Ảnh hưởng của nhóm thế và vị trí nhóm thế lên hoạt tính chống oxy hóa theo cơ chế HAT của tetrahydroxy-xanthone

Khả năng chống oxy hóa của các dẫn xuất tetrahydroxy-xanthone có trong chiết xuất cây tai chua (Garcinia cowa) đã được khảo sát bằng phương pháp lý thuyết phiếm hàm mật độ (DFT). Tất cả các tính toán được thực hiện ở mức lý thuyết M05-2X/6-31+G(d,p) trong pha khí.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Ảnh hưởng của nhóm thế và vị trí nhóm thế lên hoạt tính chống oxy hóa theo cơ chế HAT của tetrahydroxy-xanthone42 P.T.T.Trang, N.T.L.Anh, Đ.D.Quang / Tạp chí Khoa học và Công nghệ Đại học Duy Tân 03(40) (2020) 42-47 03(40) (2020) 42-47 Ảnh hưởng của nhóm thế và vị trí nhóm thế lên hoạt tính chống oxy hóa theo cơ chế HAT của tetrahydroxy-xanthone Influence of subtituent and position of substitution on the antioxidant potential via HAT mechanism of Tetrahydroxy-xanthone Phan Thị Thu Tranga,b*, Nguyễn Thị Lê Anhb,c, Đào Duy Quangb,c Phan Thi Thu Trang a,b*, Nguyen Thi Le Anhb,c, Dao Duy Quangb,c a Khoa Dược, Trường Đại học Duy Tân, Đà Nẵng, Việt Nam b Viện Nghiên cứu và Phát triển Công nghệ Cao, Trường Đại học Duy Tân, Đà Nẵng, Việt Nam c Khoa Khoa học Tự nhiên, Trường Đại học Duy Tân, Đà Nẵng, Việt Nam a Faculty of Pharmacy, Duy Tan University, Da Nang, 550000, Vietnam b Institute of Research and Development, Duy Tan University, Da Nang, 550000, Vietnam c Faculty of Natural Sciences, Duy Tan University, Da Nang, 550000, Vietnam (Ngày nhận bài: 03/03/2020, ngày phản biện xong: 09/05/2020, ngày chấp nhận đăng: 27/6/2020)Tóm tắtKhả năng chống oxy hóa của các dẫn xuất tetrahydroxy-xanthone có trong chiết xuất cây tai chua (Garcinia cowa) đãđược khảo sát bằng phương pháp lý thuyết phiếm hàm mật độ (DFT). Tất cả các tính toán được thực hiện ở mức lýthuyết M05-2X/6-31+G(d,p) trong pha khí. Năng lượng phân ly liên kết (BDE) đặc trưng cho cơ chế chống oxy hóaHAT (chuyển nguyên tử H) đã được tính toán. Sự ảnh hưởng của nhóm thế: –F, –Cl, –CH3, –OCH3, –NH2, –CF3, –CN,–NO2 và vị trí nhóm thế đến hoạt tính chống oxy hóa thông qua cơ chế HAT đã được khảo sát. Kết quả cho thấy dẫnxuất chứa các nhóm thế đẩy điện tử (đặc biệt là nhóm –NH2) có giá trị BDE thấp hơn so với các nhóm thế hút điện tử.Tất cả các nhóm thế gắn tại vị trí R1 có ảnh hưởng tốt đến hoạt tính chống oxy hóa của hợp chất nghiên cứu khi làmgiảm đáng kể giá trị BDE khoảng 10-17 kcal/mol.Từ khóa: Garcinia cowa; tetrahydroxy-xanthone; chất chống oxy hóa; DFT; HAT.AbstractThe antioxidant potential of tetrahydroxy-xanthone in the extracts Garcinia cowa was investigated by DensityFunctional Theory (DFT) study. All calculations were performed at the M05-2X/6-31+G(d,p) level of theory in the gasphase. The bond dissociation energies (BDE) characterizing the H atom transfer (HAT) mechanism were calculated.The influence of nature and position of a variety of substituents such as –F, –Cl, –CH3, –OCH3, –NH2, –CF3, –CN, –NO2 on antioxidant potential were investigated. The results showed that derivatives containing electron donor groups,i.e. the –NH2 group, had lower BDE values than the electron withdrawing groups. R1 substituents of all natureenhanced the antioxidant activity of the studied compounds by significantly reducing the BDE values.Keywords: Garcinia cowa; tetrahydroxy-xanthone; antioxidant; DFT; HAT.* Corresponding Author: Phan Thi Thu Trang; aFaculty of Pharmacy, Duy Tan University, Da Nang, 550000, Vietnam;Institute of Research and Development, Duy Tan University, Da Nang,550000, Vietnam;Email: phantttrang47@gmail.com P.T.T.Trang, N.T.L.Anh, Đ.D.Quang / Tạp chí Khoa học và Công nghệ Đại học Duy Tân 03(40) (2020) 42-47 431. Giới thiệu gốc anion superoxide (O2) [23] hoặc gốc NO Mất cân bằng oxy hóa (oxidative stress - [24] sang những chất chống oxy hóa kiểuOS) được định nghĩa là sự mất cân bằng giữa polyphenol.các quá trình sinh hóa tạo ra các gốc tự do và sự Garcinia cowa (tai chua hay bứa cọng) làloại bỏ chúng [1]. Mất cân bằng oxy hóa gây ra một loài cây mộc thuộc họ Bứa, cận chủng vớicác rối loạn như rối loạn tim mạch [2], xơ vữa măng cụt. Đây là một loại cây nhiệt đới cho quảđộng mạch [3], bệnh Alzheimer [4] và ung thư ăn được, mọc hoang ở ven rừng tại Đông Nam[5], Vì OS liên quan đến các phản ứng giữa các Á. Ở Việt Nam, tai chua mọc ở Bắc Bộ vàgốc tự do và các phân tử sinh học như DNA, bắc Trung Bộ. Hoạt chất chính trong tai chua làlipid và protein, nên việc nghiên cứu các hợp xanthones và các dẫn xuất của chúng, thuộcchất có khả năng quét gốc tự do trở thành một nhóm polyphenol. Quả và lá non của tai chualĩnh vực quan trọng với mục đích ngăn chặn được sử dụng làm thực phẩm, trong khi đó rễ,quá trình OS và phá hủy các phân tử sinh học. vỏ cây và mủ đã được sử dụng như một lo ...