Bài giảng Hoá hữu cơ: Bài 3 - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm

Bài giảng Hoá hữu cơ - Bài 3: Đồng phân. Mục tiêu học tập của bài này nhằm giúp sinh viên: Trình bày các loại đồng phân trong hóa hữu cơ; phân biệt các khái niệm cấu tạo, cấu trạng, cấu hình, đối phân, hỗn hợp tiêu triền; trình bày cấu trúc phân tử và đọc được tên cấu hình các hợp chất hữu cơ dạng Z, E và R, S; trình bày, phân tích được cấu trạng của dẫn chất cycloalkane.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hoá hữu cơ: Bài 3 - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm Bài 3 ĐỒNG PHÂN MỤC TIÊU1. Trình bày các loại đồng phân trong hóa hữu cơ.2. Phân biệt các khái niệm cấu tạo, cấu trạng, cấu hình, đối phân, hỗnhợp tiêu triền.3. Trình bày cấu trúc phân tử và đọc được tên cấu hình các hợp chấthữu cơ dạng Z, E và R, S.4. Trình bày, phân tích được cấu trạng của dẫn chất cycloalkane.1. Định nghĩa Đồng phân những hợp chất hữu cơ có công thức phân tử giống nhau, công thức cấu tạo khác nhau → tính chất hóa học, vật lý, sinh học khác nhau- Điều trị đau tủy, ban đỏ nốt do cùi- An thần, chữa ốm nghén cho phụ nữ mang thai H COOH H COOH ∗ ∗ (S)-Ibuprofen (R)-Ibuprofen2. Phân loại3. Đồng phân phẳng (đp cấu tạo)- Đồng phân mạch carbon- Đồng phân vị trí nhóm chứcVD:C4H10 có 2 đp CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 OH OH OH OHDihydroxibenzen có 3 đp OH OHC3H8O có 2 đp alcol CH3 CH2 CH2OH CH3 CH CH3 OH- Đồng phân nhóm chức C3H6O có 2 đp CH3COCH3 CH3CH2CHO C2H6O có 2 đp CH3CH2OH CH3OCH3- Sự hỗ biến ceton enol H O O O O CH3 C C CH3 CH3 C C CH3 CH2 CH Dung dịch nước 84% 16% Dung dịch hexan 8% 92% lactam lactim O OH NH N O N OH N H4. Đồng phân lập thể4.1. Đồng phân cấu trạng (đồng phân quay)• Là những cấu trúc không gian sinh ra do 1 nhóm thế quay xungquanh trục C-C (không làm đứt C-C) so với 1 nhóm nguyên tử khác• Chỉ tồn tại những cấu trạng tương đối bền• Không thể tách thành những đồng phân riêng rẽ!!!• Đồng phân cấu trạng là các dạng khác nhau trong không gian củacùng 1 cấu hình!!!Các cách biểu diễn Công thức phối cảnh H H H H H H H H H H H H Cấu trạng che khuất Cấu trạng xen kẽ Công thức Newman HH H H H H H H H H H HCấu trạng của các hợp chất mạch hở Ethane CH3-CH3Quay 1 nhóm CH3 và cố định nhóm còn lại → 2 đp cấu trạng• Che khuất: khoảng cách giữa các H gần nhau → năng lượng cao nhất →kém bền nhất• Xen kẻ: khoảng cách giữa các H xa nhau → năng lượng thấp nhất→ bền nhất n-Butan CH3-CH2-CH2-CH3Quay các nhóm thế quanh trục C2-C3• Hai dạng có năng lượng cao: che khuất toàn phần và che khuất một phần• Hai dạng có năng lượng thấp: anti (đối lệch) và gauch (bán lệch)Cấu trạng của cyclohexaneLiên kết C-H gồm 2 nhóm: liên kết trục a (axial) & liên kết biên e (equatorial) Dẫn xuất 1 lần thế: e-methyl cyclohexan bền hơn a-methyl cyclohexan Khi có 2 nhóm thế khác nhau: nhóm lớn ở vị trí e4.2. Đồng phân cấu hìnhĐồng phân hình họcĐiều kiện để có đp hình học: Xuất hiện khi phân tử có 1 bộ phận cứng nhắc → cản trở sự quay tự do của các nguyên tử ở đó Hai nguyên tử liên kết với cùng 1 nguyên tử của bộ phận cứng nhắc phải khác nhauThường xuất hiện ở các hợp chất có chứa: C=C, C=N, N=N,hệ liên hợp, vòng phẳng 3 hay 4 cạnh abC=Ccd a ≠ b, c ≠ dDanh pháp Hệ cis-trans abC=CabNhóm thế giống nhau nằm cùng phía mặt phẳng liên kết π→ cis, khác phía → trans Me Me Me H C C C C H Me Chú ý Z, E không H H phải luôn trùng với cis-2-Buten trans-2 ...