Bài giảng Hóa hữu cơ: Các khái niệm cơ bản và các phương pháp nghiên cứu cơ bản trong hóa học hữu cơ

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Các khái niệm cơ bản và các phương pháp nghiên cứu cơ bản trong hóa học hữu cơ" được biên soạn với các nội dung chính sau: Các kiểu gẫy liên kết hoá học; Tác nhân phản ứng hóa học; Phân loại phản ứng hữu cơ; Cơ chế phản ứng hữu cơ. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Các khái niệm cơ bản và các phương pháp nghiên cứu cơ bản trong hóa học hữu cơCÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢNTRONG HÓA HỌC HỮU CƠ 2KHÁI NIỆM VỀ TÁC NHÂN PHẢN ỨNG1. Các kiểu gẫy liên kết hoá học trongquá trình phản ứng2. Các loại tác nhân phản ứng KHÁI NIỆM VỀ TÁC NHÂN PHẢN ỨNG 1. Các kiểu gẫy liên kết hoá học trong quá trình phản ứngPhản ứng hoá học của các hợp chất hữu cơ (còn gọilà phản ứng hữu cơ, organic reaction) được căn cứvào sự biến đổi các liên kết trong phân tử ở mức độphá vỡ liên kết cũ và hình thành liên kết mới dưới tácdụng của các điều kiện và tác nhân phản ứng. Xét phản ứng: A - B + C = A - C + B Trong quá trình phản ứng thì liên kết cũ (A-B) bị bẻ gãy và hình thành liên kết mới (A-C). 1. Các kiểu gãy liên kết hoá học trong quá trình phản ứng Xét phản ứng: A - B + C = A - C + BViệc bẻ gẫy liên kết hoá học có thể diễn ratheo hai cách:Phân cắt đồng ly: gãy liên kết A-B tạo thành hai gốctự do A, B A :B A . . + B (1)Sự đứt liên kết theo kiểu đồng ly thường là đứt liên kết cộng hóa trị đối xứngGốc tự do là tiểu phân trung gian, thường không bền và cóthời gian sống ngắn 1. Các kiểu gãy liên kết hoá học trong quá trình phản ứng Việc bẻ gẫy liên kết hoá học có thể diễn ra theo hai cách: Phân cắt đồng ly: gãy liên kết A-B tạo thành hai gốc tự do A, B Phân cắt dị ly: gãy liên kết A-B tạo thành ion âm và ion dương. A : B A+ + B− (2 : B − A A + B+ (3Sự đứt liên kết theo kiểu dị ly thường là đứt liên kết cộng hóa trị không đối xứng 2. Các loại tác nhân phản ứng Xét phản ứng: A - B + C = A - C + BSự phá vỡ liên kết cũ (A-B) và hình thành liên kết mới (A-C)tạo sản phẩm phản ứng: A :B A . . + B (1) Nếu liên kết A-B gãy theo kiểu đồng ly (1) thì để hình thành liên kết mới C phải là tác nhân gốc tự do. Tác nhân gốc tự do (R) là nguyên tử hay nhóm nguyên tử trung hoà về điện và có một electron lẻ (electron độc thân)Ví dụ: Cl, Br, R… Tác nhân gốc tự do tấn công vào vị trí có chỉ số hoá trị tự do cao nhất. 2. Các loại tác nhân phản ứng Xét phản ứng: A - B + C = A - C + BNếu liên kết A-B gãy theo kiểu dị ly (2) thì để hình thànhliên kết mới C phải là tác nhân dư electron (Tác nhânnucleophil - tác nhân ái hạt nhân) A : B A+ + B− (2) Tác nhân nucleophil (Nu-) là nguyên tử hay nhóm nguyên tử mang điện tích âm (anion) hoặc mang cặp electron không chia.Tác nhân nucleophyl tấn công vào nơi tập trung điện tích (+) lớn nhất trong phân tử. 2. Các loại tác nhân phản ứng Xét phản ứng: A - B + C = A - C + BNếu liên kết A-B gãy theo kiểu dị ly (2) thì để hình thành liên kết mới C phải là tác nhân dưelectron (Tác nhân nucleophil - tác nhân ái hạt nhân) A : B A+ + B− (2) Tác nhân nucleophil (Nu-) là nguyên tử hay nhóm nguyên tử mang điện tích âm hoặc mang cặp electron không chia.Ví dụ: - Các anion: Cl-, C2H5O-, NH2-…. - Phân tử trung hòa có chứa cặp electron : : : : : không chia: ROH , HOH , NH3 - Phân tử có chứa electron p linh động: 2. Các loại tác nhân phản ứng Xét phản ứng: A - B + C = A - C + BNếu liên kết A-B gãy theo kiểu dị ly (3) thì để hình thànhliên kết mới C phải là tác nhân thiếu electron (Tác nhânelectrophil - tác nhân ái điện tử) : B − A A + B+ (3) Tác nhân electrophil (E) là nguyên tử hay nhóm nguyên tử mang điện tích dương (catioin) hoặc thiếu một cặp electron không chiaTác nhân electrophil tấn công vào nơi tập trung điện tích (-) lớn nhấttrong phân tử 2. Các loại tác nhân phản ứng Xét phản ứng: A - B + C = A - C + BNếu liên kết A-B gãy theo kiểu dị ly (3) thì để hình thành liên kết mới C phải là tácnhân thiếu electron (Tác nhân electrophil - tác nhân ái điện tử) A : B A− + B+ (3) Tác nhân electrophil (E) là nguyên tử hay nhóm nguyên tử mang điện tích dương (catioin) hoặc thiếu một cặp electron không chiaVí dụ: - Các ion dương hay cation: NO2+, CH3+, ...