Tổng hợp dẫn xuất 3 acylquinolines từ 2 aminoaryl methanols và ketones bão hòa, sử dụng xúc tác khung hữu cơ – kim loại Cu2(OBA)2(BPY)

Khung hữu cơ – kim loại Cu2(OBA)2(BPY) được tổng hợp bằng phương pháp nhiệt dung môi và sau đó được kiểm tra bằng nhiễu kĩ thuật, bao gồm nhiễu xạ tia X (XRD), kính hiển vi điện tử quét (SEM), kính hiển vi điện tử truyền qua (TEM), phân tích nhiệt trọng lượng (TGA), phân tích phổ hồng ngoại (FT-IR), và các phép đo hấp phụ nitơ.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tổng hợp dẫn xuất 3 acylquinolines từ 2 aminoaryl methanols và ketones bão hòa, sử dụng xúc tác khung hữu cơ – kim loại Cu2(OBA)2(BPY)Giải thưởng Sinh viên nghiên cứu khoa học Euréka lần 20 năm 2018 Kỷ yếu khoa học TỔNG HỢP DẪN XUẤT 3-ACYLQUINOLINES TỪ 2-AMINOARYL METHANOLS VÀ KETONES BÃO HÒA, SỬ DỤNG XÚC TÁC KHUNG HỮU CƠ – KIM LOẠI CU2(OBA)2(BPY) Lê Thị Bích Hoàng*, Trần Thị Bích Loan Trường Đại học Bách Khoa – Đại học Quốc gia TP. Hồ Chí Minh *Tác giả liên lạc: 1411310@hcmut.edu.vn TÓM TẮTKhung hữu cơ – kim loại Cu2(OBA)2(BPY) được tổng hợp bằng phương phápnhiệt dung môi và sau đó được kiểm tra bằng nhiễu kĩ thuật, bao gồm nhiễu xạtia X (XRD), kính hiển vi điện tử quét (SEM), kính hiển vi điện tử truyền qua(TEM), phân tích nhiệt trọng lượng (TGA), phân tích phổ hồng ngoại (FT-IR), vàcác phép đo hấp phụ nitơ. Cu2(OBA)2(BPY) được chứng minh là một chất xúc tácdị thể hiệu quả cho sự hình thành của 3-acylquinolines từ 2-aminoaryl methanolsvà ketones bão hòa. Điều kiện tối ưu sử dụng 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) làm chất oxy hóa và pyridine làm base dung trong môiN, N-dimethylformamide (DMF) ở 120oC. Xúc tác có thể được thu hồi và tái sửdụng nhiều lần mà không làm suy giảm đáng kể hoạt tính xúc tác của nó.Từ khóa: Khung hữu cơ, xúc tác. 2-AMINOARYL METHANOLS AND SATURATED KETONES UTILIZING COPPER-BASED METAL-OGANIC FRAMEWORK CU2(OBA)2(BPY) AS REUSABLE HETEROGENEOUS CATALYST Le Thi Bich Hoang*, Tran Thi Bich Loan University of Technology – VNU Ho Chi Minh City *Corresponding Author: 1411310@hcmut.edu.vn ABSTRACTA crystalline porous metal-organic framework Cu2(OBA)2(BPY) wassolvothermally synthesized and then characterized by X-ray powder diffraction(XRD), Scanning electron microscopy (SEM), Transmission electronmicroscopy (TEM), Thermogravimetric analysis (TGA), Fourier transforminfrared (FT-IR), and Nitrogen physisorption measurements. TheCu2(OBA)2(BPY) is demonstrated as an efficient heterogeneous catalyst for theformation of 3-acylquinolines from 2-aminoaryl methanols and saturatedketones. The optimal conditions employed 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy(TEMPO) as the oxidant and pyridine as ligand in N,N-dimethylformamide at120oC. Furthermore, leaching test was also conducted to investigate theheterogeneity. Satisfyingly, the catalyst can be facilely recycled several timesunder optimal conditions without significant degradation in the catalytic activity.This work dedicated to the ideal of green chemistry, which is the vision of currentand future chemistry.Keywords: Organic frame, catalytic.TỔNG QUAN giá là vật liệu rất hữu hiệu trong lĩnhCũng như nhiều loại vật liệu xốp, vực xúc tác. Trong những năm qua,khung hữu cơ – kim loại được đánh một loạt các xúc tác khung hữu cơ – 60Giải thưởng Sinh viên nghiên cứu khoa học Euréka lần 20 năm 2018 Kỷ yếu khoa họckim loại tâm đồng như chất xúc tác dị thể trong phản ứngCu2(BDC)2(DABCO), Cu-MOF-199, đóng vòng trực tiếp thông qua phânCu-MOF-74, CuBDC, đã được khám tách liên kết C-H (Hình 1). Trongphá cho các ứng dụng xúc tác, bao nghiên cứu này, chất xúc tácgồm phản ứng ghép nối C-C oxy hóa Cu2(OBA)2(BPY) có thể được thu hồitrực tiếp, phản ứng đóng vòng, phản dễ dàng khỏi hỗn hợp phản ứng và táiứng aza-Michael, phản ứng kiểu sử dụng mà không làm suy giảm đángUllmann. kể hoạt tính xúc tác. Ngoài ra, khôngNăm 2014, Trương Hữu Thanh và có sự đóng góp từ xúc tác đồng nhấtđồng nghiệp đã tổng hợp thành công do kim loại bị tan ra trong pha lỏng màvà ứng dụng Cu2(OBA)2(BPY) làm được phát hiện. Hình 1. Phản ứng của benzothiazole với iodobenzene sử dụng xúc tác Cu2(OBA)2(BPY)Năm 2018, Tô Anh Tường và đồng ứng ghép nối trực tiếp C-S (Hình 2).nghiệp sử dụng khung hữu cơ – kim Các β-sulfonylvinylamines này đượcloại Cu2(OBA)2(BPY) làm chất xúc tác chuyển đổi dễ dàng thành β-dị thể có thể tái sử dụng để tổng hợp β- ketosulfones tương ứng thông quasulfonylvinylamines từ sodium phản ứng thủy phân trong dung dịchsulfinates và oxime acetates qua phản HCl. Hình 2. Phản ứng ghép đôi trực tiếp C-S sử dụng xúc tácCu2(OBA)2(BPY) (a), và giai đoạn thủy phân để hình thành β-ketosulfonesTóm lại, Cu2(OBA)2(BPY) là một trọng vì cấu trúc của chúng tạo rathành viên mới của khung hữu cơ – những hoạt tính sinh học nổi bật. Hợpkim loại dựa trên đồng được phát triển chất dị vòng chứa Nitơ là các cấu trúc ...