Bài giảng Hóa học hữu cơ: Chương 6 (2) - TS. Phan Thanh Sơn Nam

Bài giảng hóa học hữu cơ chương 6 trình bày về cấu tạo của benzene và tính thơm của hydrocarbon thơm. Ngoài ra bài giảng còn đề cập đến danh pháp, tên IUPAC, dẫn xuất của benzene, tính chất vật lý và tính chất hóa học của Hydrocarbon thơm. Bên cạnh đó chương này cũng hướng dẫn một số cách điều chế hydrocarbon thơm như sau: Chưng cất muối của benzoic acid, đi từ acetyene, alkyl hóa benzene, đóng vòng & dehydro hóa phân đoạn dầu mỏ C6 - C8. Với những nội dung kể trên, chương này sẽ giúp ích cho người đọc rất nhiều trong việc tìm hiểu về hydrocarbon thơm nói riêng và môn hóa hữu cơ nói chung.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học hữu cơ: Chương 6 (2) - TS. Phan Thanh Sơn Nam Hóa Học Hữu Cơ TS Phan Thanh Sơn Nam Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM Điện thoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn http://hhud.tvu.edu.vn 1 Chương 6: HYDROCARBON THƠM I. Cấu tạo của benzene • Kékulé đưa ra công thức cấu tạo của benzene năm 1865 • 6C, 6H vòng 6 cạnh có 3 nối đôi nhưng không thể là cyclotriene H H C H C C C C H C H 2 H http://hhud.tvu.edu.vn • Kékulé chứng minh rằng vị trí 3 Liên kết đôi không cố định mà có thể thay đổi • Phản ứng thế 2 lần Br chỉ cho 1 sản phẩm Br Br + Br2 Br Br http://hhud.tvu.edu.vn 3 •Cấu tạo thực tế: hệ điện tử π phân bố đều cho 6C (không phải của riêng 3 cặp C=C) • 6C nằm trong cùng 1 mặt phẳng, ở trạng thái lai hóa sp2 http://hhud.tvu.edu.vn 4 o o 120 120 o 1.39 Å 120 1.09 Å 121.7o 116.6o 1.08 Å 1.33 Å http://hhud.tvu.edu.vn 5 II. Tính thơm • Hydrocarbon thơm (arene) những hợp chất vòng liên hợp có cấu tạo phẳng, có cấu tạo điện tử giống benzene, khó cho phản ứng cộng, dễ cho phản ứng thế H Br Br2 CCl4 H H OH Br KMnO4 L Br2 H2O OH CCl4 H KMnO4 L H2O http://hhud.tvu.edu.vn 6 • Arene thường là vòng phẳng 5, 6, 7 cạnh, có hệ điện tử π liên hợp, số đtử π tuân theo quy tắc Hükel 4n + 2, n = 0,1,2,3,4… • Ví dụ các hợp chất arene thông dụng n=1 n=2 n=3 http://hhud.tvu.edu.vn 7 Một số trường hợp đặc biệt cyclopentadienyl 6 điện tử π (đôi đtử của anion tham gia hệ liên hợp) n=1 có tính thơm (-) cycloheptatrienyl 6 điện tử π (C+ tham gia orbital trống p vào hệ liên hợp) có tính (+) thơm 4 điện tử π không có tính thơm (+) 2 điện tử π có tính thơm (+) 8 http://hhud.tvu.edu.vn 5 điện tử π không có tính thơm (.) (.) 7 điện tử π không có tính thơm (-) 8 điện tử π không có tính thơm 6 điện tử π (đôi điện tử N O S p tham gia hệ liên hợp) H có tính thơm http://hhud.tvu.edu.vn 9 Pyrrole Furan Thiophene III. Danh pháp • Hầu hết các arene đều có tên thông thường, 1 số tên thông thường được chấp nhận làm tên IUPAC • Tên IUPAC: benzene được chọn làm tên gốc, tên các nhóm thế đặt trước, nhóm thế được đánh số theo nguyên tắc tổng chỉ số nhỏ nhất, xếp theo alphabetical http://hhud.tvu.edu.vn 10 III.1. Dẫn xuất của benzene http://hhud.tvu.edu.vn 11 http://hhud.tvu.edu.vn 12 I NO2 CH3 NO2 Br Cl p-bromoiodobenzene m-chloronitrobenzene o-nitrotoluene OH COOH NH2 I Br NO2 4-bromophenol m-nitrobenzoic acid o-iodoanilin ...