Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 1 - Trần Thị Minh

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 1 - Khái niệm cơ bản trong hóa hữu cơ" được biên soạn với các nội dung chính sau: Khái niệm đồng đẳng; Khái niệm đồng phân; Đồng phân cấu hình; Đồng phân quang học; Các loại tác nhân phản ứng... Mời thầy cô và các em cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 1 - Trần Thị Minh Hóa Hữu cơ (Organic chemistry) Dr. Tran Thi Minh - Organic Chemistry Department Hanoi University of Science and Technology (HUST) Tài liệu tham khảo 1. Hoàng Trọng Yêm (chủ biên), Hóa học Hữu cơ (4 tập), T1,2 (2010), T3,4 (2000), ĐHBK. 2. Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại, Cơ sở hóa học Hữu cơ, 2 tập, NXBĐH & THCN, 1976. 3. Ngô Thị Thuận, Bài tập Hóa Hữu cơ, NXBKHKT, 2003. 4. I.L. Finar, Organic chemistry, USA-1964 5. Graham Solomons, Organic chemistry, USA-2000. 6. Barry Barnett, Mechanism of organic chemistry reactions, London 1957. Nội dung học phần Chương 1: Các khái niệm Chương 10: Ancol và phenol Chương 2: Liên kết hóa học Chương 11: Andehid và xeton Chương 3: Hiệu ứng Chương 12: Acid carboxylic, DX Chương 4: Acid – base Chương 13: DX chứa Nitơ Chương 5, 6, 7: Hydro cacbon Chương 14: Các hợp chất tạp chức Chương 8: Dẫn xuất halogen Chương 15: Gluxit Chương 9: Hợp chất cơmagie Chương 16: Hợp chất dị vòng Chương 17: Chất màu Chương 1 Các khái niệm cơ bản trong Hóa Hữu cơ I. CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN 1. Đồng đẳng: Cùng nhóm định chức, cấu tạo hóa học tương tự, khác nhau điều hòa bằng một nhóm nguyên tử không đổi. Ví dụ I. CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN 2. Đồng phân (Isomerism)  Đồng phân cấu tạo (Constitutional isomer)  Đồng phân cấu hình (Stereoisomer) + Đồng phân hình học (cis, trans) + Đồng phân quang học  Đồng phân cấu dạng (Đồng phân phối cảnh, đồng phân Newman): Sự phân bố khác nhau của nhóm thế do sự quay xung quanh liên kết đơn. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO  Đồng phân mạch cacbon: Khác nhau về cấu trúc mạch cacbon Ví dụ: C4H8 Đồng phân vị trí: Khác nhau vị trí liên kết đôi, ba, nhóm chức… Ví dụ: C3H7Cl Đồng phân nhóm chức: Khác nhau về kiểu nhóm chức Ví dụ: C3H6O ĐỒNG PHÂN CẤU HÌNH  ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC 1. Định nghĩa: Hình thành do sự khác nhau về cách sắp xếp trong không gian của các nhóm thế đối với mặt phẳng nối đôi (mp ) hoặc mặt phẳng vòng no. Điều kiện R ≠ R1, R2 ≠ R3 2. Danh pháp cis – trans Hợp chất có cấu trúc axC=Cya a: cùng phía  cis a: khác phía  trans 3. Danh pháp E-Z (IUPAC, hệ Cahn-Ingold) - Hợp chất có cấu trúc axC=Cby - Tính hơn cấp của các nhóm thế đính với cacbon sp2 - Tính hơn cấp được xác định theo STT nguyên tố: I> Br> Cl> S> P> F> O> N> C> H 53 35 17 16 15 9 8 7 6 1 - Cách gọi: + E (entgegen-ngược): 2 nhóm thế hơn cấp ngược phía + Z (Zusammen-cùng): 2 nhóm thế hơn cấp cùng phía ĐỒNG PHÂN CẤU HÌNH  ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC  Ánh sáng phân cực và chất quang hoạt 0o 180o Ánh sáng thường Ánh sáng phân cực Hiện tượng quay cực  Ánh sáng phân cực: giao động trên 1 phương nhất định, có mặt phẳng vuông góc với mặt phẳng phân cực.  Chất quang hoạt: làm quay mp phân cực khi cho a/s phân cực đi qua.  Năng suất quay cực (optical rotation): Khả năng làm quay mặt phẳng phân cực của mỗi chất quang hoạt []: Năng suất quay cực : Góc quay quan sát được V: Thể tích (ml) a: số g chất (g) l: bề dày cuvet (1dm) : độ dài sóng của ánh sáng D: a/s Na 598.6nm Ví dụ: []25D = + 3.12 (c. 0.5, MeOH) Hợp chất có năng suất quay cực +3.12 ở nồng độ 0.5g trong 100ml MeOH  Khái niệm đồng phân quang học Sự sắp xếp khác nhau của nhóm thế đối với một hay nhiều trung tâm bất đối xứng trong phân tử, có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực đi những góc khác nhau, khác nhau về hoạt tính sinh học (độ ngọt, độc tính,…).  Điều kiện xuất hiện đồng phân quang học Yếu tố không trùng vật-ảnh (chirality): Phân tử không lồng khít được với ảnh của nó qua gương. Các yếu tố gây nên tính không trùng vật, ảnh: Nguyên tử bất đối Phân tử bất đối Tinh thể bất đối  Yếu tố bất đối nguyên tử  Chất đối quang-đồng phân quang học Mặt phẳng gương Công thức tứ diện của glyxerandehit Biểu diễn đồng phân quang học theo Fischer cấu hình tương đối (danh pháp D, L) Mặt phẳng gương (Fisơ) Một số ví dụ  Cho biết các trung tâm bất đối trong các phân tử sau  Biểu diễn các đồng phân quang học theo công thức Fisơ  Phân tử có nhiều trung tâm bất đối, đồng phân quang học không đối quang ...