Bài giảng Hóa học hữu cơ: Chương 4 - TS. Phan Thanh Sơn Nam

Bài giảng hóa học hữu cơ chương 4 do tiến sĩ Phan Thanh Sơn Nam biên soạn có nội dung giới thiệu về Alkane. Đây là một Hydrocarbon mạch hở và được chia thành 2 loại là Alkane phân nhánh và không phân nhánh. Để điều chế Alkane có thể dùng các phương pháp sau: Khử các dẫn xuất của halogene, alcohol, carbonyl, hydro hóa Alkane, thủy phân hợp chất cơ kim. Về tính chất hóa học thì hợp chất này có đặc điểm là alkane trơ không có phản ứng cộng và đặc trưng của hợp chất này là phản ứng thế H, phản ứng nitro hóa ankene, phản ứng đồng phân hóa và phản ứng Cracking. Qua bài giảng này hy vọng sẽ giúp ích cho người đọc trong quá trình học tập, nghiên cứu môn hóa hữu cơ nói chung và Akane nói riêng.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học hữu cơ: Chương 4 - TS. Phan Thanh Sơn NamHóa Học Hữu Cơ TS Phan Thanh Sơn Nam Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM Điện thoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn http://hhud.tvu.edu.vn 1 Chương 4: AlkaneI. Giới thiệu chung• Alkane hydrocarbon no mạch hở, nguyên tửcarbon lai hóa sp3• Công thức tổng quát: CnH2n+2 methane• Góc hóa trị 109o5’, liên kết C-H: 1.09Å, C-C: 1.53Å• Đồng phân: cấu tạo, cấu dạng (quay) http://hhud.tvu.edu.vn 2 II. Danh pháp IUPAC II.1. Alkane không phân nhánh: • 4 alkane đầu: gọi theo tên thông thường methane, ethane, n-propane, n-butane• Các alkane từ C5: dựa theo cách đếm số của Hy Lạp hoặc Latin.Ví dụ: pentane, hexane, heptane, octane…(tự đọc) http://hhud.tvu.edu.vn 3 II. 2. Alkane phân nhánh • Chọn mạch dài nhất làm mạch chính• Đánh số sao cho mạch nhánh có chỉ số nhỏ nhất• Dùng chữ số & gạch (-) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng phải viết liền với tên mạch chính• Nếu có nhiều nhánh tương đương: dùng tiếp đầu ngữ di-, tri-, tetra- để chỉ số lượng nhóm tương đương http://hhud.tvu.edu.vn 4•Nếu có nhiều nhóm thế khác nhau: sắp xếp theo thứ tự alphabetical. Lưu ý: bỏ qua các tiếp đầu ngữ di-, tri-, tetra-… khi xét thứ tự alphabetical.•Tuy nhiên không bỏ qua iso!!! sec- & tert- đượcbỏ qua khi xét thứ tự với các nhóm khác, nhưng vẫn dùng để so sánh giữa chúng với nhau.• Ví dụ: dimethyl hoặc methyl sẽ đi sau ethyl hay diethyl •isopropyl đi trước methyl •tert-butyl đi trước isobutyl •sec-butyl đi trước tert-butyl http://hhud.tvu.edu.vn 5 • Ví dụ (H viết tắt): C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C4-Ethyl-2,2-dimethylhexane C C C 3,3-Diethyl-5-isopropyl-4-methyloctane C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C5-Ethyl-2,3,5-trimethylheptane C C C C 2-methyl-5-(1,2-dimethylpropyl)nonane http://hhud.tvu.edu.vn 6 II.3. Tên gốc alkyl• Được lấy 1 H từ alkane, gọi theo tên alkane nhưng đổi ane yl • CH3-: methyl • CH3-CH2-: ethyl • CH3-CH2-CH2-: n-propylCH3CHCH3 : isopropyl CH3CH2CHCH3 : sec-butyl • (CH3)2CHCH2-: isobutyl • (CH3)3C-: tert-butyl 7 http://hhud.tvu.edu.vnIII. Các phương pháp điều chế alkaneIII.1. Khử các dẫn xuất của halogen, alcohol,carbonyl:a. Khử bằng HI 80%, 180oC: P ñoû CH3-CH2-OH + HI CH3-CH3 + I2 + H2O P ñoû CH3I + HI CH4 + I2b. Khử bằng Zn/HCl (Khử Clemmensen) Zn(Hg)/HCl R C R R-CH2-R O http://hhud.tvu.edu.vn 8 III.2. Hydro hóa alkene Ni, Pd, PtR-CH=CH2 + H2 R-CH2-CH3 alkene có thể điều chế từ alcohol (H2SO4/toC) III.3. Thủy phân hợp chất cơ kim (CH3)2Zn + H2O CH4 + Zn(OH)2 C2H5-MgBr + H2O C2H6 + Mg(OH)Br Điều chế hợp chất cơ magnesium (Grignard): C2H5-Br + Mg/ether khan C2H5-MgBr http://hhud.tvu.edu.vn 9 III.4. Phản ứng Wurtz CH3CH2Br + Na CH3CH2CH2CH3 + NaBr • Chỉ có hiệu quả khi điều chế alkane đối xứng: CH3CH2Br + CH3Br CH3CH2CH3 + CH3CH3 + CH3CH2CH2CH3 không có tính chọn lọc ít sử dụng • Chỉ hiệu quả cho R-Br & R-I•Hiệu suất: bậc 1 (60%) > bậc 2 (40%) > bậc 3 (10%) http://hhud.tvu.edu.vn 10 III.5. Điện phân muối của carboxylic acid CH3COONa CH3COO. CH3. CH3-CH3 III.6. ...