Bài giảng Hóa hữu cơ: Hợp chất tạp chức

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Hợp chất tạp chức" được biên soạn nhằm giúp các em sinh viên nắm được khái niệm, phân loại, phương pháp điều chế của hợp chất tạp chức; Tính chất hóa học của hợp chất tạp chức và một số hợp chất tạp chức tiêu biểu. Mời thầy cô và các em cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Hợp chất tạp chứcHỢP CHẤT TẠP CHỨC (1) HYDROXY AXIT 1. KHÁI NIỆM Hợp chất tạp chức là các hợp chất mà trongphân tử có nhiều loại nhóm chức khác nhau. Hydroxy axit là những dẫn xuất hữu cơ có chứađồng thời hai loại nhóm chức trong phân tử: nhómcacboxyl -COOH (nhóm chức axit) và nhómhydroxyl -OH(nhóm chức ancol) Có đồng thời các tính chất của cả hai loại nhóm chức. Có những tính chất riêng, đặc trưng cho sự tồn tại đồng thời của hai loại nhóm chức trong phân tử.Đặc biệt ở hydroxy axit cũng như ở các dẫn xuất hữu cơ chứacác nhóm chức hỗn tạp khác, do sự có mặt của nguyên tửcacbon bất đối nên chúng có các dạng đồng phân quang học Hydroxy axit là những dẫn xuất hữu cơ có chứa đồng thời hai loại nhóm chức trongphân tử: nhóm cacboxyl -COOH và nhóm hydroxyl -OH• Hydroxy axit là những hợp chất khá phổ biến trong tự nhiên,trong thế giới thực, động vật.❖ Phân loại - Axit monohydroxy monocacboxylic: VD: Axit glycolic 1 nhóm - OH, 1 nhóm COOH HO - CH2-COOH- Axit polyhydroxy monocacboxylic:Nhiều nhóm -OH, 1 nhóm COOHVD: Axit gluconic CH2OH−(CHOH)4−COOH- Axit hydroxy polycacboxylic:1 nhóm -OH, nhiều nhóm COOH HOOC−CH−CH2−COOH VD: Axit malic (axit hydroxy sucxinic) OH2. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ❖ Thuỷ phân halogeno-axit bằng bạc oxit ẩm, natri hydroxit hay natri cacbonat: Phản ứng có hiệu suất khá cao❖ Oxi hoá glycol, chứa ít nhất một nhóm ancol bậc nhất : Phản ứng có hiệu suất thấp2. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ❖ Khử hoá andehit axit, xeton axit hoặc dicacboxylic axit trong những điều kiện thích hợp: Trong thực tế, chỉ sự khử hóa diaxit là quan trọng❖ Thuỷ phân xyanhydrin:❖ Oxi hoá hydroxy andehit:2. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ❖ Tác dụng axit nitrơ với amino axit: H2N−CH2−COOH + HO−N=O ⎯→ ⎯→ HO−CH2−COOH + N2 + H2O Phương pháp này cũng thường chỉ dùng để điều chế -hydroxy axit từ -amino axit phổ biến trong thiên nhiên❖ Điều chế nhờ hợp chất cơ kim: Phản ứng Reformatsky 2. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ ❖ Điều chế Axit polyhydroxy monocacboxylic: - Oxi hoá polyol hoặc các andozơ (monosaccarit thuộc nhóm andozơ)- Cộng hợp axit xyanhydric với andozơ rồi thuỷ phân 3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA HYDROXY AXIT NHẬN XÉT CHUNG: HO – R–COOH Các hợp chất hydroxy axit trong phân tử cóchứa hai nhóm –OH và –COOH nên: +) Mang cả 2 tính chất đặc trưng của hai nhóm–OH và –COOH +) Tính axit của hydroxy axit mạnh hơn so vớiaxit cacboxylic cùng loại do ảnh hưởng hiệu ứng–I của nhóm OH +) Có hiện tượng phổ biến là các đồng phânquang học do có C bất đối. ❖ Được sử dụng trong ngành công nghiệp mỹ phẩm, thuộc da, tổng hợp hữu cơ cũng như trong đời sống,...❖ Tính tan: Nói chung hydroxy axit tan trong nước nhiều hơn các axit béo hoặc ancol tương ứng, do có mặt cả hai nhóm chức có khả năng tạo liên kết hydro với nước.❖ Tính axit: Các hydroxy axit thường có tính axit mạnhhơn axit no thông thường, nhất là khi hainhóm chức khá gần nhau CH3COOH Axit axetic K = 1,76.10−5 CH3CH2COOH Axit propionic K = 1,34.10−5 HO−CH2−COOH Axit glycolic K = 1520.10−5 CH3−CHOH−COOH Axit lactic K = 1550.10−5 ❖Tính chất của nhóm chức: + Nói chung hydroxy axit thể hiện cả tính chất của axit và củaancol, trong nhiều phản ứng, nhóm cacboxyl và nhóm hydroxylkhông ảnh hưởng lẫn nhau, đặc biệt là khi chúng cách xa nhau. + Nhóm cacboxyl (-COOH) có thể tham gia các phản ứng tạothành este, anhydrit, axyl clorua, amid, nitril... + Nhóm hydroxyl (-OH) cũng có thể chuyển thành ete, este, ... axetyl glycolic axit + Phản ứng Oxy hóa: - nhóm ancol bậc 1 và bậc 2 chuyển thành nhómcacbonyl - nhóm ancol bậc ba thường bị bẻ gãy mạch C: Các tác nhân oxy hoá khác nhau có thể dùng như: axitnitric loãng, thuốc thử Fenton (H2O2 và sunfat sắt II),permanganat... + Khi đun nóng với axit sunfuric loãng, các -hydroxy axitchuyển thành andehit hoặc xeton + Phản ứng phân biệt các loại hydroxy axit : Khi đun nóng hydroxy axit, sẽ tạo thành cácsản phẩm khác nhau phụ thuộc vào vị trí tươngđối của hai nhóm hydroxyl và cacboxyl. + Phản ứng phân biệt các loại hydroxy axit khi đun nóng: - Đối với -hydroxy axit sẽ tạo thành lactit, là hợpchất dieste vòng 6 cạnh do hai phân tử hydroxy axittạo thành to Vòng lactit OH-Khi đun nóng với kiềm,lactit dễ dàng thuỷ phân ZnCl2, tocho ta hydroxy axit ban đầu H polyeste thẳng + Phản ứng phân biệt các loại hydroxy axit khi đun nóng: - Khi -hydroxy axit được đun nóng, bị ...