Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 4 - Acid-Base trong hóa hữu cơ

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 4 - Acid-Base trong hóa hữu cơ" được biên soạn với các nội dung chính sau: Quan điểm cổ điển (Arenius); Thuyết acid-base của Bronsted & Lowry; Thuyết acid-base của Lewis. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 4 - Acid-Base trong hóa hữu cơ Chương 4Acid-Base trong Hóa Hữu cơ4.1. Quan điểm cổ điển (Arenius): acid H+, base  OH-4.2. Thuyết acid-base của Bronsted & Lowry1. Định nghĩa- Acid: Có khả năng cho proton (H+) (proton donor)- Base: Có khả năng kết hợp proton (proton acceptor) HA + B  A- + BH+ a1 b2 b1 a2 HA/A-, BH+/B: cặp acid/base liên hợpMột số ví dụ HCl + H2O  Cl- + H3O+ HCOOH + OH-  HCOO- + H2O CH3NO2 + OH-  -CH2-NO2 + H2O C2H5OH + H2O  C2H5O- + H3O HSO4- + NH3  SO42- + NH4+ H3O+ + OH-  2H2O a1 b2 b1 a2 Cặp acid/base liên hợp: HCOOH/HCOO-, C6H5OH/C6H5O-, CH3NO2/-CH2NO2, C2H5OH/C2H5O-,….. Ka.Kb = 10-14 Acid: Pt trung hòa, cation, anion, Base: Pt trung hòa, anion2. Phân loại dung môi, ảnh hưởng của dung môi đến lực acid, base CH3COOH + H2O  CH3COO- + H 3O+ acid H2SO4 + CH3COOH  CH3C+(OH)2 + HSO4- base a. Các loại dung môi + Dung môi trơ (phi proton): Benzen, n-hexan, cloroform,… + Dung môi lưỡng tính (amphi proton): H2O, ancol, nitril, aceton,… + Dung môi base (protonphil): NH3 lỏng, amin, pyridin,…. + Dung môi acid (protogenic): CH3COOH, H2SO4, …..b. Ảnh hưởng của dung môi đến lực acid-baseÁi lực của acid HA phụ thuộc vào khả năng nhận H+ của dung môi SCH3COOH + H2O  CH3COO- + H3O+ Acid yếu/H2OCH3COOH + NH3  CH3COO- + NH4+ Acid mạnh/NH34.3. Thuyết acid – base của Lewis1. Định nghĩa- Acid: Nhận cặp e chưa sử dụng của base để tạo liên kết cộng hóa trị- Base: Có cặp e chưa sử dụng có khả năng cho đi (electron-pair donors )2. Acid Lewisa. Nguyên tử trung tâm có quỹ đạo trống: BF3, FeCl3, AlCl3, SO3, ZnCl2…. Một số ví dụ acid baseb. Các cation: H+, Ag+, NO2+, Cl+, cacbocation, …. Một số ví dục. Các liên kết đôi, liên kết ba phân cực: >C=O, -CN, -N=O,….d. Các nguyên tử trung hòa có 6e lớp ngoài cùng: Oxie. Các chất mà lớp e ngoài cùng của nguyên tử trung tâm cóthể mở rộng: SnCl43. Base Lewis: là những anion hay phân tử trung hòaChú ý: - Tác nhân nucleophil: Base Lewis - Tác nhân electrophil: Acid LewisCác phản ứng hữu cơ như SE, AN, AE, …. Có thể coi là quá trìnhtương tác acid – base.4. So sánh độ mạnh của acid-base (độ electrophil và nucleophil)Hằng số acid (Ka)HA + H2O  A- + H3O+ Ka Ka = ([H3O+].[A-])/[HA] (25oC) PKa = -logKa; Pka càng lớn, acid càng yếu CH3COOH CF3COOH HCl Pka 4,75 0 -7 acid yếu acid mạnhLưu ý:Cặp acid/base liên hợp: acid mạnh/base yếu và ngược lạiAcid mạnh hơn + base mạnh hơn  acid yếu hơn + base yếu hơnCacbon lai hóa H-CC-H CH2=CH2 CH3-CH3Pka 25 44 50 Pka = 25 Pka = 38 Acid mạnh hơn Acid yếu hơn Anken acid Cabocation Base base mạnh hơn Acid yếu hơn yếu hơnBài hôm nay chớ để ngày mai!