Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 4 - Nguyễn Thị Hiển

Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ - Chuyên đề 4: Hợp chất andehit-xeton-axit-amin. Những nội dung chính trong chương này gồm: Các khái niệm, điều chế các hợp chất, phản ứng cộng hợp ái nhân của hợp chất cacbonyl (AN), phản ứng oxi hóa andehit, phản ứng khử hợp chất cacbonyl, tính axit của axit cacboxylic, tính bazơ của các amin.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng chuyên đề Hóa hữu cơ: Chuyên đề 4 - Nguyễn Thị HiểnBÀIGIẢNGCHUYÊNĐỀ HÓAHỮUCƠ DùngchocáclớphọchèGiảngviên:NguyễnThịHiểnBộmônHóahọc,khoaMôitrường 1 CHUYÊNĐỀ4:HỢPCHẤT ANDEHITXETONAXITAMINNộidung1.Cáckháiniệm2.Điềuchếcáchợpchất3.Phảnứngcộnghợpáinhâncủahợpchấtcacbonyl(AN)4.Phảnứngoxihóaandehit5.Phảnứngkhửhợpchấtcacbonyl6.Tínhaxitcủaaxitcacboxylic7.Tínhbazơcủacácamin 2 1.Cáckháiniệm Hợpchấtcacbonyl:lànhữnghợpchấthữucơcónhóm chứcC=Otrongphântử. Andehit:lànhữnghợpchấthữucơcónhómchức– CH=O Xeton:hợpchấthữucơcónhómchứcC=Oliênkếtvới haigốchidrocacbon Axitcacboxylic:hợpchấthữucơcónhómchứcCOOH Amin:hợpchấthữucơcónhómchứcchứaNhóatrịIII Bậccủaamin:làsốgốchidrocacbonliênkếtvớinhóm chứcN:VD:CH3NH2:aminbậc1CH3NHCH3:aminbậc2 3 2.ĐiềuchếcáchợpchấtHợp Andehitxeton axit aminchấtPhương pưozonphân oxihóaandehit pưthếcủadxpháp oxihóaancol oxihóaancol halogenvớiNH3điềuchế khửhợpchất hidrathóaankin thủyphâneste thủyphândx thủyphândx nitro dihalogen trihalogenBàitập1:vớimỗiphươngphápđiềuchế,chomộtphảnứngminhhọa. 4ĐiềuchếandehitpưozonphânankenkiểuRCH=CHR’hoặcRCH=CR1R2 1,+O3CH2=CHCH3 2,+H2Ooxihóaancolbậc1CH3OH+CuOhidrathóaaxetylenCH≡CH+H2O thủyphândxdihalogenđầumạchRCHX2 5ĐiềuchếandehitpưozonphânankenkiểuRCH=CHR’hoặcRCH=CR1R2 1,+O3CH2=CHCH3HCHO+CH3CHO 2,+H2Ooxihóaancolbậc1CH3OH+CuO HCH=OhidrathóaaxetylenCH≡CH+H2O CH3CH=OthủyphândxdihalogenđầumạchRCHX2 6 ĐiềuchếxetonpưozonphânankenkiểuR1R2C=CRR’hoặc RCH=CR1R2 1.+O 3CH3C=CHCH2CH3 CH3 2.+H2O/Znoxihóaancolb CH CHCH ậc2 3 3 +CuO OHhidrathóaankin(trừaxetylen)CH3C≡CH+H2O thủyphândxdihalogenkiểuRCHX2R’ 7 ĐiềuchếxetonpưozonphânankenkiểuR1R2C=CRR’hoặc RCH=CR1R2 1.+O 3 CH3C=CHCH2CH3 CH3CCH3+CH3CH2CHO CH3 2.+H2O/Zn Ooxihóaancolb CH CHCH ậc2 CH3CCH3 3 3 +CuO +Cu+H2O OH Ohidrathóaankin(trừaxetylen)CH3C≡CH+H2O CH3COCH3thủyphândxdihalogenkiểuRCHX2R’ 8CH3CHCl2CH2CH3+NaOH CH3COCH2CH3+2NaCl+H2O Điềuchếaxitoxihóaandehit+Phảnứngtrángbạc+PhảnứngvớithuốcthửFeling+Phảnứngvớinướcbrom+Phảnứngvớicácchấtoxihóanhưoxi,HNO3,KMnO4oxihóaancolbằngKMnO4/môitrườngaxit.CH3CH2OH+KMnO4+H2SO4 CH3COOH+K2SO4+MnSO4+H2OthủyphânesteRCOOR’+H2O RCOOH+R’OHthủyphândxtrihalogenkiểuRCX3:RCCl3+3NaOH RCOOH+3NaClVD:HCCl3+4NaOH HCOONa+3NaCl+H 9 2OĐiềuchếaminpưthếcủadxhalogenvớiNH3CH3Cl+NH3 CH3NH2+HClCH3Cl+CH3NH2 CH3NHCH3+HClkhửhợpchấtnitroC6H5NO2+6[H] C6H5NH2+2H2O 10 3.Phảnứngcộngáinhâncủahợpchấtcacbonyl(AN) OX C O +X Y C Y HY lµ H-OH, H-OR, H-SO3Na, HCN, H2NNHC6H5 … XY lµ R-MgX, CH CNa,…CơchếAN:2giaiđoạn:+Giaiđoạn1:tácnhânY(hoặcY hoặcYcóđôielectrontựdo) tấncôngvàonguyêntửCmangphầnđiệntíchdương. - O C O +Y C anion Y+Giaiđoạn2:anionkếthợpvớiX+ - OX O C +X C Y Y 11Bàitập2:Viếtphảnứngvàcơchếphảnứngchitiết củaaxetandehitvàaxetonvớicáctácnhân:a.H2Ob.C2H5OHc.NaHSO3d.HCN ...