Tổng hợp một vài chất AZO dẫn xuất của 4-(2-amino-3,4-metilenđioxyphenyl)-3-metylfuroxan

Các hợp chất azo không những đợc sử dụng làm phẩm nhuộm cho vải sợi, làm chất màu cho mĩ phẩm, thực phẩm mà còn dùng làm chất chỉ thị axit-bazơ, làm thuốc thử hữu cơ trong phân tích [1, 2]. Trong công trình trước [3], từ safrol, lần đầu tiên tác giả đã tổng hợp ra được 4-(2- amino-3,4-metilenđioxiphenyl)-3-metylfuroxan và dãy azometin dẫn xuất của nó. Một số trong chúng thể hiện hoạt tính kháng vi khuẩn và kháng nấm ở nồng độ 25 àg/ml. Trong bài báo này, tác giả trình bày kết quả tổng hợp một số dẫn xuất azo từ hợp chất amino kể trên.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tổng hợp một vài chất AZO dẫn xuất của 4-(2-amino-3,4-metilenđioxyphenyl)-3-metylfuroxan T¹p chÝ Hãa häc, T. 44 (5), Tr. 604 - 607, 2006 Tæng Hîp mét vµi hîp chÊt azo dÉn xuÊt cña 4-(2-amino-3,4-metilen®ioxyphenyl)-3-metylfuroxan §Õn Tßa so¹n 9-12-2005 NguyÔn H÷u §Ünh, § o ThÞ BÝch H¹nh Khoa Hãa häc, Tr!êng §¹i häc S! ph¹m H Néi Summary Diazotizing 4-(2-amino-3,4-methylendioxyphenyl)-3-methylfuroxan following reaction with phenols or aromatic amines afford 8 azo compounds. Their structure has been confirmed by UV- Vis, IR, MS, 1H- and 13C-NMR spectroscopy. Among tested compounds, there are 3 compounds exhibit anti-microbial activity toward Gr+(B. Subtillis, S. Aureus) at concentration 25 - 12.5 µg/ml and 3 compounds exhibit fulgicidal activity toward F. Oxysporum, C. Albicans at concentration 50 µg/ml. I - Më ®Çu II - Thùc nghiÖm v kÕt qu¶ 1. Tæng hîp c¸c chÊt C¸c hîp chÊt azo kh«ng nh÷ng ® îc sö dông l m phÈm nhuém cho v¶i sîi, l m chÊt m u cho Hîp chÊt amino 4-(2-amino-3,4- metile®ioxiphenyl)-3-metylfuroxan (A) ® îc mÜ phÈm, thùc phÈm m cßn dïng l m chÊt chØ tæng hîp tõ safrol (trong tinh dÇu x¸ xÞ) qua 3 thÞ axit-baz¬, l m thuèc thö h÷u c¬ trong ph©n giai ®o¹n nh ®A m« t¶ trong t i liÖu [3]. C¸c tÝch [1, 2]. Trong c«ng tr×nh tr íc [3], tõ safrol, hîp chÊt azo ® îc ®iÒu chÕ theo ph ¬ng ph¸p lÇn ®Çu tiªn chóng t«i ®A tæng hîp ra ® îc 4-(2- truyÒn thèng [4] b»ng c¸ch ®iazo hãa amin A amino-3,4-metilen®ioxiphenyl)-3-metylfuroxan (ph¶n øng 1) sau ®ã ghÐp muèi ®iazoni thu ® îc v dAy azometin dÉn xuÊt cña nã. Mét sè trong víi phenol hoÆc amin th¬m (ph¶n øng 2). §èi chóng thÓ hiÖn ho¹t tÝnh kh¸ng vi khuÈn v víi amin th¬m, sau khi thùc hiÖn ph¶n øng 2, ®A kh¸ng nÊm ë nång ®é 25 µg/ml. Trong b i b¸o ®un nãng hçn hîp ph¶n øng ë 60oC ®Ó ho n tÊt n y, chóng t«i tr×nh b y kÕt qu¶ tæng hîp mét sè qu¸ tr×nh ghÐp v o nh©n. S¬ ®å ph¶n øng chung dÉn xuÊt azo tõ hîp chÊt amino kÓ trªn. nh sau: NH2 N=N-Ar CH3 CH3 O 1) NaNO2/HCl 2) ArH O N N O N O O O 0-5 oC 0-5 oC O N O (A) . (A1 - A8) Sau khi kÕt tinh l¹i ®A thu ® îc 8 hîp chÊt azo (A1 ÷ A8) ë d¹ng tinh thÓ cã m u tõ v ng ®Õn ®á (b¶ng 1). 604  B¶ng 1: KÕt qu¶ tæng hîp c¸c hîp chÊt azo A1 ÷ A8 Dung m«i kÕt HiÖu suÊt, ChÊt Ar D¹ng bÒ ngo i tnc0 , oC tinh % A1 4-HO-C6H4 Etanol Tinh thÓ nhá, m u ®ång ®á 82 214 - 215 Tinh thÓ h×nh kim,m u ®á A2 4-HO-2-CH3-C6H3 Etanol 78 207 - 208 ®Ëm A3 4-HO-3-Cl-C6H3 Etanol 960 Tinh thÓ nhá, v ng sÉm 71 197 Etanol : ®ioxan A4 4-HO-3-NO2-C6H3 Tinh thÓ nhá, m u ®á 42 198 - 200 (2 : 1) A5 4-HO-C10H6 Etanol Tinh thÓ nhá, m u ®á sÉm 84 197 - 199 Etanol : ®ioxan A6 4-H2N-C6H4 Tinh thÓ nhá,m u v ng sÉm 78 201 (2 : 1) A7 4-H2N-2-CH3-C6H3 Etanol Tinh thÓ nhá,m u ®á 60 203 - 5 Etanol : ®ioxan A8 4- H2N-C10H6 Tinh thÓ nhá, m u ®á sÉm 74 194 - 195 (1 : 1) 2. Nghiªn cøu cÊu tróc kh¶ kiÕn cña c¸c hîp chÊt azo ® îc liÖt kª ë NhiÖt ®é nãng ch¶y ®o trªn m¸y ...