Ảnh hưởng của cấu trúc đến hoạt tính hóa học của alkene trong phản ứng cộng electrophile

Trong nghiên cứu "Ảnh hưởng của cấu trúc đến hoạt tính hóa học của alkene trong phản ứng cộng electrophile", việc định tính và định lượng dựa trên cơ sở thu thập dữ liệu từ file xuất dữ liệu từ các phần mềm trên, thu thập, thống kê xử lí số liệu, lập bảng, tiến hành phân tích. Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Ảnh hưởng của cấu trúc đến hoạt tính hóa học của alkene trong phản ứng cộng electrophile Kỷ yếu Hội thảo “Sinh viên Trường Đại học An Giang với hoạt động nghiên cứu khoa học” EFFECT OF STRUCTURE ON THE CHEMICAL REACTIVITY OF ALKENE IN ELECTROPHILE ADDITION REACTION Abstract: Gaussian is a quantum chemistry software built to perform scientific researches that are difficult to do experimentally, such as: determining transition states, intermediate products, free radicals, etc. On that basis, the research contents including structure optimization, transition state determination, intermediate products in the addition reaction of alkene and HX based on Gaussian and Gaussview software to verify the experimental data which has been studied. In research, qualitative and quantitative are based on data collected from data output files of Gaussian and Gaussview software, collect, statistic to process data, tabulate, conduct analysis. Keywords: Electrophile addition reaction, structure optimization, transition state, intermediate product, Gaussian software. ẢNH HƯỞNG CỦA CẤU TRÚC ĐẾN HOẠT TÍNH HÓA HỌC CỦA ALKENE TRONG PHẢN ỨNG CỘNG ELECTROPHILE Võ Thị Mỹ Huyền 1 Tóm Tắt: Gaussian và Gaussview là các phần mềm hóa học lượng tử được xây dựng để thực hiện các nghiên cứu khoa học mà thực nghiệm khó có thể thực hiện như xác định trạng thái chuyển tiếp, sản phẩm trung gian, gốc tự do… Trên cơ sở đó, nội dung đề tài nghiên cứu: tối ưu hóa cấu trúc, xác định trạng thái chuyển tiếp, sản phẩm trung gian trong phản ứng cộng của alkene với halogenhydric acid dựa trên phần mềm Gaussian và Gaussview để kiểm chứng các số liệu thực nghiệm đã được nghiên cứu. Trong nghiên cứu, việc định tính và định lượng dựa trên cơ sở thu thập dữ liệu từ file xuất dữ liệu từ các phần mềm trên, thu thập, thống kê xử lí số liệu, lập bảng, tiến hành phân tích. Từ khóa: Phản ứng cộng electrophile, tối ưu hóa cấu trúc, trạng thái chuyển tiếp, sản phẩm trung gian, phần mềm Gaussian. 1. Đặt vấn đề Hóa học lượng tử ngày càng phát triển, là một phần không thể thiếu trong lĩnh vực hóa học, là công cụ để hóa lí thuyết có thể nghiên cứu sâu các vấn đề cốt lõi về cấu trúc và tính chất của các chất. Hóa học lượng tử có thể nghiên cứu một số vấn đề khó thực nghiệm được như trạng thái chuyển tiếp, sản phẩm trung gian, gốc tự do… Sự phát triển 1 Sinh viên ngành Sư phạm Hóa học (lớp DH19HH), Khoa Sư phạm, Trường Đại học An Giang, ĐHQG-HCM; Email: vtmhuyen_19hh@student.agu.edu.vn. TRƯỜNG ĐẠI HỌC AN GIANG, THÁNG 6 NĂM 2022 53 Kỷ yếu Hội thảo “Sinh viên Trường Đại học An Giang với hoạt động nghiên cứu khoa học” và kết hợp giữa hóa học thực nghiệm và hóa học lượng tử giúp cho nhiều vấn đề về phản ứng hóa học có thể được dự đoán trước khi tiến hành thực nghiệm. Nhiều phần mềm hóa học lượng tử được ra đời như Gaussian, Hyperchem, Mopac… mang lại nhiều lợi ích thiết thực đối với các công trình nghiên cứu hiện nay. Đã có nhiều nghiên cứu về phản ứng cộng vào alkene và phần mềm trên có thể giúp kiểm chứng các số liệu, cơ chế, cấu trúc các chất, giải thích phù hợp các qui luật phản ứng. Từ đó, cho thấy tầm quan trọng của việc ứng dụng công nghệ thông tin trong nghiên cứu khoa học. Đề tài “Ảnh hưởng của cấu trúc đến hoạt tính hóa học của alkene trong phản ứng cộng electrophile” được nghiên cứu bằng phần mềm Gaussian 09W và Gaussview 6.0. Các số liệu thu thập được nhằm mô tả, giải thích kết quả, qua đó chứng minh kết quả tính toán phù hợp với thực nghiệm. 2. Phương pháp nghiên cứu Khảo sát các yếu tố ảnh hưởng đến hoạt tính hóa học của alkene trong phản ứng cộng electrophile, gồm: cấu trúc alkene, cấu trúc tác nhân electrophile, các yếu tố nhiệt động (năng lượng hoạt hóa, biến thiên enthalpy, biến thiên năng lượng tự do), năng lượng LUMO, HOMO, mật độ điện tích trên các trung tâm phản ứng, xây dựng mô hình cấu trúc (phân tử, ion, tối ưu hóa cấu trúc), tính toán và xử lí kết quả trên phần mềm Gaussview 6.0 và Gaussian 09W. 3. Nội dung nghiên cứu 3.1. Các khái niệm 3.1.1. Phản ứng cộng Phản ứng cộng (Addition Reaction) là phản ứng trong đó hai hay nhiều phân tử kết hợp với nhau tạo thành một phân tử mới [1]. Các loại phản ứng cộng: phản ứng cộng gốc tự do (AR), phản ứng cộng electrophile (AE), phản ứng cộng nucleophile (ANu). 3.1.2. Tác nhân electrophile Các cation và các phân tử đó gọi là chất electrophile (ưa electron). Khi chất electrophile đóng vai trò tác nhân phản ứng thì nó được gọi là tác nhân electrophile [1], [5], [10], [11]. 3.1.3. Phản ứng cộng electrophile của alkene Sự phân cắt liên kết π xảy ra theo hướng dị li, trong đó, alkene là chất giàu electron đóng vai trò của một nucleophile hay một base, còn tác nhân thiếu electron đóng vai trò như một tác nhân electrophile hay một acid. Phản ứng có sự tấn công của tác nhân electrophile ở giai đoạn quyết định tốc độ gọi là phản ứng cộng electrophile AE [2], [12], [13]. Cơ chế phản ứng được mô tả gồm 2 giai đoạn sau: TRƯỜNG ĐẠI HỌC AN GIANG, THÁNG 6 NĂM 2022 54 Kỷ yếu Hội thảo “Sinh viên Trường Đại học An Giang với hoạt động nghiên cứu khoa học” E + Y E + C C C C + Y- E E + - C C Y + C C Y 3.1.4. Yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng AE Cấu trúc của alkene Mức độ alkyl càng lớn thì mật độ electron ở liên kết đôi càng lớn, sự tấn công của tác nhân electrophile càng dễ nên năng lượng hoạt hóa nhỏ. Khả năng phản ứng của các alkene thay đổi theo thứ tự ...