Bài giảng Hóa hữu cơ: Hydrocacbon chưa no, có một liên kết đôi - Anken
Số trang: 48
Loại file: pdf
Dung lượng: 1.00 MB
Lượt xem: 9
Lượt tải: 0
Xem trước 5 trang đầu tiên của tài liệu này:
Thông tin tài liệu:
Bài giảng "Hóa hữu cơ: Hydrocacbon chưa no, có một liên kết đôi - Anken" được biên soạn với các nội dung chính sau: Khái niệm chung về anken; Công thức phân tử chung của anken; Phương pháp điều chế anken; Tính chất hóa học và tính chất vật lý của anken. Mời thầy cô và các em cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Hydrocacbon chưa no, có một liên kết đôi - Anken HYDROCACBON CHƯA NO, CÓ 1 LIÊN KẾT ĐÔI: ANKEN (1)1. Khái niệm2. Danh pháp3. Đồng phân4. Điều chế 1. KHÁI NIỆM Anken là hợp chất hydrocacbon chưa no(không no) mạch hở mà trong phân tử chứa 1 liênkết đôi C=C.+ Công thức phân tử chung của anken làCnH2n với n 2Khi n = 2, ta có chất đầu tiên của dãy đồngđẳng, gọi là etylen C2H4 nên dãy anken còngọi là dãy đồng đẳng của etylen. Anken còn được gọi là ôlêfin hay olefin (tên lịch sử nhưng được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa dầu) hoặc các hợp chất vinyl. 2. DANH PHÁP2.1. Hợp chất Alken/Anken:❖ Cách gọi tên thông thường Tên hydrocacbon no thay đuôi an + bằng đuôi ylen tương ứng C2H6 etan C2H4 etylen C3H8 propan C3H6 propylene C4H10 butan C4H8 butylene C5H12 pentan C5H10 pentylen 2. DANH PHÁP❖Cách gọi tên quốc tế IUPAC: theo một số nguyên tắc Tên quốc tế của các ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an thành en- Xác định mạch chính: Đó là mạch chứa liên kết đôi dài nhất và có nhiều nhóm thế nhất (các nhánh phụ coi là nhóm thế)- Đánh số mạch chính từ đầu gần liên kết đôi hơn và sao cho tổng số chỉ vị trí của nhánh (locant) là nhỏ nhất 1 2 3 4 5 6 CH3 – CH – CH = CH – CH2 – CH3 CH3 - Gọi tên: Tên vị trí tên anken STT liên kết mạch chính + nhóm + + nhóm thế thế đôi (đuôi en) 2. DANH PHÁP❖ Cách gọi tên theo IUPAC (International Union Pure and Applied Chemistry) 1 2 3 4 5 6 7 2 – etyl- 3,5 – dimetyl-1-hepten - Các gốc hydrocacbon chứa liên kết đôi có đuôi enyl, việc đánh số mạch cacbon trong gốc bắt đầu từ nguyên tử cacbon có hoá trị tự doMột số gốc ankenyl có tên thông thường được sử dụng phổ biến: Vinyl CH2=CH- allyl CH2=CH-CH2-3. ĐỒNG PHÂN❖Đồng phân cấu tạo: đồng phân mạch, vị trí liên kết đôi, kiểu liên kết,... Penten-1 Hoặc 1-penten Penten-2 3-metyl-1-buten 2-metyl-1-buten 2-metyl-2-buten xyclopentan 3. ĐỒNG PHÂN❖ Đồng phân hình học: Có đồng phân hình học do mặt phẳng của liên kết đôi là phần cố định, nhóm thế không thể quay tự do xung quanh liên kết đôi như liên kết đơn, vì khi quay như thế liên kết đôi sẽ bị phá vỡ Eten (etylen) Các đồng phân cis − trans có tính chất vật lý và hoá học khác nhau, Nói chung, dạng trans bền vững cis-2-buten hơn dạng cis, do ở tnc = −139oC; trans-2-buten trạng thái năng lượng tsôi = +3,37oC tnc = −105 C; tsôi = +1 C thấp hơn o o 4. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 4.1. Loại nước của rượu ( dehyrat hoá rượu ): +) Với xúc tác H2SO4, đặc, H3PO4, P2O5 :R– OH + H2SO4, đặc → R– OSO3H→ R-CH = CH2 + H2SO4 Alkyl sunfat Anken Ví dụ, đun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc ở nhiệt độ trên170oC sẽ thu được etylen CH3 – CH2 – OH + H2SO4, đặc → CH3 – CH2 – OSO3H CH3 – CH2 – OSO3H → CH2 = CH2 + H2SO4 Với rượu mạch dài, phản ứng loại H2O thường tuân theo qui tắc tách Zaitsev (ưu tiên tách OH cùng H ở C bậc cao hơn) CH3 – CH2 –CHOH – CH3 + H2SO4, đặc → CH3 – CH = CH – CH3 4. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 4.1. Loại nước của rượu ( dehyrat hoá rượu ): +) Với xúc tác axit rắn: Zeolit, Al2O3: Đây là phươngpháp sử dụng trong công nghiệp. 3500CCH3 – CH2 –CH2 – OH Al2O3 CH3 – CH = CH2 + H2O 4. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 4.2. Tách loại hydro halogenua (HX) của mono ankyl halogenua: +) Phản ứng: KOH/rượuR – CH2 – CH2 – X R – CH2 = CH2 + HX4. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ4.3. Đi từ dẫn xuất dihalogen : Dd CH3COOH4.4. Dehyro hóa:4.5. Craking dầu mỏ: to R – CH2 – CH2 – R’ → R – CH = CH2 + R’H anken ankan NỘI DUNG CẦN NHỚ VỀ HỢP CHẤT ANKEN (1)1. Khái niệm2. Danh pháp- Thông thường- IUPAC3. Đồng phân- đồng phân cấu tạo- Đồng phân hình học4. Phương pháp Điều chế- Oxi hóa- Hydrat hóa- Tách loại,- Cracking,... HYDROCACBON CHƯA NO, CÓ 1 LIÊN KẾT ĐÔI: ANKEN (2)1. Tính chất vật lý2. Tính chất hóa học 1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ+) Trạng thái: C2 và C3: Khí C4 : Lỏng Các đồng đẳng với số C lớn hơn: Rắn+) tos < ankan có cùng số nguyên tử C. cis-Anken có t°s cao hơn (µ lưỡng cực lớn hơn), nhưng cót°nc thấp hơn (vì ít đối xứng hơn) trans-anken tương ứng.+) Tan rất ít trong H2O, tan nhiều hơn trong dung môi hữu cơít phân cực. Các anken tan được trong SO2 lỏng.+) d, n (chiết suất) > alkan cùng số nguyên tử C 2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC NHẬN XÉT CHUNG: + Nguyên tử C chứa liên kết đôi trong anken ở trạngthái lai hoá sp2, trong liên kết đôi có một liên kết do sự xenphủ trục của hai electron lai hoá và một liên kết do sự xenphủ bên của hai electron p. Ví dụ phân tử CH2=CH2 Tất cả các nguyên tử liên kết trực tiếp với hai nguyên tử C trong liên kết đôi đều nằm trên cùng một mặt phẳng với hai C đó (mặt phẳng l ...
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Hydrocacbon chưa no, có một liên kết đôi - Anken HYDROCACBON CHƯA NO, CÓ 1 LIÊN KẾT ĐÔI: ANKEN (1)1. Khái niệm2. Danh pháp3. Đồng phân4. Điều chế 1. KHÁI NIỆM Anken là hợp chất hydrocacbon chưa no(không no) mạch hở mà trong phân tử chứa 1 liênkết đôi C=C.+ Công thức phân tử chung của anken làCnH2n với n 2Khi n = 2, ta có chất đầu tiên của dãy đồngđẳng, gọi là etylen C2H4 nên dãy anken còngọi là dãy đồng đẳng của etylen. Anken còn được gọi là ôlêfin hay olefin (tên lịch sử nhưng được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa dầu) hoặc các hợp chất vinyl. 2. DANH PHÁP2.1. Hợp chất Alken/Anken:❖ Cách gọi tên thông thường Tên hydrocacbon no thay đuôi an + bằng đuôi ylen tương ứng C2H6 etan C2H4 etylen C3H8 propan C3H6 propylene C4H10 butan C4H8 butylene C5H12 pentan C5H10 pentylen 2. DANH PHÁP❖Cách gọi tên quốc tế IUPAC: theo một số nguyên tắc Tên quốc tế của các ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an thành en- Xác định mạch chính: Đó là mạch chứa liên kết đôi dài nhất và có nhiều nhóm thế nhất (các nhánh phụ coi là nhóm thế)- Đánh số mạch chính từ đầu gần liên kết đôi hơn và sao cho tổng số chỉ vị trí của nhánh (locant) là nhỏ nhất 1 2 3 4 5 6 CH3 – CH – CH = CH – CH2 – CH3 CH3 - Gọi tên: Tên vị trí tên anken STT liên kết mạch chính + nhóm + + nhóm thế thế đôi (đuôi en) 2. DANH PHÁP❖ Cách gọi tên theo IUPAC (International Union Pure and Applied Chemistry) 1 2 3 4 5 6 7 2 – etyl- 3,5 – dimetyl-1-hepten - Các gốc hydrocacbon chứa liên kết đôi có đuôi enyl, việc đánh số mạch cacbon trong gốc bắt đầu từ nguyên tử cacbon có hoá trị tự doMột số gốc ankenyl có tên thông thường được sử dụng phổ biến: Vinyl CH2=CH- allyl CH2=CH-CH2-3. ĐỒNG PHÂN❖Đồng phân cấu tạo: đồng phân mạch, vị trí liên kết đôi, kiểu liên kết,... Penten-1 Hoặc 1-penten Penten-2 3-metyl-1-buten 2-metyl-1-buten 2-metyl-2-buten xyclopentan 3. ĐỒNG PHÂN❖ Đồng phân hình học: Có đồng phân hình học do mặt phẳng của liên kết đôi là phần cố định, nhóm thế không thể quay tự do xung quanh liên kết đôi như liên kết đơn, vì khi quay như thế liên kết đôi sẽ bị phá vỡ Eten (etylen) Các đồng phân cis − trans có tính chất vật lý và hoá học khác nhau, Nói chung, dạng trans bền vững cis-2-buten hơn dạng cis, do ở tnc = −139oC; trans-2-buten trạng thái năng lượng tsôi = +3,37oC tnc = −105 C; tsôi = +1 C thấp hơn o o 4. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 4.1. Loại nước của rượu ( dehyrat hoá rượu ): +) Với xúc tác H2SO4, đặc, H3PO4, P2O5 :R– OH + H2SO4, đặc → R– OSO3H→ R-CH = CH2 + H2SO4 Alkyl sunfat Anken Ví dụ, đun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc ở nhiệt độ trên170oC sẽ thu được etylen CH3 – CH2 – OH + H2SO4, đặc → CH3 – CH2 – OSO3H CH3 – CH2 – OSO3H → CH2 = CH2 + H2SO4 Với rượu mạch dài, phản ứng loại H2O thường tuân theo qui tắc tách Zaitsev (ưu tiên tách OH cùng H ở C bậc cao hơn) CH3 – CH2 –CHOH – CH3 + H2SO4, đặc → CH3 – CH = CH – CH3 4. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 4.1. Loại nước của rượu ( dehyrat hoá rượu ): +) Với xúc tác axit rắn: Zeolit, Al2O3: Đây là phươngpháp sử dụng trong công nghiệp. 3500CCH3 – CH2 –CH2 – OH Al2O3 CH3 – CH = CH2 + H2O 4. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 4.2. Tách loại hydro halogenua (HX) của mono ankyl halogenua: +) Phản ứng: KOH/rượuR – CH2 – CH2 – X R – CH2 = CH2 + HX4. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ4.3. Đi từ dẫn xuất dihalogen : Dd CH3COOH4.4. Dehyro hóa:4.5. Craking dầu mỏ: to R – CH2 – CH2 – R’ → R – CH = CH2 + R’H anken ankan NỘI DUNG CẦN NHỚ VỀ HỢP CHẤT ANKEN (1)1. Khái niệm2. Danh pháp- Thông thường- IUPAC3. Đồng phân- đồng phân cấu tạo- Đồng phân hình học4. Phương pháp Điều chế- Oxi hóa- Hydrat hóa- Tách loại,- Cracking,... HYDROCACBON CHƯA NO, CÓ 1 LIÊN KẾT ĐÔI: ANKEN (2)1. Tính chất vật lý2. Tính chất hóa học 1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ+) Trạng thái: C2 và C3: Khí C4 : Lỏng Các đồng đẳng với số C lớn hơn: Rắn+) tos < ankan có cùng số nguyên tử C. cis-Anken có t°s cao hơn (µ lưỡng cực lớn hơn), nhưng cót°nc thấp hơn (vì ít đối xứng hơn) trans-anken tương ứng.+) Tan rất ít trong H2O, tan nhiều hơn trong dung môi hữu cơít phân cực. Các anken tan được trong SO2 lỏng.+) d, n (chiết suất) > alkan cùng số nguyên tử C 2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC NHẬN XÉT CHUNG: + Nguyên tử C chứa liên kết đôi trong anken ở trạngthái lai hoá sp2, trong liên kết đôi có một liên kết do sự xenphủ trục của hai electron lai hoá và một liên kết do sự xenphủ bên của hai electron p. Ví dụ phân tử CH2=CH2 Tất cả các nguyên tử liên kết trực tiếp với hai nguyên tử C trong liên kết đôi đều nằm trên cùng một mặt phẳng với hai C đó (mặt phẳng l ...
Tìm kiếm theo từ khóa liên quan:
Bài giảng Hóa hữu cơ Hóa hữu cơ Hợp chất anken Công thức phân tử chung của anken Phương pháp điều chế anken Tính chất hóa học của anken Tính chất vật lý của ankenGợi ý tài liệu liên quan:
-
86 trang 79 0 0
-
4 trang 57 0 0
-
Từ điển Công nghệ hóa học Anh - Việt: Phần 1
246 trang 48 0 0 -
Bài giảng Hóa hữu cơ - Chương 3: Dẫn suất của Hydrocabon
45 trang 47 0 0 -
175 trang 47 0 0
-
Bài giảng Hoá hữu cơ - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm
228 trang 43 0 0 -
Giáo trình Hoá hữu cơ (Ngành: Dược - CĐLT) - Trường Cao đẳng Y tế Sơn La
126 trang 39 1 0 -
Khóa luận tốt nghiệp: Nghiên cứu thành phần Flavonoid từ lá cây đu đủ (Carica Papaya)
56 trang 37 0 0 -
177 trang 35 0 0
-
Giáo trình Hóa hữu cơ: Phần 1 - Phan Thanh Sơn Nam
269 trang 33 0 0