Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 7 - Hydrocacbon thơm (Aromatic compounds)

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 7 - Hydrocacbon thơm (Aromatic compounds)" được biên soạn với các nội dung chính sau: Phân loại, nguồn gốc; Danh pháp; Cấu trúc; Tính chất vật lý; Các phương pháp điều chế; Tính chất hóa học của Hydrocacbon thơm. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 7 - Hydrocacbon thơm (Aromatic compounds) Chương 7 Hydrocacbon thơm(Aromatic compounds) NỘI DUNG7.1. Phân loại, nguồn gốc7.2. Danh pháp7.3. Cấu trúc7.4. Tính chất vật lý7.5. Các phương pháp điều chế7.6. Tính chất hóa học 7.1. Phân loại, nguồn gốc Khái niệm: ArH là những hydrocarbon loại vòng, tồn tại một hệthống electron có cấu trúc đặc biệt  tính thơm, CnH2n-6 (n6). Đặc điểm cấu trúc vòng thơm-Qui tắc Hucken: Vòng có cấutrúc phẳng, hệ liên hợp khép kín, số e trong hệ thỏa mãn qui tắc k = 4n + 2 (n: số vòng, k số e) Phân loại: ArH chứa 1 vòng benzen: Benzen và đồng đẳng ArH đa vòng: Naphtalen, antraxen, phenandren,…. Nguồn gốc: Than đá, Dầu mỏ 7.2. Danh pháp (methylbenzen) nitrobenzen Acid benzensulfonic Halobenzen(Benzenhalogenua) v v p-tert-butylaxetophenon1,4-dimethyl-2-nitrobenzen 1,2,3-triclobenzen 1,2,4-tribrombenzenC6H5- Phenyl (Ph-) C6H5CH2- Benzyl (Bn-) Benzylclorua 1 4 2 5 3 benzylethylete 2-clo-2-methyl-1-phenylpentan Các hydrocarbon thơm đa vòng20 hexagonal faces 25 hexagonal faces nanotubes 7.3. Cấu trúc Công thức Kekule 7.3. Cấu trúc Quan điểm hiện đại Mặt phẳng  Mặt phẳng + Hệ 6 e khép kín  Tính thơm, năng lượng thơm hóa E = 36 Kcal/mol+ Hệ thống giàu mật độ e Là một base Lewis  phản ứng SE Dễ thế, khó cộng, khó oxi hóa7.4. Tính chất vật lý7.5. Các phương pháp điều chế7.5.1. Trong công nghiệp7.5.2. Điều chế benzen và đồng đẳng ĐIỀU CHẾ TRONG CÔNG NGHIỆP Chưng cất phân đoạn nhựa than đá Than cốc 1000oC Than đá Chưng pđ benzen, toluen, Nhựa than đá xylen, naphtalen, phenol,… Đề hydro hóa đóng vòng ankan Chưng cất phân đoạn dầu mỏ ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG1. Từ axetilen và đồng đẳng 1,3,5-trimethylbenzen2. Trùng ngưng axeton ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG3. Phản ứng vôi tôi xút4. Nhiệt phân acid phtalic với CaO ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG5. Phản ứng ankyl hóa benzen tert-butylbenzen ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG6. Phản ứng axyl hóa benzen khử hóa ethylbenzen7. Phản ứng Wurts-Fittig ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG8. Ankyl hóa dẫn xuất halogen bằng hợp chất cơ kim ethylbenzen R2CuLi : Litidiankylcuprat (cơ đồng liti)7.6. Tính chất hóa học7.6.1. Phản ứng thế electrophil (SE) ở nhân thơm 1. Các phản ứng và cơ chế a. Halogen hóa (halogenation) b. Nitro hóa (Nitration) c. Sulfo hóa (sulfonation) d. Ankyl hóa (Friedel-Crafts alkylation) e. Acyl hóa (Friedel-Crafts acylation) 2. Qui luật thế vào vòng benzen7.6.2. Phản ứng thế ở mạch nhánh (SR)-Ankylbenzen7.6.3. Phản ứng cộng7.6.4. Phản ứng oxi hóa7.6.1. PHẢN ỨNG THẾ ELECTROPHIL Ở NHÂN THƠM Phản ứng Tác nhân electrophil Cơ chế thế electrophil SE Giai đoạn 1 Chậm T/n E Phức  Nhanh Giai đoạn 2  Phức  Chậm nhanh Cơ chế SE Phức  Phức 1 Phức 2 Halogen hóa Nitro hóaCác phản ứngthế electrophil Sulfo hóavào nhân thơm Friedel- Crafs ankyl hóa Friedel- Crafs acyl hóa