Bài giảng Hóa học hữu cơ: Chương 9 - TS. Phan Thanh Sơn Nam

Bài giảng hóa học hữu cơ chương 9 có nội dung trình bày về các dẫn xuất Halogen. Ccũng như cấu trúc của các chương trước trong bộ bài giảng hóa học hữu cơ, chương này cũng gồm các mục giới thiệu về dẫn xuất Halogen. Cụ thể là trình bày những vấn đề liên quan đến phân loại, danh pháp, tên IUPAC. Ta có thể điều chế hợp chất này bằng cách halogen hóa alkane, cộng hợp halogen hay HX vào alkene, alkeyne, đi từ alcohol và Halogen hóa arene. Phần cuối cùng của chương này đề cập đến tính chất vật lý và tính chất hóa học của dẫn xuất Halogen.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học hữu cơ: Chương 9 - TS. Phan Thanh Sơn NamHóa Học Hữu Cơ TS Phan Thanh Sơn Nam Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM Điện thoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn http://hhud.tvu.edu.vn 1Chương 9: CÁC DẪN XUẤT HALOGEN I.Phân loạiCác hydrocarbon trong đó 1 hay nhiều H được thay bằng nguyên tử halogen • Halogenoalkane: ví dụ CH3-CH2-CH2-Cl • Halogenoalkene: ví dụ CH2=CH-CH2-CH2-Cl •Halogenoalkyne: ví dụ CH≡C-Cl • Halogenoarene: ví dụ C6H5-Cl Cl • Halogenocycloalkane: ví dụ http://hhud.tvu.edu.vn 2 II. Danh pháp II.1. Tên thông thường (dành cho dẫn xuất đơn giản) Gốc alkyl + halide (halogenua) Ví dụ:CH3-CH2-CH2-CH2-Br n-butyl bromide (bromua) (CH3)2CH-Cl isopropyl chloride (CH3)2CH-CH2-Cl isobutyl chloride C6H5-CH2-Cl benzyl chloride http://hhud.tvu.edu.vn 3 II.2. Tên IUPAC • Halogen được xem là nhóm thế halo: chloro-, bromo-, iodo-, fluoro-• Chọn mạch dài nhất chứa halogen làm mạch chính• Đánh số sao cho nhóm thế có chỉ số nhỏ nhất, bất kể là halo- hay alkyl-• Khi có nhiều nhóm thế giống nhau, dùng các tiếp đầu ngữ di-, tri-, tetra- http://hhud.tvu.edu.vn 4 • Nếu có nhiều nhóm thế halo khác nhau, sắp xếp theo thứ tự alphabetical • Nếu mạch chính có thể đánh số từ 2 đầu, ưu tiên nhóm đứng trước theo thứ tự alphabetical CH3 CH3 H3C CH3CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 CH3-C-C-CH3 Br ClBr 4-bromo-2,4-dimethylhexane 2-bromo-3-chloro-2,3-dimethylbutane http://hhud.tvu.edu.vn 5 III. Các phương pháp điều chế III.1. Halogen hóa alkane CH3 25 oC CH3 CH3 H3C C CH3 + Cl2 H3C C CH2Cl + H3C C CH3 hν H Cl H 64% 36% CH3 127 oC CH3 CH3 H3C C CH3 + Br2 H3C C CH2Br + H3C C CH3 hν H Br H 1% 99% 127 oCCH3-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH2-CH2-Br + CH3-CHBr-CH3 hν 3% http://hhud.tvu.edu.vn 97% 6III.2. Cộng hợp halogen hay HX vào alkene, alkyne CCl4 H2C CH2 + Br2 H2C CH2 Br Br CH3OH H2C CH2 + Br2 H2C CH2 Br OCH3 H2O H2C CH2 + Br2 H2C CH2 Br OH HBr CH3-CH=CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH3 Br Có mặt peroxide: CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CH2-Br http://hhud.tvu.edu.vn 7 III.3. Halogen hóa arene X + X2 xt + HX Xúc tác: AlCl3, FeBr3, ZnCl2…CH3 CH2Cl CHCl2 CCl3 Cl2 Cl2 Cl2 130 oC 140-160 oC >180 oC http://hhud.tvu.edu.vn 8 III.4. Đi từ alcohol a.Tác nhân HX H2SO4CH3-CH2-OH + HBr CH3-CH2-Br + H2O ZnCl2CH3-CH2-OH + HCl CH3-CH2-Cl + H2O b. Tác nhân PX3, PX5, SOCl2 pyridineR-OH + PCl3 R-Cl + H3PO3 pyridineR-OH + PCl5 R-Cl + POCl3 + HCl pyridineR-OH + SOCl2 ...