Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 5 - Andehit-Xeton

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 5 - Andehit-Xeton" được biên soạn với các nội dung chính sau: Định nghĩa hợp chất cacbonyl; Danh pháp Anđehit-Xeton; Tính chất vật lý và hóa học của Anđehit-Xeton. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 5 - Andehit-XetonChương 5 Andehit-Xeton5.1 Định nghĩa• Hợp chất cacbonyl là các hợp chất hữu cơ có chứa nhóm cacbonyl (hay oxo) >C=O trong phân tử. Nếu nhóm cacbonyl lk với một gốc hi đrocacbon và một nguyên R tử H: anđehit;R nếu 1 nhóm cacbonyl lk với hai C Ogốc hiđrocacbon, C O ta có xeton. H R2 andehit xeton 5.2 Phân loại, đồng phân (tự5.3 Danh pháp đọc)5.3.1 Danh pháp AnđehitDanh pháp thường: tên axit tương ứng, thay[axitHCH=O …ic] bằng […anđehit] Focmanđehit Metanal CH3CH=O Axetanđehit Etanal CH3CH2CH=O Propionanđehit Propanal C6H5CH=O Benzanđehit C6H5CH=CHC Xinamanđehit H=O CH2=CHCH=O Acrilanđehit Danh pháp thay thế• Tên anđehit= tên hiđrua nền (tính cả C của -CH=O) + al/đial (đánh số từ nhóm CH=O của mạch) CH 3CH=O CH3 (CH2 )4 CH=O O=CH(CH2 )4 CH=O Etanal Hexanal Hexandial O=CHCH2 CHCH2 CH=CHCH=O CH=CH-CH=CH 2 5-(Buta-1,3-dienyl)hept-2-endial 5.3.2 Danh pháp xeton• Danh pháp thườngCH3COCH3 axeton O OC6H5COCH3 axetophenon p-benzoquinon• Danh pháp gốc chức• Tên xeton= tên hai gốc hiđrocacbon đính vào nhóm cacbonyl (theo thứ tự ABC), kèm theo từ xeton CH3 CCH 2CH3 O Etyl metyl xeton• Danh pháp thay thế• Tên xeton= tên hiđrua nền + số chỉ vị trí + hậu tố „on“ (kèm theo độ bội nếu cần) CH3 CCH 2CH3 CH 3CH2 CCH 2CCH3 CH2 =CHCH 2CCH3 O O O O Butan-2-on Hexan-2,4-dion Pent-4-en-2-on 5.4 Tính chất vật lý• HCH=O là chất khí ở đk thường, đồng đẳng trung bình là các chất lỏng; các xeton là lỏng hoặc rắn (xeton cao).• Độ tan trong nước: HCH=O 55% (???), CH3CH=O, (CH3)2C=O tan vô hạn, các đồng đẳng cao hơn chỉ tan ít hoặc không tan.• Đa số các hợp chất cacbonyl có momen lưỡng cực ≈ 2,7 D. 5.5 Tính chất hóa học• Đặc điểm cấu tạo nhóm >C=ONguyên tử cacbon cacbonyl ở trạng thái lai hóa sp2, ng tửO gần như ở trạng thái sp2, nhóm C=O và hai nguyên tử 2 1nối với C-cacbonyl đồng phẳng. R1 + C O R2 sp2 sp2• Lk C=O phân cực mạnh về phía O do độ âm điện của O lớn hơn của C, do đó hợp chất cacbonyl thể hiện một số tính chất đặc trưng sau: 5.5.1 Phản ứng cộng Phản ứng đặc trưng của hợp chất cacbonyl là cộng nucleophin. Các nucleophin• phản ứng của hc này đều đi qua giai đoạn đầu tiên là sự tấn công của tác nhân nucleophin vào nguyên tử cacbon cacbonyl. R1 + R1 OX C O + X Y C R2 R2 Y δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ- δ- δ+ δ- δ+ δ- OH• X-Y: H-OH, H-X, H-OC2H5, H-CN, H-SO3Na, BrMg- CH 3CH=O + H-OH H 3C CH CH3, NaC≡CH, … OH• Ví dụ: OH O + H-CN CN Cơ chế phản ứng • Phản ứng cộng là lưỡng phân tử và gồm hai giai đoạn chính: cộng phần mang điện âm của tác nhân nucleophin vào ng tử C-cacbonyl (chậm) và giai đoạn trung hòa điện tích sp trung gian (nhanh).+X Y R1 + -X, châm R1 O +X, nhanh R1 OX . C O C C R2 R2 Y R2 Y • Ta gọi phản ứng này là cộng nucleophin do giai đoạn chậm quyết định tốc độ toàn bộ phản ứng là sự tấn công của tác nhân nucleophin. • Phản ứng có thể được xúc tác bằng axit hoặc bazơ (xét Các yếu tố ảnh hưởng• Vì đây là phản ứng cộng nucleophin lưỡng phân tử nên phản ứng sẽ xảy ra dễ dàng nếu:- điện tích dương phần δ+ trên nguyên tử C-cacbonyl lớn- các nhóm thế R1 và R2 không gây cản trởkhông gian đối với tác nhân nucleophin(thường có kích thước lớn)• các nhóm hút e và không gây hiệu ứng không gian sẽ làm tăng knpư• các nhóm đẩy e và gây hiệu ứng không gian làm giảm knpứ.• Sắp xếp khả năng phản ứng cộng nucl ...