Bài giảng Kỹ thuật thu nhận hợp chất có hoạt tính sinh học từ thực vật: Chương 2 - Steroid

Bài giảng "Kỹ thuật thu nhận hợp chất có hoạt tính sinh học từ thực vật: Chương 2 - Steroid" được biên soạn với các nội dung chính sau đây: Đại cương về steroid; Cấu tạo và hoạt tính của các nhóm steroid; Phương pháp chiết xuất, phân tách và tinh sạch. Mời quý thầy cô và các em cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Kỹ thuật thu nhận hợp chất có hoạt tính sinh học từ thực vật: Chương 2 - SteroidSTEROID Nguyen Truong GiangNội dung1. Đại cương về steroid2. Cấu tạo và hoạt tính của các nhóm steroid2.1 Sterol thực vật2.2 Saponin steroid2.3 Steroid cường tim3. Phương pháp chiết xuất, phân tách và tinhsạch3.1 Chiết xuất3.2 Phân tách, tinh sạch3.3 Phương pháp phân tích, định tính và định lượng 1. Đại cương về steroidSteroid hiện nay được ứng dụng rất rộng rãi trong thuốc, thực phẩm chức năng để điều trị (hỗ trợ):- Thấp khớp- Dị ứng- Suy tim- Thiểu năng sinh dục, vô sinh- Ung thư- Thuốc chống thụ thai-… 1. Đại cương về steroidSteroid là các HCHC có nguồn gốc tự nhiên hoặc tổng hợp (được biết đến như nguồn hooc môn trong cơ thể)Khung cấu tạo của Steroid bao gồm 20 nguyên tử cacbon liên kết bằng 4 vòng hợp nhất trong đó 3 vòng là cyclohexane (vòng A,B,C) và 1 vòng là cyclopentan (vòng D)1. Đại cương về steroidVí dụ:Cyclopentan perhydrophenantren (gonan) Steroid1. Đại cương về steroidCác Steroid khác nhau do nhóm chức gắn với lõi 4 vòng và sự oxy hóa các vòngCác steroid có mặt trong hầu hết tế bào động vật và thực vật- Trong cơ thể người: cholesterol- Trong động vật: cholesterol- Trong thực vật: sitosterol, stigmasterol và campesterol- Trong nấm men: ergosterol (nấm men bia)1. Đại cương về steroidQuy định đánh số cacbon trong phân tử Steroid1. Đại cương về steroidTùy vào vị trí không gian của -H ở C5 mà người ta phân ra 5-α-cholestan và 5-β- cholestan 3 nhóm hormon là dẫn chất của 5-α-cholestan: 5-α-pregnan, 5-α-androstan, 5-α-estran 1. Đại cương về steroid 5-α-pregnan, 5-α-androstan, 5-α-estranProgesteron Testosteron 17-β- estradiol(NTT sinh dục nữ) (NTT sinh dục nữ)Hydrocortison (NTT sinh dục nam)(NTT tuyến thượng thận) 5-α-pregnan Progesteron Hydrocortison 1. Đại cương về steroid 5-α-pregnan, 5-α-androstan, 5-α-estranProgesteron Testosteron 17-β- estradiol(NTT sinh dục nữ) (NTT sinh dục nữ)Hydrocortison (NTT sinh dục nam)(NTT tuyến thượng thận) 5-α-androstan Testosteron 1. Đại cương về steroid 5-α-pregnan, 5-α-androstan, 5-α-estranProgesteron Testosteron 17-β- estradiol(NTT sinh dục nữ) (NTT sinh dục nữ)Hydrocortison (NTT sinh dục nam)(NTT tuyến thượng thận) 5-α-estran 17-β- estradiolPhân loại: Các steroid được phân loại theocấu tạo hóa học và một phần theo hoạt tínhsinh học:- Sterol- Các axit mật- Các Saponin steroid- Các hormone sinh dục- Các adreno-cortico-steroid (tuyến thượng thận)- Các steroid cường tim 2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROID2.1 Sterol thực vật (Phytosterol)Sitosterol (trong ngũ cốc, đặc biệt trong cám gạo,lúa mỳ, gỗ)2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROID2.1 Sterol thực vậtSitosterol (trong ngũ cốc, đặc biệt trong cám gạo)Stigmasterol (nhiều trong đậu tương)2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROIDSitosterol, stigmasterol có thể hỗ trợ phòng bệnhxơ vữa động mạch, là nguyên liệu để sản xuất nhiềuhooc môn steroid quan trọng (thuốc tránh thai, đtrixơ vữa động mạch, thuốc bệnh nha chu viêm)Do chúng có khả năng điều chỉnh hoocmon trong cơthể, ưu việt hơn so với các steroid có nguồn gốcđộng vật- Trong cám gạo có γ-oryzanol là dạng este của sitosterol với axit ferulic+ Hợp chất γ-oryzanol có tác dụng chống oxy hóa, tác dụng chống lão hóa và tácdụng điều trị các rối loạn hệ sinh dục nữ+ γ-oryzanol được sử dụng nhiều ở Hàn, Nhật, Úc2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROIDγ-oryzanol2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROIDγ-oryzanolGốc tự do (free-radical) : vẫn cần cho cơ thể, nhưng do 1 lýdo nào đó có thể nồng độ cao trong cơ thể  tác dụng xấu tham gia phá vỡ màng tế bào (peroxydation cell)Tác dụng tương tác với R` của γ-oryzanol 2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROIDEcdysteron (có trong sâu tằm, thực vật): được sinh tổng hợp từ cholestol. Dùng để tăng sinh lực, tăng QT đồng hóa C27H44O7 2. CẤU TẠO VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC NHÓM STEROID2.2 Saponin steroidChứa nhiều trong các cây “một lá mầm”như:cây họ Củ nâu (Dioscoreaceae): củ nâu, khoaimỡ, củ mài và củ từ, trong khoảng 750-785 loàiThủy tiên (Amaryllidaceae)Hành (Liliaceae)Râu hùm (Tacacea) ...