Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 1 - Nguyễn Thị Hiển

Bài giảng Hóa hữu cơ - Chuyên đề 1: Một số vấn đề đại cương hóa hữu cơ. Những nội dung chính trong chương này gồm: Đặc điểm của nguyên tử cacbon; liên kết xich ma, liên kết pi; quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC; đồng phân trong hóa hữu cơ; các hiệu ứng. Mời tham khảo.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 1 - Nguyễn Thị Hiển BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ Dùng cho các lớp học hèGiảng viên: Nguyễn Thị HiểnBộ môn Hóa học, khoa Môi trường 1 Chuyên đề 1: MỘT SỐ VẤN ĐỀ ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠCÁC NỘI DUNG1. Đặc điểm của nguyên tử cacbon2. Liên kết xich ma, liên kết pi3. Quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC4. Đồng phân trong hóa hữu cơ5. Các hiệu ứng 2 1. Đặc điểm của nguyên tử cacbon1.1 Nguyên tử C có hóa trị IV trong các hợp chất hữu cơ Ở trạng thái cơ bản: C6 1s22s22p2 có 2 e độc thân Ở trạng thái kích thích: có 4 e độc thân Hóa trị IV: có 4 liên kết được tạo thành giữa nguyên tử C với các nguyên tử khác (C, H, O, N …) + 4 liên kết đơn + Một liên kết đôi, 2 liên kết đơn + Một lk ba, 1 lk đơn + Hai liên kết đôi (hợp chất không bền) 3Hóa trị của một số nguyên tố trong các hợpchất hữu cơ .. H C N .. O .. .. C N .. .. O .. C N C (notstable) Bonds1432 Số liên kếtĐôi e Lonepairs0012 độc thân Hóa trị : 1 4 3 4 21.2 Bậc của nguyên tử Cacbon- Là số liên kết trực tiếp của nguyên tử cacbon với các nguyên tử cacbon khác.- Do vậy: có nguyên tử C bậc 1; 2; 3 và 4.? Xác định bậc của các nguyên tử C trong hợp chất sau:Bậc 1 3 3 2 2 CH3CH=CHCHCH2COOH OHQuy ước: Nguyên tử C là nhóm chức không cần xác định bậc Hợp chất có 1 nguyên tử C, là bậc 1.Chú ý: Liên kết bội cacbon-cacbon 51.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:sp, sp2, sp3* Lai hóa sp3 (lai hóa tứ diện): +1AOs + 3AOp = 4AOsp 3Nguyên tử Csp3 không còn obitan hóa trị thuần.Hình dạng liên kết: tứ diệnGóc liên kết : 109,5oVí dụ điển hình: metan 61.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:sp, sp2, sp3* Lai hóa sp2 (lai hóa tam giác): +1AOs + 2AOp = 3AOsp 2Nguyên tử Csp2 còn 1 AOp thuần, nó sẽ xen phủ với 1AOp khác để tạo liên kết piHình dạng liên kết: tam giác đềuGóc liên kết : 120oVí dụ: phân tử etilen 71.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:sp, sp2, sp3* Lai hóa sp (lai hóa đường thẳng): +1AOs + 1AOp = 2AOspNguyên tử Csp2 còn 2 AOp thuần, nó sẽ xen phủ với2 AOp khác để tạo 2 liên kết piHình dạng liên kết: đường thẳngGóc liên kết : 180oVí dụ: axetylen 8Đặc điểm của obitan lai hóa- Obitan lai hóa chỉ xen phủ để tạo liên kết xích ma.- AO lai hóa có thể xen phủ với nhau, với AOs, AOp. Dựa vào số liên kết xích ma của C để biết trạng thái lai hóa của C.Csp3: C no; Csp2 ; Csp: C không no. 91.4 Nguyên tử có thể liên kết với nhauthành mạch dài, mạch nhánh, mạch vòngĐây là tính chất quan trọng nhất của cacbon, không nguyên tố nào cóVì vậy, hóa hữu cơ là một ngành khoa học chỉ nghiên cứu về các hợp chất của cacbon. 10 2. Liên kết xích ma, liên kết pi Liên kết xích ma, Liên kết pi,Tên khác Liên kết trục Liên kết biênTạo thành Xen phủ giữa AO lai Xen phủ giữa AOp hóa với nhau, với AOs, thuần với nhau hoặc với AOp; AOp với AOd. AOs với AOs, AOp; AOp với AOp.Đặc điểm -Là sự xen phủ trục -Là sự xen phủ biên -Liên kết bền vững -Kém bền hơn liên kết -Năng lượng liên kết -Năng lượng liên kết C-C khoảng 347Kj/mol C-C khoảng 11 259Kj/molHình ảnh cho liên kết xích ma và liên kết pi 12 Tính chất của liên kết và Sigmabond( ):+axisoverlap+stable+singlebondsaresigmabonds. Pibonds( ):+boundaryoverlap+unstable+pibondscreatemultiplebondsadoublebond:asigmabondandapibondatriplebond:asigmabondandtwopibonds. Theorganiccompoundscontainingpibondsaremoreactivethanthoseonlysigmabonds. 13 Tín ...