Giáo trình Hóa hữu cơ (Dành cho cao đẳng dược)

Giáo trình Hóa hữu cơ (Dành cho cao đẳng dược) cung cấp cho người học những kiến thức như: Cấu tạo hợp chất hữu cơ; Đồng phân học; Các phương pháp tinh chế hợp chất hữu cơ; Hydrocarbon mạch hở; Hydrocarboncyclanic và dẫn xuất;...Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Giáo trình Hóa hữu cơ (Dành cho cao đẳng dược) BỘ LAO ĐỘNG THƯƠNG BINH VÀ XÃ HỘI   GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ Đối tượng: Dược cao đẳng (Lưu hành nội bộ) Năm học: 2018 – 2019 MỤC LỤC Trang Bài 1. CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ ......................................................... 1 Bài 2. ĐỒNG PHÂN HỌC ............................................................................. 4 Bài 3. CÁC PHƯƠNG PHÁP TINH CHẾ HỢP CHẤT HỮU CƠ................... 24 Bài 4. HYDROCARBON MẠCH HỞ ........................................................... 30 BÀI 5. HYDROCARBONCYCLANIC VÀ DẪN XUẤT............................... 54 BÀI 6. HỢP CHẤT AMIN ........................................................................... 58 BÀI 7. ALCOL – PHENOL .......................................................................... 68 BÀI 8. ALDEHYD – CETON – QUINON..................................................... 79 BÀI 9. ACID CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT ............................................ 91 BÀI 10. HỢP CHẤT DỊ VÒNG .................................................................. 101 PHẦN THỰC HÀNH ................................................................................. 121 Bài 1. CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Cách biểu diễn công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ Công thức cấu tạo phẳng biểu diễn cấu trúc của phân tử quy ước trên một mặt phẳng, thường là mặt phẳng giấy. 1.1. Công thức Lewis Công thức Lewis biểu diễn các liên kết giữa các phân tử hay số electron hoá trị của mỗi nguyên tử bằng số electron. Số electron là bằng tổng electron của các nguyên tử đóng góp vào và các nguyên tử có xu hướng tạo trạng thái electron lớn nhất có thể có để có vòng electron bền vững của khí trơ. Ví dụ: Các công thức có thể mang điện tích, thường gọi là điện tích hình thức hay quy ước: Khi những tiểu phân không có đủ vòng bát tử thì thường đó là những tiểu phân trung gian không bền, có khả năng phản ứng cao và trong phản ứng có xu hướng nhanh tạo thành cấu trúc electron bát tử. Ưu điểm: Dễ kí hiệu, cho thấy được bản chất của quá trình phân tích. Nhược điểm: Phức tạp cho quá trình biểu diễn, dễ gây sai sót. Trong một số trường hợp không biểu diễn được. 1.2. Công thức Kekule Để đơn giản trong cách biểu diễn của Lewis, người ta quy ước biểu diễn các liên kết trong phân tử bằng vạch ngang thay cho cặp electron liên kết. 1 Ví dụ: Trong các hợp chất có mang điện tích cũng có thể thay thế kiên kết bằng mũi tên từ chất cho tới chất nhận: Để đơn giản trong cách biểu diễn công thức, có thể ẩn các gạch liên kết, ẩn một phần hay toàn phần tuỳ thuộc vào yêu cầu cách biểu diễn, đồng thời cũng bỏ qua các cặp electron không liên kết, gọi là công thức rút gọn: CH3CH2 CH3 , CH3 – CH2 – CH3 , CH3CH2CH2 – H Ngoài ra, một chất có thể biểu diễn dưới nhiều dạng công thức, chẳng hạn: Ưu điểm: Khắc phục nhược điểm của công thức Lewis, đơn giản và phản ánh thật bản chất của liên kết. Nhược điểm: Không thấy sự góp chung electron. Trong trường hợp phân cắt dị ly thì không thấy được hiện tượng. Chú ý: Trong một số trường hợp đặc biệt các hợp chất hữu cơ mạch vòng, người ta thường không biểu diễn kí hiệu của các nguyên tử cacbon và hidro. 2. Danh pháp hợp chất hữu cơ Có 4 loại danh pháp chủ yếu: 2.1. Danh pháp thông thường Là tên được gọi theo nguồn gốc thu nhận được chất đó, theo tên của người tìm ra nó hay ý muốn của người tìm ra nó, theo phương pháp thu nhận được chất đó. Ví dụ: Axit fomic: HCOOH (Fomica: Kiến) Axit axetic: CH3COOH (Acetus: Giấm) Mentol: C10 H20 O (Mentha piperita: Bạc hà) 2 2.2. Danh pháp hợp lý Lấy tên của một hợp chất hữu cơ làm tên gọi đầu sau đó gọi tên của các hợp chất hữu cơ khác tương tự theo tên của các chất hữu cơ đầu. Ví dụ: Nhược điểm: Đối với các hợp chất phức tạp thì không thể gọi tên được. 2.3. Danh pháp thương mại Là tên của các hợp chất hoá học hữu cơ được sử dụng trên thị trường do các hãng sản xuất đặt tên. Ví dụ: Các loại thuốc nhộm: Rongalit C (NaHSO2.CH2 O.2H2O): dùng để in hoa Rongal P (Dẫn xuất của axit sunfonic): dùng để nhuộm huyền phù. 2.4. Danh pháp IUPAC (Hiệp hội hoá học quốc tế: International Union Pine And Applycation Chemistry) Tên gốc - chức TÊN PHẦN GỐC TÊN PHẦN ĐỊNH CHỨC Ví dụ: CH3 CH2 – CH3 CH2 –O– COCH3 CH3CH2 –O– CH3 Cl clorua Etyl Etyl axetat Etyl metyl ete Tên thay thế - Tên không đầy đủ: TÊN PHẦN TÊN MẠCH CACBON CHÍNH TÊN PHẦN ĐỊNH CHỨC THẾ ...