Bài giảng môn Hóa hữu cơ: Hợp chất dị vòng

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Hợp chất dị vòng" được biên soạn nhằm giúp các em sinh viên nắm được khái niệm, phân loại và cấu trúc của hợp chất dị vòng; Phương pháp điều chế và tính chất hóa học của pyrrol, pyridin. Mời thầy cô và các em cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng môn Hóa hữu cơ: Hợp chất dị vòngHỢP CHẤT DỊ VÒNG (1)1. Khái niệm - phân loại2. Cấu trúc 1. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI ❖ Khái niệm- Các hợp chất dị vòng là các hợp chất hữu cơ có cấu trúc mạch vòng khép kín, trong cấu trúc vòng ngoài nguyên tử C còn có các nguyên tử khác của nguyên tố khác (gọi là dị tố).- Các hợp chất dị vòng quan trọng nhất thường chứa các dị tố là N, O và S. - Tuy nhiên, người ta cũng gặp các dị vòng chứa cácnguyên tố khác như selen, telu, phospho, silic, v.v…Hợp chất dị vòng rất phổ H H S CH3biến trong thiên nhiên CH2CONH CH3nhưng cũng có một số O N COOKlớn các hợp chất dị vòngđược tổng hợp. PenicillinMột số hợp chất thiên nhiên chứa dị vòng 3 ❖ Phân loạiHợp chất dị vòng được phân loại thành các loại khác nhau: - Hợp chất dị vòng 5 cạnh; - Hợp chất dị vòng 6 cạnh; - Hợp chất dị vòng ngưng tụ. 4 3 4 3 4 3 4 N3 5 2 5 2 5 2 5 2 O1 S1 N1 N1 Furan Thiophen H H Pyrrol Imidazol 4 3 4 5 4 5 3 5 N 4 6 3 5 N N3 6 2 6 N 6 2 7 2 N N 2 N 8 N 1 1 1 1 Pyridin 1,2,4-Triazin 1,3,5-Triazin Quinolin Các dị vòng 5 cạnh một dị tố  4 3  4 3  4 3  5 2  5 2  5 2 O1 S1 N1 H Furan : C4H4O Thiophen: C4H4S Pyrrol: C4H5N Furan là chất Thiophen là Pyrrol là chất lỏnglỏng không màu, chất lỏng không không màu, có nhiệtmùi giống màu, có nhiệt độ độ sôi ts = 131oC, tancloroform, rất dễ sôi ts = 84oC. tốt trong ancol, ete...bay hơi và dễ Là tiền chất hóacháy, có nhiệt dược: thuốc Tolmetinđộ sôi ts= hoặc các dẫn xuất31,4oC. Furan là như vitamin B12, sắcmột chất độc tố, porphyrin củagây ung thư. heme,... Dị vòng 6 cạnh một dị tố: Pyridin Pyridin là vòng thơm 6 cạnh có chứa một dị tố N 4  5 3  6 2  N .. 1 Pyridin Pyridin là chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng, rất độc,có thể gây vô sinh, tan được trong dung môi hữu cơ, ts =115oC, tnc = -42oC. Pyridin được sử dụng làm tiền chất của hóa chất nôngnghiệp và dược phẩm; làm dung môi trong các phản ứnghữu cơ. 2. CẤU TRÚC CỦA CÁC HỢP CHẤT DỊ VÒNG❖ Cấu trúc chung của các dị vòng 5 cạnh Cấu trúc của các hợp chất dị vòng 5 cạnh một dị tố Orbital nµy chøa 2 electron . tham gia vµo hÖ thèng  cña vßng. . H .. H C .. N C . . N H H C C Pyrrol H H Orbital nµy chøa 2 electron .. . . H tham gia vµo hÖ thèng  cña vßng. O .. H C .. ...