Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 5 - Hydrocacbon no

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 5 - Hydrocacbon no" được biên soạn với các nội dung chính sau: Phân loại, nguồn gốc của hydrocacbon no; Cấu trúc của hydrocacbon no; Tính chất vật lý, hóa học và các phương pháp điều chế của hydrocacbon no. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 5 - Hydrocacbon no Chương 5 Hydrocacbon no 5.1. Phân loại, nguồn gốc  Khái niệm: RH no là hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn ()  Phân loại: RH no mạch hở (ankan): CnH2n+2 (n1) RH no mạch vòng (cycloankan) CnH2n (n3)  Nguồn gốc: Từ dầu mỏ: Ankan, RH thơm,… Khí thiên nhiên: C1C4 Khí bùn ao: CH4 Hợp chất thiên nhiên: terpen, steroid,…. 5.2. Danh pháp 5.2.1. Danh pháp của ankan (alkane)  Tên thường: - Mạch thẳng: thêm tiếp đầu ngữ n (normal) - Mạch nhánh (C2): thêm tiếp đầu ngữ iso  Tên IUPAC: - Mạch thẳng (bảng tên gọi) -Đối với mạch phức tạp: + Chọn mạch C dài nhất làm mạch chính + Đánh số sao cho tổng số thứ tự nhóm thế là nhỏ nhất Gọi tên: số tt nhóm thế + tên nhóm thế (gốc) + tên mạch chính Methane CH4 -CH3 Methyl (-Me) Ethane C2 H 6 -C2H5 Ethyl (-Et) Propane C 3H 8 -C3H7 Propyl (-Pr) Iso propyl (i-Pr-) Butane C4H10 -C4H9 Butyl (-But) Sec-butyl (1-methyl-propyl) Iso-butyl (2-methyl propyl) Tert-butyl (1,1-dimethyl ethyl) Pentane C5H10 Neopentyl (2,2-dimetyl-propyl) 5.2.2. Danh pháp của cycloankan (cylcloalkanes) 1. Các hợp chất 1 vòng (monocyclic compounds) Tên nhóm thế + tên vòng (đánh số sao cho stt nhóm thế là nhỏ nhất) cyclopropan cyclopentan isopropylcyclohexan 2. Các hợp chất có 2 vòng trở lên a. Hai vòng không có nguyên tử cacbon chung: gọi theo tên gốc Cyclopentyl cyclohexyl methan b. Hai vòng có 1 nguyên tử cacbon chung: Spiro [n,m]+ tên RH tương ứng (n,m: số mắt xích) Spiro [4,5] decan c. Vòng có 2 nguyên tử cacbon chung: Bicyclo [n,m,r]+ tên RH tương ứng (n,m,r: số mắt xích) Camphor 8-methylbicyclo [4,3,0] nonan 5.3. Cấu trúc của hydrocacbon no 5.3.1. Cấu trúc của ankan  C-sp3  Liên kết không phân cực hoặc rất ít phân cực  Phản ứng ở các liên kết C-C: Phản ứng cắt mạch C-H: Phản ứng thế  Phân cắt liên kết đồng ly  cơ chế gốc tự do (SR)  Nhiều trung tâm phản ứng, sản phẩm thường là hỗn hợp chất 5.3.2. Hóa lập thể của hợp chất vòng (Cycloalkane) a. Vòng 3, 4 cạnh (cyclopropan, cyclobutan) C sp3, góc liên kết 109,5o 3 ngt C trong vòng 3 cạnh đồng phẳng  Góc liên kết CCC = 60o 4 ngt C trong vòng 4 cạnh ở dạng gấp  Góc liên kết CCC = 88o Lưu ý: Các góc liên kết bị co hẹp lại, liên kết bị biến dạng  liên kết C-C kém bền dễ tham gia phản ứng cộng hợp, oxi hóa mở vòng 5.3.2. Hóa lập thể của hợp chất vòng (Cycloalkane) b. Vòng 5, 6 cạnh (cyclopentan, cyclohexan) C sp3, góc liên kết 109,5o , Có cấu trúc không gian, vòng bền vững hơn cyclopentan cyclohexan Dạng ghế 99% Dạng thuyền 1% Dạng nửa ghế  Tính chất hóa học tương tự ankan 5.4. Tính chất vật lý 5.5. Các phương pháp điều chế  Trong công nghiệp: - Cất phân đoạn dầu mỏ - Cracking dầu mỏ 1. Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon a. Hidro hóa các anken, ankin b. Khử hóa các ankyl halogenua  Khử trực tiếp:  Khử gián tiếp qua hợp chất cơ magie Ankyl magie halogenua 2. Phương pháp tăng mạch cacbon a. Phương pháp Fischer-Trop (từ CO & H2) b. Tổng hợp Wurtz Cơ chế gốc Cơ chế cơ kim c. Tổng hợp Kolbe: điện phân muối của acid hữu cơ đpdd Phản ứng anot catot d. Ankyl hóa các ankin-1 3. Phương pháp giảm mạch cacbon Nhiệt phân muối của acid hữu cơ (phản ứng vôi tôi xút) Ví dụ 5.6. Tính chất hóa học 5.6.1. Phản ứng thế halogen a/s Phản ứng R-H + X2  RX + HX Ví dụ a/s CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl (CH2Cl2, CHCl3, CCl4) a. Cơ chế thế gốc tự do (SR) a/s Phản ứng: CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl Ho = -102 KJ/mol Clometan (methylclorua) Cơ chế: SR (3 giai đoạn) GĐ 1: Khơi mào GĐ 2: Phát triển mạch GĐ 3: Tắt mạch b. Khả năng phản ứng thế của các gốc hydrocacbon  Độ bền gốc: 3o > 2o > 1o > gốc methyl ...