Tóm tắt Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu tổng hợp một số aurone và hoạt tính sinh học của chúng

Nội dung nghiên cứu là: Tổng hợp một số aurone với các nhóm thế khác nhau; xác định cấu trúc phân tử các chất tổng hợp được bằng phương pháp phổ hiện đại như phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H NMR và 13C NMR) kết hợp kĩ thuật phổ hai chiều (COSY, HSQC và HMBC) và phổ MS; khảo sát hoạt tính sinh học của các aurone đã tổng hợp được với 4 dòng tế bào ung thư là ung thư gan HePG2, ung thư phổi SK- LU-1, ung thư biểu mô KB, ung thư vú MCF7 và với tế bào thường NIH- T3. Sau đây là tóm tắt luận văn.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tóm tắt Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu tổng hợp một số aurone và hoạt tính sinh học của chúng ĐẠIHỌCQUỐCGIAHÀNỘI TRƯỜNGĐẠIHỌCKHOAHỌCTỰNHIÊN ……..….***………… PHẠMTHỊHẰNGNGHIÊNCỨUTỔNGHỢPMỘTSỐAURONEVÀHOẠT TÍNHSINHHỌCCỦACHÚNG Chuyênngành:HóaHữucơ Mãsố:60440114 TÓMTẮTLUẬNVĂNTHẠCSĨKHOAHỌC HÀNỘI–2016Ngườihướngdẫnkhoahọc: 1.TS.NGUYỄNQUỐCVƯỢNG 2.PGS.TS.NGUYỄNVĂNĐẬUPhảnbiện1:TS.LêNguyễnThànhPhảnbiện2:PGS.TS.TrầnThịNhưMai A.GIỚITHIỆULUẬNÁN1.Đặtvấnđề Cùngvớisự pháttriểncủaxãhộiloàingườilàsự phátsinhcácbệnhnanynhưungthư,HIV,tiểuđường...Nềnyhọchiệnđạicủa nhânloạiđangđứngtrướcnhữngtháchthứcvôcùngtolớn,vànóchỉcóthểđượcgiảiquyếttriệtđể khicácnhàkhoahọctìmracácloại thuốcmớicókhả năngchữatrị nhữngcănbệnhnguyhiểmtrên.Vì vậy,trongnhữngnămgầnđâyviệctổnghợpcáchợpchấtcóhoạt tínhsinhhọccaovà ứngdụngchúngvàothựctế đanglàmộttrongnhữnghướngpháttriểnmạnhmẽcủahóahọchữucơhiệnđại. Các aurone, với khung (2benzylidenebenzofuran3(2h)one) tạothànhmộtlớpchấtcủacáchợpchấtflavonoid,chúngđóngvaitròquantrọngtrongviệchìnhthànhsắctố màusángcủahoa,rauquảtrongtựnhiên.Mặcdùnhữngnghiêncứuvề hoạttínhsinhhọccủa lớpchấtnàycònhạnchếnhưngnhữngsảnphẩmtựnhiênvànhững hợpchấttổnghợptươngtự củachúngđãđượcchứngminhlàcáchợpchấtcótriểnvọngvề hoạttínhsinhhọccaovớiphổ rộngbao gồm:hoạttínhchốngungthư,hoạttínhkhángkhuẩn,chốngoxihóa, vàchốngbệnhtiểuđường.....Cáchợpchấtauroneđãtrở thànhđốitượngchocácnhàkhoahọcnghiêncứutổnghợphayphânlậpnhằm tìmkiếmcáchợpchấtcógiátrị điềutrị bệnhcácbệnhhiểmnghèo hiệuquả.Để gópphầnvàoviệctìmkiếmcáchợpchấtauronescóhoạttínhsinhhọccao,chúngtôiđãtiếnhànhthựchiệnđề tài “Nghiêncứutổnghợpmộtsốauronevàhoạttínhsinhhọccủachúng”2.NhiệmvụcủaluậnvănTổnghợpmộtsốauronevớicácnhómthếkhácnhau. Xácđịnhcấutrúcphântử cácchấttổnghợpđượcbằngphươngphápphổhiệnđạinhưphổcộnghưởngtừhạtnhân(1HNMRvà13CNMR)kếthợpkĩthuậtphổ haichiều(COSY,HSQCvàHMBC)vàphổMS.Khảosáthoạttínhsinhhọccủacácauroneđãtổnghợpđượcvới4dòngtế bàoungthư làungthư ganHePG2,ungthưphổiSKLU1, ungthư biểumôKB,ungthư vúMCF7vàvớitế bàothườngNIH T3.3.Cáckếtquảđãthuđượccủaluậnvăn Cáckếtquảđãthuđược: Đãnghiêncứucảitiếnbướctổnghợpchấttrunggianchìa khóabenzofurone(chất 5b)bằngphươngphápngắngọnlà chỉsửdụngH2Otrongbướcthủyphânmuốiiminiumchosản phẩmđóngvòngbenzofuranone 5b vớihiệusuấtcao(hiệu suất41%tương đươngvớiphươngphápsử dụngMeONa hiệusuất46%) Lầnđầutiênđãnghiêncứuphươngphápngưngtụtrựctiếp giữacáchợpchathydroxybenzofuranone(chất 5b)vớicác hợpchấthydroxybenzaldehydesử dụngxúctácHCl/MeOH thuđượccáchydroxyaurone(chất56,chất76)vớihiệusuất cao52%. Đãsử dụnghệ xúctácHCl/MeOHtiếnhànhngưngtụ hợp chất methoxybenzofuranone (chất18) với các hydroxybenzaldehyde thu được các aurone với nhóm thế methoxy ởvòngAvànhómthế hydroxyl ở vòngB(chất 80, chất 81,hiệusuất64%và77%tương ứng);đồngthờiđã ngưng tụ hydroxybenzofuranone (Chất5b) với các methoxybenzaldehyde thu được các aurone với nhóm thế hydroxy ở vòngAvànhómthế methoxy ở vòngB(chất 78, chất 79 hiệusuất74%và72%tương ứng).Cácphản ứng ngưngtụtrựctiếpchohiệusuấtcao. Đãsửdụngcả2hệxúctácHCl/MeOHvàNaOH/MeOHcho phảnứngngưngtụgiữamethoxybenzofuranone(chất 18)với cácmethoxybenzaldehydethuđượccácmethoxyaurone(chất 55 vàchất 77) vớicáchiệusuấtgầntương đươngnhau. Chất55(89%xúctácacid;91%xúctácbase);chất77(86% xúctácacid;93%xúctácbase). Cấutrúccáchợpchấttổnghợpđượcđãđượcchứngminh bằngcácphươngphápphổ hổngngoại,phổ cộnghưởngtừ hạtnhân1chiều,2chiềuHSQC,HMBCvàphổkhốilượng. Đãthửhoạttínhđộctế bàocủamộtsốsảnphẩmmớitổng hợpđượctrêncácdòngtếbàothườngNIH/3T3và4dòngtế bàoungthư MCF7,LU1,KBvàHepG2.Kếtquả chothấy chất80vàchất77cómứchoạttínhtốtnhấtvớigiátrịIC50 =34.1747.68 µg/mltrêncácdòngtế bàonghiêncứu. Các ...