Bài giảng Hóa hữu cơ: Hydrocacbon chưa no, có hai liên kết đôi - Ankadien

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Hydrocacbon chưa no, có hai liên kết đôi - Ankadien" được biên soạn với các nội dung chính sau: Khái niệm chung về ankadien; Công thức phân tử chung của ankadien; Phương pháp điều chế ankadien; Tính chất hóa học của ankadien. Mời thầy cô và các em cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Hydrocacbon chưa no, có hai liên kết đôi - Ankadien HYDROCACBON CHƯA NO, CÓ 2 LIÊN KẾT ĐÔI: ANKADIEN1. Khái niệm chung2. Điều chế3. Tính chất Hóa học 1. KHÁI NIỆM CHUNG Ankadien là hợp chất hydrocacbon chưa no(không no) mạch hở mà trong phân tử chứa 2 liênkết đôi C=C.+ Công thức phân tử chung của ankadien là CnH2n-2 với n  3 ❖ Căn cứ vào vị trí liên kết đôi mà chia thành 3 loại: + Các Ankadien với 2 liên kết đôi liền nhau: C=C=C kém bền và có khả năng phản ứng lớn + Các ankadien với liên kết đôi cách nhau (2 lk đơn trở lên): có tính chất không khác biệt nhiều với các anken + Các ankadien với hệ liên hợp: có một số tính chất đặc biệt hơn so với hai loại trên. CH2 = CH – CH = CH2 1,3-butadien ❖Cách gọi tên quốc tế IUPAC: Tên quốc tế của các ankadien tương tự anken đổi đuôi en thành dien- Gọi tên: STT Tên vị trí 2 liên tên HC mạch nhóm thế + nhóm thế + kết đôi + chính (đuôi dien 1 2 3 4 5 6 7 CH3−CH=CH−CH2−CH=CH−CH3 2,5-heptadien CH2=CH−CH=CH2 1,3-butadien hay divinyl 2-metyl 1,3-butadien hay isopren❖Đồng phân+ Đồng phân cấu tạo: đồng phân mạch, vị trí liên kếtba, kiểu liên kết,...+ Đồng phân lập thể: có đồng phân hình học cis-,trans- tương tự anken❖ Tính chất vật lý: Ở nhiệt độ thường butadien là một chất khí, isopren và dimetyl butadien là những chất lỏng 2. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ❖ Điều chế từ n-butan và n-buten: dehydro hóa 1,3-butadien Xúc tác thường dùng: Al2O3 + Cr2O3 ở to = 650oC ❖ Từ axetylen Cách 1: Cu2Cl2, NH4Cl 450oC 1,3-butadien 2. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ ❖ Từ axetylen:Cách 2: OH- Cách 3: Reppe 1945❖ Từ C2H5OH: pp Lêbêde 1,3-butadien 2. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ❖ Điều chế isopren:Cách 1: đề hydro hóa Xt, to , p CH3-CH-CH2-CH3 ⎯⎯→ CH2= CH-CH=CH2 CH3 CH3 isopentan isoprenCách 2: từ axetylen NaNH2CH  CH + CH3 – CO - CH3 ⎯⎯→ CH2= CH-CH=CH2 axeton CH3 isopren 3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC NHẬN XÉT CHUNG: Xét phân tử CH2=CH−CH=CH2 Phân tử 1,3-butadien có 4 nguyên tử Cở trạng thái lai hoásp2. Chúng liên kết với nhau và với các nguyên tử hydrobằng liên kết . Các liên kết  tạo thành do sự xen phủ củacác orbital lai hoá sp2 của cacbon (liên kết C−C), và do sựxen phủ của các orbital lai hoá với orbital s của hydro (liênkết C−H) 3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC NHẬN XÉT CHUNG: Xét phân tử CH2=CH−CH=CH2Tất cả các nguyên tử cacbon và hydro đềunằm trên một mặt phẳng, các orbital p củacác nguyên tử C xen phủ lẫn nhau tạo 2liên kết  và 4 electron  giải toả trên toànbộ phân tử thành hệ e  liên hợp làm liênkết dôi dài ra, liên kết đơn ngắn lại.Ảnh hưởng liên hợp thể hiện rõ ởkhả năng phản ứng cộng tăng lênvà đặc biệt cho phản ứng cộng 1,4.Ngoài ra, các ankadien có nối đôiliên hợp còn rất dễ tham gia phảnứng trùng hợp thành các polymedùng chế tạo cao su nhân tạo. Từ cấu trúc suy ra các hướng phản ứng chínhcủa hợp chất Ankadien: + Phản ứng cộng AE vào hệ liên hợp: sản phẩmcộng 1,2 hay 1,4 + Phản ứng cộng đóng vòng + Phản ứng trùng hợp3.1. Phản ứng cộng❖ Cộng H2Tùy thuộc tác nhân khử có thể thu butan hoặc 2- buten 3.1. Phản ứng cộng ❖ Cộng HCl: AECơ chế: Sản phẩm cộng 1,2 78% Sản phẩm cộng 1,4 22% 3.1. Phản ứng cộng ❖ Cộng HBr, Br2: AE Sản phẩm cộng 1,4 Sản phẩm cộng 1,2Tỷ lệ sản phẩm cộng 1,2 và cộng 1,4 phụ thuộc vào điềukiện phản ứng, to, dung môi phân cực hay không phâncực, thời gian phản ứng…3.1. Phản ứng cộng❖ Cộng HBr, Br2: AE Sản phẩm cộng 1,2 Sản phẩm cộng 1,43.1. Phản ứng cộng❖ Cộng HBr, Br2: AE 3.1. Phản ứng cộng ❖ Cộng HBr, Br2: AE +) Trong môi trường phân cực: → Ở to rất thấp thì sản phẩm 1,2 là chủ yếu do vềmặt động học, sản phẩm 1,2 tạo thành nhanh hơn vànăng lượng hoạt hóa sp 1,2 thấp hơn 1,4. → Ở to cao hơn, tỷ lệ sản phẩm 1,4 càng tăng dovề mặt nhiệt động sản phẩm 1,4 bền hơn sản phẩm1,2 → Sản phẩm 1,2 tạo thành sẽ chuyển dần sangsản phẩm 1,4. +) Trong môi trường ít phân cực hay không phân cực : do trong môi trường này không tạo được khả năng tách dị ly mà chỉ ở dạng Br+-Br- và khi phản ứng với butadien-1,3 thì cộng hợp 1,2 là chủ yếu3.2. Phả ...