Bài giảng Kỹ thuật thu nhận hợp chất có hoạt tính sinh học từ thực vật: Chương 1 - Terpenoid

Bài giảng "Kỹ thuật thu nhận hợp chất có hoạt tính sinh học từ thực vật: Chương 1 - Terpenoid" được biên soạn với các nội dung chính sau đây: Khái niệm Terpenoid; Phân loại terpenoid; Chiết xuất các hợp chất terpenoid; Phân tích các hợp chất terpenoid. Mời quý thầy cô và các em cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Kỹ thuật thu nhận hợp chất có hoạt tính sinh học từ thực vật: Chương 1 - TerpenoidCHƯƠNG 1: TERPENOID1.1 Khái niệm1.2 Phân loại và HTSH1.3 Chiết xuất các HC terpenoid1.4 Phân tích các HC terpenoid1.1 Khái niệm- Terpenoid hay isoprenoid là nhóm các HCTN, là dẫn xuất của isoprene.- Cấu tạo: isopren C5H8 = 1 đơn vị- Đuôi –noid: tương tự 1.2 Phân loại và hoạt tính sinh học• Terpenoid được chia thành 6 nhóm:- Monoterpene: có 2 đơn vị isoprene , C10H16- Sensquiterpene: có 3 đơn vị isoprene , C15H24- Diterpene: có 4 đơn vị isoprene , C20H32- Triterpene: có 6 đơn vị isoprene , C30H48- Tetraterpene: có 8 đơn vị isoprene , C40H64- Polyterpene: có nhiều đơn vị isoprene , (C5H8)nNhóm 1: hay gặp trong TN và có nhiều UD (tinh dầu)Nhóm tetraterpene: có trong gấc, cà chua, đu đủ (vàng đỏ), hoặc lựu, raurền… (tím đỏ)Nhóm Polyterpene: nhựa cao suBên cạnh đó có thể gặp:Hemiterpene: C5H8Sesterterpene: C25H40Tetraterpene: C40H64Terpenoid có thể tồn tại dưới dạng chứa oxy: (dẫn xuất)- Alcohol- Aldehyde- Keton Epocid- AcidSINH TỔNG HỢP TERPENE IPP- Isopentyl pyrophosphate1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)- Có mặt trong nhiều loại tinh dầu: đặc biệt là rau thơm- xả, khuynh diệp- Quan trọng nhất là nhóm Monoterpene: Menthol (bạc hà), Eugenol, Thymol, Camphor (long não), Cineol (có trong vỏ cam, chanh, bưởi)Các chất này đã và đang được sử dụng rộng rãi.1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)- Nhóm Monoterpene mạch vòng: 1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15) - Nhóm Monoterpene mạch vòng: β-Mircen(nguyệt quế, hoa houblon) Camphor - Nhóm Monoterpene dị biệt:Pyrethrin – trong hoa cúc trừ sâu ởKenia (Chrysanthemum cinerariaefolium)1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)- Nhóm Monoterpene có trong thực vật tự nhiên:1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)- Nhóm Monoterpene có trong thực vật tự nhiên:1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)- Nhóm Monoterpene có trong thực vật tự nhiên:1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15) - Trong nhóm Sesquiterpene: + Artemisinin: hạ nhiệt, giảm sốt, trị sốt rét, trong cây thanh hao hoa vàng (Ngải hoa vàng, Artemisia annua) + Zingibenol: có trong gừng (tinh dầu – dễ bay hơi, nhựa dầu- dạng sệt) + Alpha-bisabolol, Chamazulen: trong hoa cúc thơm, chống viêm + sát trùng nhẹ1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15)1.2.1 Monoterpene và sesquiterpene (C10 &C15) + Gossypol: có trong hạt cây bông Gossypium, làm thay đổi sự trưởng thành của tinh trùng chống thụ thai cho nam giới. Đồng phân (-) chống thụ thai, đồng phân (+) gây ra độc tính và có hoạt tính chống ung thư + vi khuẩn1.2.2 Triterpene (C30)- Có nhiều ứng dụng trong y học- Là hoạt chất chính của nhân sâm (…), tam thất, cam thảo, rau má… (chứa nhiều saponin triterpene)- Sapo = xà phòng: phân tử có 1 đầu ưa Cam thảo nước, 1 đầu kỵ nước  tạo bọt- Saponin: vị đắng, dễ gây kích ứng niêm mạc, độc khi tiêm vào máu, tan trong nước, ethanol, methanol; ít tan trong ete, aceton, hexane Rau má1.2.2 Triterpene (C30)- Thủy phân Saponin bằng axit tạo ra đường và các alglycol (sapogerin, có cấu tạo triterpenoid hoặc steroid)- Thủy phân Saponin bằng axit loãng và đun nóng thu được các genin trong đó có nhiều axit terpenic1.2.3 Tetraterpene (C40)- Carotenoid là 1 nhóm tetraterpene tiêu biểu (caroten và xanthophyl)- (β-carotene=2 phân tử vit.A, α-carotene = 1 phân tử vit.A)- Có trong trứng, gấc, đu đủ, cam vàng… (TV màu vàng, đỏ)- Xanthophyl: có trong cá hồi- Các chất này có hoạt tính chống oxy hóa mạnh, phòng và trị ung thư (đb UT đường tiêu hóa, tiền liệt tuyến)- Được sử dụng rộng rãi để SX các sp bổ sung dinh dưỡng có tác dụng chống lão hóa, tăng cường miễn dịch…1.2.3 Tetraterpene (C40)