Bài giảng Hóa học hữu cơ: Chương 12 - TS. Phan Thanh Sơn Nam

Bộ bài giảng hóa học hữu cơ do tiến sĩ Phan Thanh Sơn Nam biên soạn gồm 13 chương, trong đó chương 12 trình bày về Carboxylic acid. Đây là những hợp chất hữu cơ chứa nhóm carboxyl trong phân tử, tùy theo gốc hydrocarbon mà phân loại thành carboxylic acid no, không no hoặc thơm. Có thể điều chế hợp chất trên bằng nhiều cách nhưng phổ biến là các phương pháp sau: Dùng tác nhân Grignard, thủy phân các dẫn xuất, carboxyl hóa alkene, phương pháp oxy hóa. Ngoài ra bài giảng cũng trình bày tính chất vật lý, tính chất hóa học của 2 hợp chất hữu cơ này.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học hữu cơ: Chương 12 - TS. Phan Thanh Sơn NamHóa Học Hữu Cơ TS Phan Thanh Sơn Nam Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM Điện thoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn http://hhud.tvu.edu.vn 1 Chương 12: CARBOXYLIC ACID I. Giới thiệu chungLà những hợp chất hữu cơ chứa nhóm carboxyl O C trong phân tử O-H• Tùy theo gốc hydrocarbon mà phân loại thành carboxylic acid no, không no, thơm • Ví dụ: CH3-COOH CH2=CH-COOH 2 C6H5-COOH http://hhud.tvu.edu.vn II. Danh pháp II.1. Tên thông thường HCOOH formic acid CH3COOH acetic acidCH3CH2COOH propionic acidCH3(CH2)2COOH butyric acidCH3(CH2)3COOH valeric acid CH3(CH2)10COOH lauric acidCH3(CH2)16COOH stearic acidC6H5COOH benzoic acid 3 http://hhud.tvu.edu.vn • Acid có nhánh xem như là dẫn xuất của acid mạch thẳng, dùng α, β, γ, δ… để chỉ vị trí nhánh CH2-CH2-CH-COOH Cl CH3 γ-chloro-α-methylbutyric acid • Ar-COOH xem như là dẫn xuất của benzoic acid COOH NO2 NO2 2,4-Dinitrobenzoic acid• Có thể xem các acid là dẫn xuất thế H của aceticacidC6H5-CH2-COOH phenylacetic acid 4 http://hhud.tvu.edu.vn II.2. Tên IUPAC • Mạch chính dài nhất chứa nhóm –COOH (C1)• Gọi theo tên hydrocarbon tương ứng, đổi ne noic acid CH3CH3-CH2-CH-COOH Cl CH-CH2-COOH CH32-methylbutanoic acid 3-(p-chlorophenyl)butanoic acid CH3-CH=CH-COOH 2-butenoic acid http://hhud.tvu.edu.vn 5 III. Các phương pháp điều chế III.1. Dùng tác nhân Grignard Mg 1. CO2CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2MgCl CH3CH2CH2CH2COOH + ether 2. H3O CH3 CH3 CH3 Mg 1. CO2 H3C C Cl H3C C MgCl H3C C COOH CH3 ether CH3 2. H3O+ CH3 Mg 1. CO2 Cl MgCl COOH ether 2. H3O+ 6 http://hhud.tvu.edu.vnIII.2. Thủy phân các dẫn xuất polyhalogen, các dẫn xuất của acid Cl toR-CH2-C Cl + H2O R-CH2-COOH + HCl Cl O H+ (OH-) R C + H2O R-COOH + R-OH O-R O H+ (OH-) R C + H2O R-COOH + NH3 NH2 H+ (OH-) R CN + H2O R-COOH + NH3 O H+ (OH-) R C + H2O http://hhud.tvu.edu.vn R-COOH + HCl 7 Cl III.3. Carboxyl hóa alkene •Dùng trong công nghiệp, sản xuất acid > 3C Ni(CO)4R-CH=CH2 + CO + H2O R CH2 CH2-COOH o 250 C 200 atm III.4. Phương pháp oxy hóa R-CH2OH + KMnO4 R-COOK + MnO2 + KOH H+ RCOOH http://hhud.tvu.edu.vn 8CH3 COOH KMnO4 H2O, toNO2 NO2CH2CH2CH2CH3 COOH KMnO4 H2O, to http://hhud.tvu.edu.vn 9 IV. Tính chất vật lý O R C ...