Tổng hợp một số dẫn xuất của Axit 2-metylquinolin-4-cacboxylic

Axit 2-metylquinoline-4-carboxylic (1) đã được tổng hợp từ phản ứng giữa isatin với axeton khi có mặt kali hyđroxit. Axit (1) được tiếp tục chuyển hóa thành 2-metylquinolin-4-cacbohidrazit (3) qua sản phẩm trung gian là este etyl 2-metylquinolin-4-cacboxylat (2). Từ hiđrazit (3) đã tổng hợp được ba hợp chất bao gồm N’-(4-metoxybenzyliden)-2-metylquinolin-4-cacbohidrazit (4), 4-amino-5-(2-metylquinolin-4-yl)-1,2,4-triazole-3-thiol (5) và 5-(2-metylquinolin-4-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thion (6). Cấu trúc của các hợp chất tổng hợp được đã được xác nhận bởi phổ IR và phổ 1H-NMR của chúng.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tổng hợp một số dẫn xuất của Axit 2-metylquinolin-4-cacboxylic Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TPHCM Số 36 năm 2012 _____________________________________________________________________________________________________________ TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA AXIT 2-METYLQUINOLIN-4-CACBOXYLIC NGUYỄN TIẾN CÔNG*, LAWRENCE M. PRATT**, ĐẶNG THÙY TRINH***, ZOE TANG**** TÓM TẮT Axit 2-metylquinoline-4-carboxylic (1) đã được tổng hợp từ phản ứng giữa isatin với axeton khi có mặt kali hyđroxit. Axit (1) được tiếp tục chuyển hóa thành 2-metylquinolin-4- cacbohidrazit (3) qua sản phẩm trung gian là este etyl 2-metylquinolin-4-cacboxylat (2). Từ hiđrazit (3) đã tổng hợp được ba hợp chất bao gồm N’-(4-metoxybenzyliden)-2- metylquinolin-4-cacbohidrazit (4), 4-amino-5-(2-metylquinolin-4-yl)-1,2,4-triazole-3-thiol (5) và 5-(2-metylquinolin-4-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thion (6). Cấu trúc của các hợp chất tổng hợp được đã được xác nhận bởi phổ IR và phổ 1H-NMR của chúng. Từ khóa: 2-metylquinolin-4-cacboxylic, hiđrazit, 1,2,4-triazole. ABSTRACT Synthesizing some derivations of 2-Methylquinoline-4-carboxylic acid 2-Methylquinoline-4-carboxylic acid (1) is obtained from the reaction of isatin with acetone in the presence of potassium hydroxide. This acid is converted continuously to 2- methylquinoline-4-carbohydrazide (3) through the medium of ethyl 2-methylquinoline-4- carboxylate (2). From 2-methylquinoline-4-carbohydrazide, three compounds are synthesized including N’-(4-methoxybenzyliden)-2-methylquinoline-4-carbohydrazide (4), 4-amino-5-(2-methylquinoline-4-yl)-1,2,4-triazole-3-thiol (5) and 5-(2-methylquinoline-4- yl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thion (6). The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR and 1H-NMR spectra. Keywords: 2-methylquinoline-4-carboxylic, hydrazide, 1,2,4-triazole. 1. Đặt vấn đề nitro-2’-thienylvinyl)quinolin-4-cacboxylic Các dẫn xuất của axit quinolin-4- được thấy có hoạt tính kháng khuẩn [4]. cacboxylic thường thể hiện hoạt tính sinh Các axit 3-(3-substituted-1H-indon-1-yl)- học. Axit 2-phenylquinolin-4-cacboxylic 2-phenylquinolin-4-carboxylic và 2-phenyl- (còn được biết với tên thương mại là 7-substituted-ankyl/arylaminoquinolin-4- atophan hay cinchophen) đã được dùng cacboxylic đều được thấy có hoạt tính làm thuốc hạ nhiệt, chống mệt mỏi. Các kháng khuẩn, kháng nấm tốt [3,5]. dẫn xuất aryliđenhiđrazit của các axit 2- Chuyển hóa nhóm chức cacboxylic thành metyl-, 2-(2’-thienylvinyl)-, và 2-(5’- các dị vòng 1,3,4-oxadiazole và 1,2,4- triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole [9,11,12] * TS, Trường Đại học Sư phạm TPHCM cũng tạo thành những hợp chất có khả *** TS, Fisk University, USA *** năng kháng khuẩn, kháng nấm mạnh. SV, Đại học Sư phạm TPHCM **** SV, University of Massachusetts Boston, Báo cáo này trình bày kết quả tổng hợp USA axit 2-metylquinolin-4-cacboxylic và một 32 Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TPHCM Nguyễn Tiến Công và tgk _____________________________________________________________________________________________________________ số dẫn xuất ở chức cacboxylic của chất 2. Kết quả và thảo luận này: este, hiđrazit, hiđrazit N-thế và các Axit 2-metylquinolin-4-cacboxylic dị vòng 4-amino-1,2,4-triazole, 4-phenyl- và các dẫn xuất được tổng hợp theo sơ đồ 1,2,4-triazole. dưới đây: COOH COOC2H5 O CH3COCH3 C2H5OH N O H N CH3 N CH3 (1) (2) OHC OCH3 N NH N C OCH3 H3C H O (4) CONHNH2 ...