Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 11 - Cacbohydrat

Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 11 - Cacbohydrat" được biên soạn với các nội dung chính sau: Khái niệm về gluxit; Phân loại các gluxit; Công thức dạng mạch hở của glucozơ; Công thức dạng vòng của glucozơ; Phản ứng màu với iot. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 11 - CacbohydratChương 11 Cacbohydrat 1.Khái niệm, Phân loại• Khái niệm về gluxit (cacbohidrat): là hợp chất polyhidroxicacbonyl• Phân loại các gluxit (Mono-, oligo- và polisaccarit)Gluxit được phân thành các nhóm chínhsau:• Monosaccarit (monozơ) là các gluxit không có khả năng thủy phân thành các gluxit đơn giản hơn, công thức tổng quát Cn(H2O)n –• Oligosaccarit (oligozơ) là những gluxit khi bị thủy phân hoàn toàn cho từ 2 đến 10 monosaccarit, thuộc nhóm này có đisaccarit, trisaccarit, tetrasaccarit…Các đisaccarit phổ biến như saccarozơ, mantozơ, lactozơ… có 1công thức phân tử CH2OH C12H11O11. O HOH2C O 5 OH 2 HO OH O 3 CH2OH 4 6 OH OH Don vi -D-Glucozo Don vi -D-Fructozo• Polisaccarit là những polime cacbohidrat được cấu thành bởi nhiều đơn vị monosaccarit nối với nhau bằng những lk glicozit. Nếu các đơn vị monosaccarit trong phân tử thuộc chỉ một loại monosaccarit, ta có homopolisaccarit, như tinh bột, Lk xenlulozơ -1,4-glicozit và glycogen. Nếu các đơn CH vịOHmonosacarit 2 2 CH OH khôngCHgiống 2 OH O O O nhau hoặc 4 OH có 1 chứa OHcác gốc axit 1 O 4 OH như O 1 axit O O sunfuric, photphoric OH và OH axetic… OH ta có heteropolisaccarit.Amilozo 2 Glucozơ2.1 Cấu tạo CH2OH(CHOH)4CH=O2.2 Cấu trúc2.2.1 Công thức dạng mạch hở của glucozơCông thức chiếu Fisơ - Cấu hình tương đối (D, L):Để thuận tiện thì cấu trúc của các gluxit thườngđược biểu diễn bằng công thức chiếu FisơNếu cấu hình của nguyên tử C* có số thứ tự lớnnhất (nói cách khác ở xa nhóm cacbonyl nhất)tương ứng với với cấu hình của D-glixeranđehit thì O O CH CHH OH HO H CH2OH CH2OH D-Glyxerandehit L-Glyxerandehit O O CH CH H OH HO HHO H H OH H OH HO H H OH HO H CH2OH CH2OH D - glucozo L-Glucozo • 2.2.2. Công thức dạng vòng của glucozơCông thức Tollens (biểu diễn cấu trúc dạng vòng của gluxitdưới dạng công thức chiếu Fisơ)Nhóm –CHO và –OH có thể cộng hợp với nhau theo cân bằngsau: O R2 R1CH=O + R2OH R1 H OH•Glucozơ tồn tại ở dạng mạch vòng 5 hoặc 6 cạnh (chủ yếu làdạng 6 cạnh) do sự cộng hợp của nhóm –CHO với nhóm –OHsố 4 (tạo vòng 5 cạnh) hoặc số 5 (tạo vòng 6 cạnh). O 1 CH 1 * OH HO * 1 OH OH OH O + OHO HO HO 4 OH OH OH 5 OH CH2OH CH2OH CH2OH O 1 CH 1 * OH HO * 1 OH OH OH O + OHO HO HO 4 OH 5 OH OH OH CH2OH CH2OH CH2OHKhi có phản ứng đóng vòng, nguyên tử C1 của nhóm cacbonyl trở nên bất đối,nhóm –OH mới tạo thành ở C1 gọi là nhóm –OH hemiaxetal. Do C1 bây giờ bấtđối, nên trên công thức chiếu Fiso, nhóm –OH này có thể ở bên phải hay bên tráiso với mạch chính.Dạng α và dạng β: Trên công thức Tollens, nếu nhóm –OH hemiaxetal ở cùngphía với nhóm –OH quyết định cấu hình D, hay L thì đp tương ứng được qui ướclà đp α, khác phía là đp β.• Dạng vòng 5 hoặc 6 cạnh của monosaccarit thường được biểu diễn trên mặt phẳng thẳng góc với mp trang giấy sao cho cấu hình của các nguyên tử cacbon bất đối được bảo toàn, nguyên tử O trong vòng viết ở đỉnh bên phải, phía xa người quan sát.• Cách chuyển từ công thức Tollens sang công thức Haworth: các nhóm –OH được Công thức Haworth • Vòng 6 cạnh O ...