Bài giảng Hóa học hữu cơ: Chương 13 - TS Phan Thanh Sơn Nam

Bộ bài giảng hóa học hữu cơ do tiến sĩ Phan Thanh Sơn Nam giảng viên bộ môn Kỹ thuật hữu cơ thuộc khoa Kỹ thuật hóa học trường Đại học Bách khoa Tp Hồ Chí Minh biên soạn. Bài giảng gồm 13 chương trình bày các kiến thức về hóa học hữu cơ. Chương 13 trình bày về Amine - Diazonium, đây là hợp chất hữu cơ mà phân tử chứa 1 hay nhiều nhóm - NH2 liên kết với C được phân loại dựa trên số nhóm akyl. Ngoài trình bày về phần giới thiệu chung bài giảng còn trình bày về danh pháp, phương pháp điều chế của 2 hợp chất trên.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học hữu cơ: Chương 13 - TS Phan Thanh Sơn Nam Hóa Học Hữu Cơ TS Phan Thanh Sơn Nam Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM Điện thoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn http://hhud.tvu.edu.vn 1 Chương 13: AMINE - DIAZONIUM I. Giới thiệu chung Là hợp chất hữu cơ mà phân tử chứa 1 hay nhiều nhóm –NH2 (hay –NHR, -NR2) liên kết với C • Amine được phân loại dựa trên số nhóm alkyl hay aryl liên kết với N H R R R N H R N H R N R amine bậc 1 http://hhud.tvu.edu.vn amine bậc 2 amine bậc 3 2 II. Danh pháp II.1. Tên thông thường Tên gốc hydrocarbon + amine CH3NH2 CH3NHCH2CH2CH3 CH3CH2NHCH2CH3 methylamine methylpropylamine diethylamine CH3 CH3 CH3 CH3NCH3 CH3NCH2CH2CH2CH3 CH3CH2NCH2CH2CH3 trimethylamine butyldimethylamine ethylmethylpropylamine http://hhud.tvu.edu.vn 3 II.2. Tên IUPAC Amine không chứa –COOH, -CHO, -OH: alkanamine CH3 CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2NCH2CH2CH3 NHCH2CH3 butanamine N-ethyl-3-hexanamine N-ethyl-N-methyl-1-propanamine CH3 CH3CHCH2CH2NHCH3 CH3CH2CHCH2CHCH3 Cl NHCH2CH3 3-chloro-N-methyl-1-butanamine N-ethyl-5-methyl-3-hexanamine CH3 N CH3 CH2CH3 CH3CHCH2CHCH3 Br NHCH2CH2CH3 http://hhud.tvu.edu.vn 4 4-bromo-N,N-dimethyl-2-pentanamine 2-ethyl-N-propylcyclohexanamine Chứa nhiều nhóm amine: CH3CHCH2NH2 H2NCH2(CH2)4CH2NH2 NH2 1,2-propandiamine 1,6-hexandiamine Trật tự ưu tiên: -COOH > -CHO > >C=O > -OH > -NH2 HOCH2CH2NH2 COOH CH3CCH2CH2NH2 O H2N 2-aminoethanol 4-amino-2-butanone 4-aminobenzoic acid http://hhud.tvu.edu.vn 5 III. Các phương pháp điều chế III.1. Alkyl hóa NH3 a. Alkyl hóa bằng dẫn xuất halogen R R R RX R-NH2 RX RX RX NH3 R N H R N R R N+ R X- -HX -HX -HX -HX R H NH3 CH3Cl CH3-CH2-Cl CH3-CH2-NH2 C2H5 N CH3 -HCl -HCl NH3 CH3Cl CH2Cl CH2-NH2 CH2-NH-CH3 -HCl -HCl http://hhud.tvu.edu.vn 6 • Aryl halide chỉ phản ứng nếu nhân thơm chứa nhóm thế hút điện tử mạnh như -NO2 ở vị trí o-, p- hoặc ở điều kiện khắc nghiệt Cl NHCH3 NO2 CH3-NH2 NO2 NO2 NO2 2,4-dinitrochlorobenzene N-methyl-2,4-dinitroaniline Cl NH2 Cu2O + NH3 200 oC http://hhud.tvu.edu.vn 7 b. Alkyl hóa bằng alcohol Al2O3 R-OH + NH3 R-NH2 + H2O 400-450 oC III.2. Phản ứng chuyển vị Hofmann của amide R C NH2 + OBr- R-NH2 + CO32- O Ar C NH2 + OBr- Ar ...