Bài giảng Hoá hữu cơ: Bài 12 - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm

Bài giảng Hoá hữu cơ - Bài 12: Hợp chất tự nhiên. Mục tiêu học tập của bài này nhằm giúp sinh viên: Trình bày cấu trúc hóa học của các đơn vị cấu tạo nên acid nucleic; trình bày nguồn gốc, phân loại, cấu trúc hóa học, tính chất của carbohydrate, terpenoid và steroid; trình bày cấu trúc hóa học, tính chất của amino acid, peptide và protein; phân tích tầm quan trọng của hợp chất thiên nhiên trong y dược học.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hoá hữu cơ: Bài 12 - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm Bài 11 HỢP CHẤT TỰ NHIÊN MỤC TIÊU1. Trình bày cấu trúc hóa học của các đơn vị cấu tạo nên acid nucleic.2. Trình bày nguồn gốc, phân loại, cấu trúc hóa học, tính chất củacarbohydrate, terpenoid và steroid.3. Trình bày cấu trúc hóa học, tính chất của amino acid, peptide và protein.4. Phân tích tầm quan trọng của hợp chất thiên nhiên trong y dược học. Carbohydrat Phân loại : Có 3 loại carbohydrat• Monosacarid: còn gọi là đường đơn, không bị thủy phân. CH2OH CH2OH OH O H O H H HO OH H OH OH CH2OH H OH OH α-D-Glucopyranose β-D-Fructofuranose • Oligosacarid: do các monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liên kết glycosid , khi bị thủy phân cho một vài (oligo: một vài) monosacarid. Trong đó quan trọng nhất là disacarid. Saccarose• Polysacarid: do hàng trăm đến hàng nghìn monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liên kết glycosid. Amylose Carbohydrat1. Monosacarid 1.1 Danh pháp • Tên gọi theo số carbon, chức aldehyd hoặc ceton Monosacarid có chứa chức aldedyd gọi là aldose Monosacarid có chứa chức ceton gọi là cetose Nếu số C trong phân tử là: 3 thì gọi là triose 4 thì gọi là tetrose 5 thì gọi là pentose 6 thì gọi là hexose CH2OH CHO C O CHOH CHOH Cetohexose Aldopentose CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH CH2OH Carbohydrat• Danh pháp D/L : được sử dụng rộng rãi khi gọi tên carbohyrat CHO CHO H C OH HO C H CH2OH CH2OH D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric CHO CHO CH2OH CH2OH H OH HO H O O HO H H OH HO H H OH HO H H OH H OH HO H H OH HO H H OH HO H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Galactose L-Galactose D-Fructose L-Fructose Carbohydrat• Danh pháp R,S : mặc dù chỉ rõ cấu hình từng carbon thủ tính nhưng danh pháp này ít được sử dụng khi gọi tên carbohydratee 1CHO 1CH2OH 2 H C OH 2C O 3 HO C H 3 4 HO C H H C OH 5 4 H C OH H C OH 6 5 CH2OH CH2OH (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal (3S,4R)-1,3,4,5-Tetrahydroxy-2-pentanon • Gọi tên theo vòng: O VD: Glucopyranose (vòng 6 cạnh) Fructopyranose (vòng 6 cạnh) O Glucofuranose (vòng 5 cạnh) Pyran Furan Fructofuranose (vòng 5 cạnh) Carbohydrat 6 6 CH2OH CH2OH 5 5HO O H HO O OH 4 H 4 H 1 ...