔNG HỢP ̀ ́CORTICOSTEROID TƢ ANDROSTENDION VÀ HỢP CHÂT TƢƠNG TƢ̣ Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ Mã số: 60 44 01 14 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƢƠI HƢƠNG DẪN KHOA HỌC : PGS.TS. Lưu Đức Huy ̀ ́ Hà Nội - 2015 LỜI CẢM ƠN Với lòng biết ơn sâu sắc, tôi xin chân thành cảm ơn PGS.TS Lưu Đức Huy đãgiao đề tài và dành nhi ều thời gian hướng dẫn, giúp đỡ tôi trong quá trìn h nghiêncứu, hoàn thành luận văn này. Tôi xin chân thành cảm ơn ThS. Nguyễn Thi ̣Diê ̣p, CN. Phạm Thị Thảo và tậpthể Phòng Hoá học Steroid và Alkaloid, Viện Hoá học, Viê ̣n Hàn lâm Khoa ho ̣c vàCông nghê ̣ Viê ̣t Nam đã giúp đỡ, tạo mo ̣i điề u kiê ̣n thuâ ̣n lơ ̣i cho tôi trong suố t quátrình học tập và nghiên cứu. Học viên Nguyễn Văn Đại MỤC LỤC TrangMỞ ĐẦU .................................................................................................................... 1Chương 1: TỔNG QUAN ......................................................................................... 41.1. Vài nét về Steroid ................................................................................................. 41.1.1. Cấ u trúc ............................................................................................................. 41.1.2. Phân loa ̣i ............................................................................................................ 51.1.3. Mô ̣t số steroid tiêu biể u ..................................................................................... 51. 2. Chuyể n hóa vi sinh steroid .................................................................................. 81.3. Phương pháp tổng hợp corticosteroid ................................................................ 121.3.1. Phương pháp đề hydrat hóa hợp chất 9α-hydroxysteroid ............................... 121.3.2. Phương pháp tổng hợp mạch bên pregnan ...................................................... 131.3.2.1. Phương pháp cyanhydrin tổng hợp mạch bên pregnan ................................ 141.3.2.2. Phương pháp acetylen tổng hợp mạch bên pregnan .................................... 171.3.3. Tổ ng hơ ̣p ma ̣ch bên corticoid ......................................................................... 261.3.4. Phương pháp 1,2- đề hydro hóa hợp chất steroid ........................................... 30Chương 2: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................. 332.1. Phương pháp đề hydrat hóa 9α-hydroxy-androst-4-en-3,17-dion (9α-OH AD) 372.1.1. Ảnh hưởng của nồng độ acid H2SO4 đến hiệu suất phản ứng ........................ 392.1.2. Ảnh hưởng của nhiệt độ đến hiệu suất phản ứng ............................................ 402.2. Phương pháp cô ̣ng hơ ̣p nitril vào hợp chất 17-cetosteroid ................................ 412.2.1. Phương ứng cô ̣ng hơ ̣p nitril vào AD sử du ̣ng tác nhân KCN ......................... 412.2.2. Phương ứng cô ̣ng hơ ̣p nitril vào ∆ 9 AD .......................................................... 432.2.3. Nghiên cứu phản ứng cô ̣ng hơ ̣p nitril vào hơ ̣p chấ t androst -1,4-dien-3,17-dion (ADD) ............................................................................................................... 462.3. Nghiên cứu phản ứng của ADD với mô ṭ số tác nhân bảo vê ̣ nhóm cacbonyl ... 482.3.1. Phản ứng của ADD với neopentyl glycol ....................................................... 482.3.2. Phản ứng của ADD với ethylen glycol ........................................................... 492.3.3. Phản ứng của ADD với ethyl methyl dioxolan ............................................... 502.4. Phương pháp 1,2- đề hydro hóa hơ ̣p chấ t 3-ceto steroid sử du ̣ng SeO2 ............ 512.4.1. Phản ứng 1,2- đề hydro hóa 17α-hydroxy-17β-cyanandrost-4-di-3-on .......... 512.4.2. Phản ứng 1,2- đề hydro hóa pregn-4,16-dien-3,20-dion ................................. 532.4.2. Phản ứng 1,2- đề hydro hóa 17α-etynyl-17β-hydroxyandrost-4-en-3-on ....... 55Chương 3: THỰC NGHIỆM ................................................................................. 583. 1. Tổ ng hơ ̣p androst-4,9(11)-dien-3,17-dion (2)................................................... 593. 2. Tổng hợp 17α-hydroxy-17β-cyanandrost-4-en-3-on ( ...