Bài giảng Hợp chất thứ cấp thiên nhiên - Chương 2: Phân loại các hợp chất tự nhiên

Bài giảng Hợp chất thứ cấp thiên nhiên - Chương 2: Phân loại các hợp chất tự nhiên, cung cấp cho người học những kiến thức như: Các hợp chất terpenoids; Một số terpenoid điển hình; Tác dụng sinh học của terpenoid; Các hợp chất alkaloids; Chức năng sinh học của alkaloids;...Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hợp chất thứ cấp thiên nhiên - Chương 2: Phân loại các hợp chất tự nhiên CHƯƠNG 2 PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊN Không thể phân loại các sản phẩm thiên nhiên một cách cứng nhắc do sự đa dạng lớn về cơ cấu, chức năng, và con đường sinh tổng hợp. Các hợp chất trao đổi thứ cấp thành năm lớp chính: 1. Terpenoids và steroid, 2. Các chất axit béo và polyketides, 3. Các alkaloids, 4. Các polypeptide không tham gia cấu tạo ribosome, 5. Các cofactor của các enzyme.3 nhóm quan trọng : (1) terpenoids và steroid, (2) các polyketides và (3) các alkaloids(các hợp chất chứa nitơ)PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊN PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊNTerpenoid và steroid  Terpenoid bao gồm một phổ rất lớn cấu trúc dường như không có mối liên quan (hơn 35.000 hợp chất được sinh tổng hợp từ đơn vị isopentenyl diphosphate).  Các terpenoid chiếm tỉ lệ lớn nhất trong số các chất chuyển hóa thứ cấp.  Hầu hết các chất thuộc lớp này là không hòa tan trong nước, được tổng hợp từ acetyl-CoA hoặc các sản phẩm trung gian của acetyl-CoA.Alkaloid  Một lớp lớn và đa dạng các hợp chất tự nhiên (> 12.000 hợp chất đã biết) Các hợp chất đều chứa một nhóm amin cơ bản trong cấu trúc của chúng và được sinh tổng hợp từ các con đường sinh tổng hợp amino acid.  Morphine là một ví dụ điển hình Polyketide  Polyketides và axit béo là một lớp các chất chuyển hóa thứ cấp liên quan đến sự cạnh tranh và sinh tồn.  Polyketides thường sinh tổng hợp thông qua việc ngưng tụ các decarboxyl của malonyl-CoA.Các hợp chất terpenoidsCác cấu trúc terpenoid TERPENOID VÀ STEROID• Tên gọi terpenoid xuất phát từ tên thành viên đầu tiên được tách chiết từ nhựa thông (terpentin trong tiếng Đức).• Tất cả các terpenoid được bắt nguồn bởi phản ứng tổng hợp lặp đi lặp lại của các đơn vị năm cacbon phân nhánh dựa trên khung isopentan. Các đơn phân là các các đơn vị 5C như isoprene. Đơn vị cấu tạo của terpen  Tất cả các terpen có nguồn gốc từ sự kết hợp của các yếu tố 5-carbon (còn gọi là C5) hoặc đơn vị isoprene vì terpen có thể bị phân hủy ở nhiệt độ cao để tạo isoprene  Các terpene đôi khi cũng được gọi là isoprenoid.  Terpen được phân loại theo số lượng đơn vị C5  Ví dụ, các terpene có 10C, tức là có chứa hai đơn vị 5C được gọi là monoterpene, terpen có 15C (ba đơn vị C5) được gọi là sesquiterpene;  Terpen có 20C (bốn đơn vị C5) được gọi là diterpenes.  Terpen lớn hơn bao gồm triterpenes (30 nguyên tử cacbon), tetraterpenes (40 nguyên tử cacbon) và polyterpenoids ([C5]n nguyên tử cacbon, trong đó n> 8). Ví dụ các terpenoid• Sesquiterpene vòng là eudesmol trong dầu bạch đàn.• Diterpenes bao gồm bốn đơn vị isoprene có nguồn gốc từ các geranylgeranyl pyrophosphate (GPP). Ví dụ kahweol, cembrene, cafestol và taxadiene. Nhiều chất có hoạt tính sinh học như phytol và retinol.• Triterpenes có sáu đơn vị isoprene từ các squalene và lanosterol được tìm thấy trong dầu ô liu và mầm lúa mì.Một số terpenoid điển hình Tác dụng sinh học của terpenoid1. Kích thích tăng trưởng và phát triển  Một số terpen liên quan đến tăng trưởng hay phát triển của cây và do đó có thể được coi là các chất chuyển hóa sơ cấp chứ không phải là chất chuyển hóa thứ cấp. Ví dụ, giberelin là các diterpenes, một nhóm quan trọng của hormone sinh trưởng thực vật. Brassinosteroid gồm một các hormone thực vật có chức năng điều tiết tăng trưởng có nguồn gốc từ triterpenes.  Sterol là dẫn xuất triterpene đó là những thành phần thiết yếu của màng tế bào, được ổn định bằng cách tương tác với các phospholipid.  Các chất màu đỏ, cam và vàng là các carotenoid tetraterpene có chức năng như các sắc tố phụ trong quang hợp và bảo vệ các mô quang hợp khỏi bị oxy hóa bởi ánh sáng. Các hormone là acid abscisic cũng là terpene C15 được tạo ra từ kết quả phân giải một tiền chất carotenoid.  Tuy nhiên phần lớn các terpen là các chất chuyển hóa thứ cấp tham gia vào các quá trình tự bảo vệ của cây. Cấu trúc của limonene (A) và tinh dầu bạc hà (B).2 monoterpene liên quan đến phòng vệ chống lại côn trùng và các động vật ăn lá (A, cây cam; B, cây bạc hà) Tác dụng sinh học của terpenoid1. Bảo vệ nhiều loài thực vật chống lại động vật ăn cỏ • Một số terpen là độc tố có chức năng răn đe đối với nhiều loài côn trùng ăn cỏ và động vật có vú; do đó chúng đóng vai trò phòng thủ quan trọng cho thực vật. • Ví dụ, dạng este monoterpene gọi là pyrethroid, có trong lá và hoa của các loài thuộc chi Chrysanthemum, có khả năng chống côn trùng. Cả hai pyrethroid tự nhiên và tổng ...