Bài 18: Amino axit và Protit

Amino axit hay còn gọi là các axit amin là hợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử có chứa đồng thời nhóm amino và nhóm chức axit. Axit amin đơn chức đơn giản nhất là axit aminoaxetic. Các axit amin đơn chức khác có công thức tổng quát là H2N - R - COOH. Khi nhóm amino gắn với các nguyên tử C đầu tiên liên kết với nhóm COOH được gọi là các anpha aminoaxit
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài 18: Amino axit và Protitwww.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng_____________________________________________________________ Bµi 18: Aminoaxit vµ protitA. Amino axit.I. Kh¸i qu¸t: + Amino axit hay cßn ®−îc gäi lµ c¸c axit amin lµ hîp chÊt h÷u c¬ t¹p chøc trong ph©n tö cã chøa ®ång thêi nhãm amino (th−êng lµ bËc 1: -NH2) vµ nhãm chøc axit (cacboxyl: -COOH). Axit amin ®¬n chøc ®¬n gi¶n nhÊt lµ: H2N-CH2-COOH (axit aminoaxetic). C¸c axit amin ®¬n chøc kh¸c cã c«ng thøc tæng qu¸t lµ H2N - R - COOH. + CÊu t¹o: – Khi nhãm amino g¾n víi c¸c nguyªn tö C ®Çu tiªn liªn kÕt víi nhãm COOH ®−îc gäi lµ c¸c α - amino axit (c¸c anpha aminoaxit), sau ®ã lµ c¸c tªn gäi theo thø tù ch÷ c¸i Hyl¹p: β, δ, ε, ω... – C¸c axit amin tan tèt trong n−íc. Trong n−íc c¸c axit amin th−êng tån t¹i ë d¹ng ion ho¸: mang ®ång thêi c¶ ®iÖn tÝch d−¬ng vµ ®iÖn tÝch ©m (c¸c ®iÖn tÝch nµy quyÕt ®Þnh h−íng di chuyÓn cña c¸c ph©n tö vÒ c¸c cùc trong dung dÞch). Do tr¹ng th¸i tån t¹i nh− vËy mµ c¸c axit amin th−êng tån t¹i ë d¹ng r¾n ë ®iÒu kiÖn th−êng (thÝ dô m× chÝnh th−êng dïng lµ axit amin kÕt tinh ë d¹ng r¾n tinh thÓ). + H2N-CH2-COOH H3 N -CH2-COO– Ph©n tö Ion – C¸c amino axit thiªn nhiªn ®−îc t¸ch tõ c¬ thÓ ®éng thùc vËt th−êng cã nhãm NH2 trong nguyªn tö C ë vÞ trÝ α. C¸c ph©n tö axit amin tæng hîp cã vÞ trÝ nhãm NH2 kh¸ tuú ý. + Tªn gäi cña axit amin gåm cã c¸c phÇn: Axit – VÞ trÝ nhãm NH2 (α, β, γ, δ, ε) – sè nhãm NH2 – amino + tªn axit cacboxylic t−¬ng øng. ThÝ dô: c¸c axit amin quan träng vµ th«ng dông nh− sau: * H2N-CH2-COOH: axit amino axetic (glixin hay glicocol) hay axit aminoetanoic. * CH3-CH(NH2)-COOH axit α-amino propionic (2-amino propionic) hay Alanin. * H2N-CH2-CH2-COOH axit β-amino propionic (3-amino propionic) hay Alanin. * CH3 CH CH COOH axit α- amino izovaleric (Valin) CH3 NH2 * CH3 CH CH2 CH COOH axit α- amino izocaproic (L¬xin) CH3 NH2 * H2N-CH2-(CH2)3-CH(NH2)-COOH axit α, ε-®iamino caproic hay 2,6-®iaminohexanoic hay Linzin * HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH axit α-aminoglutaric hay 2-amino pentandioic hay axit glutamic G.V Lê Kim Long - ĐHKHTNwww.khoabang.com.vn LuyÖn thi trªn m¹ng_____________________________________________________________ Trong c¸c ph©n tö axit amin cã thÓ cã thªm c¸c nhãm - OH: hi®roxi nh− HO-CH2-CHNH2-COOH axit α-amino-β-hi®roxipropionic hay –SH: thiol: HS-CH2-CH-NH2-COOH axit α-amino-β-thiol propionic Ngoµi ra c¸c axit amin cßn cã tªn gäi th«ng th−êng vµ chóng hay ®−îc gäi tõ tªn theo tÝnh chÊt, tªn s¶n phÈm t¸ch ra lÇn ®Çu tiªn. + Tr¹ng th¸i tån t¹i: c¸c axit amin th−êng tån t¹i ë tr¹ng th¸i r¾n, kh«ng mµu, kÕt tinh, tan tèt trong n−íc vµ cã vÞ ngät, cã nhiÖt ®é nãng ch¶y kh¸ cao. VÝ dô: H2N-CH2-COOH: chÊt r¾n, cã t 0 = 233oC, ®é tan (S) = 25,5g do ë d¹ng nc ion l−ìng cùc hay muèi néi ph©n tö.II. TÝnh chÊt ho¸ häc:1. TÝnh l−ìng tÝnh: C¸c axit amin thÓ hiÖn c¶ tÝnh chÊt axit (do nhãm - COOH quyÕt ®Þnh vµ tÝnh baz¬ (do nhãm - NH2 quyÕt ®Þnh). a) TÝnh chÊt baz¬: t¸c dông víi axit t¹o muèi − + + H2N-CH2-COOH + HCl → Cl H3 N -CH2-COOH hay H3 N -CH2-COOHCl– b) TÝnh chÊt axit: t¸c dông víi baz¬ m¹nh t¹o thµnh muèi. H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O Nh− vËy, axit amin thÓ hiÖn tÝnh chÊt cña hîp chÊt l−ìng tÝnh. Trong m«i tr−êng axit th× nhãm cacboxyl tù do, nhãm amin ë d¹ng muèi cßn trong m«i tr−êng baz¬ nhãm amin ë d¹ng tù do cßn nhãm axit ë d¹ng muèi.2. Ph¶n øng riªng tõng nhãm. a) Ph¶n øng este ho¸ nhãm axit cacboxylic: c¸c axit amin cã thÓ ph¶n øng víi axit h÷u c¬ khi cã axit v« c¬ m¹nh lµm xóc t¸c, sau ®ã dïng NH3 ®Ó gi¶i phãng nhãm NH2 (V× cã nhãm NH2 nªn este ë d¹ng muèi. Axit dïng lµm xóc t¸c lµ HCl ®Æc hoÆc khÝ. HCl ®, toC H2N-CH2-COOH + CH3OH + HCl ClH3N-CH2-COOCH3 + H2O b) Nhãm NH2 cã thÓ ph¶n øng víi HNO2 → gi¶i phãng N2 do muèi ®iazoni ph©n huû.3. Ph¶n øng trïng ng−ng (ph¶n øng ng−ng tô) C¸c ph©n tö axit amin cã thÓ kÕt nèi víi nhau t¹o thµnh chÊt míi gäi lµ dipeptit, tri,…hay polipeptit cã nhãm liªn kÕt (- NH- C O-)n ®−îc gäi lµ liªn kÕt peptit. to n NH2-CH2 - R - CO-OH → (-NH - CH2 - R - CO-)n + nH2OIII. øng dô ...