Bài giảng Hoá học hữu cơ 2: Chương 17 - TS. Trần Hoàng Phương

Bài giảng Hoá học hữu cơ 2 - Chương 17: Alcol và phenol, cung cấp cho người học những kiến thức như: Tên gọi của alcol và phenol; tính chất của alcol và phenol; các phương pháp tổng hợp alcol; alcol từ sự hoàn nguyên hợp chất carbonyl; alcol từ phản ứng của hợp chất carbonyl với tác chất grignard;...Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hoá học hữu cơ 2: Chương 17 - TS. Trần Hoàng Phương 5/6/2021 Trường Đại Học Khoa học Tự nhiênKhoa Hóa Học – Bộ môn Hóa Học Hữu cơ HÓA HỌC HỮU CƠ 2 TS. Trần Hoàng Phương thphuong@hcmus.edu.vn 1 2 1 5/6/2021 Chương 17 - ALCOL VÀ PHENOL Định nghĩa sp2 sp3Alcol hiện diện rộng rãi trong tự nhiên và có nhiềuứng dụng trong công nghiệp và dược phẩm 3 ở Mỹ có khoảng 1,3 tỉ galon methanol và 4 tỉgalon ethanol được sản xuất mỗi năm (1 galon= 3,78541 lít) 400oCCO + 2 H2 CH3OH ZnO/Crom 4 2 5/6/2021 Phenol làm chẩt tẩy uế, là trung gian quan trọng trongtổng hợp hữu cơ Methyl salicylate là chất tạo mùi Urushiol thành phần gây dị ứng của cây sồi và dâythường xuân. Lưu ý: “phenol” vừa là tên riêng của hợp chấthydroxybenzene và vừa là tên của một nhóm hợp chất. 517.1 TÊN GỌI CỦA ALCOL VÀ PHENOL17.1.1 TÊN GỌI CỦA ALCOLTheo IUPAC:Tên alcol = tên dẫn xuất alkane + hậu tố -ol,bao gồm 3 nguyên tắc sau: 6 3 5/6/20211. Chọn mạch carbon dài nhất có chứa nhómhydroxyl làm mạch chính. Xuất phát từ tên củaalkane mạch chính tương ứng, thay -e bởi -ol.2. Đánh số mạch alkane bắt đầu từ phía gầnnhóm hydroxyl hơn.3. Đánh số các nhóm thế theo vị trí của chúngtrong mạch, liệt kê tên gọi của các nhóm thếtheo thứ tự mẫu tự và chỉ rõ vị trí mà nhóm -OHđược liên kết. 7 8 4 5/6/2021910 5 5/6/2021 11Tên của gốc R-O- 12 6 5/6/2021 Gọi tên alcol theo hệ thống carbinolThay các –H trong CH3- bằng gốc alkyl + carbinol 1317.1.2 TÊN GỌI CỦA PHENOL 14 7 5/6/2021 BT 17.1; 17.2 15 17.2. TÍNH CHẤT CỦA ALCOL VÀ PHENOL Nhiệt độ sôi caoTạo liên kết hydrogen Tan nhiều trong nước 16 8 5/6/2021 Tính base yếu 17 Tính acid yếu 18 9 5/6/20211920 10 5/6/2021 Các nhóm thế halogen rút điện tử giúp an định ionalkoxide làm cho alcol có tính acid hơn 21 22 11 5/6/2021 Phenol có tính acid mạnh hơn alcol, phản ứng đượcvới NaOH loãng 23 Phenol có tính acid mạnh hơn alcol vì anionphenoxide được an định bởi hiệu ứng cộng hưởng củahệ thống điện tử p liên hợp trong nhân thơm 24 12 5/6/2021 O O O O O Phenol mang nhóm thế rút điện tử làm tăng tính acid Phenol mang nhóm thế đẩy điện tử làm giảm tính acid 25 Worked Example 17.1 Is p-hydroxybenzaldehyde more acidic or less acidic than phenol ? Problem 17.3-17.5 26 13 5/6/202117.3. CÁC PHƢƠNG PHÁP TỔNG HỢP ALCOL 27 Hydrat hóa alkene để đều chế alcol là phươngpháp kém hiệu quả Thường sử dụng phương pháp gián tiếp 28 14 5/6/2021 Điều chế 1,2-diol 29 Lưu ý: Danh pháp cis, trans của diol đi từ 1-methylcyclohexene 30 15 5/6/2021 Problem 17.617.4. ALCOL TỪ SỰ HOÀN NGUYÊN HỢP CHẤTCARBONYLAldehydeKetoneAcid carboxylic Hợp chất carbonyl AlcolEster Tác nhân hoàn nguyên: Natri borohydride (NaBH4) An toàn, dễ vận chuyển Môi trường dung dịch nước, hoặc alcol Hiệu suất cao 3117.4. ...