Giải đoán cấu trúc của các sterol và triterpen cô lập từ lá Bần ổi - Sonneratia ovata

Cây Bần ổi cũng như các cây thuộc chi Bần được sử dụng trong dân gian để chữa hen suyễn, loét, bong gân, viêm gan và xuất huyết. Tuy nhiên các nghiên cứu về thành phần hóa học về Bần ổi chưa nhiều. Vì vậy, bài báo này tiếp tục công bố về các nghiên cứu hóa học trên lá Bần ổi.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Giải đoán cấu trúc của các sterol và triterpen cô lập từ lá Bần ổi - Sonneratia ovataY Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 22 * Số 1 * 2018 Nghiên cứu Y học GIẢI ĐOÁN CẤU TRÚC CỦA CÁC STEROL VÀ TRITERPEN CÔ LẬP TỪ LÁ BẦN ỔI – SONNERATIA OVATA Nguyễn Thị Hoài Thu*, Nguyễn Kim Phi Phụng**TÓM TẮT Mở đầu: Cây Bần ổi cũng như các cây thuộc chi Bần được sử dụng trong dân gian để chữa hen suyễn, loét,bong gân, viêm gan và xuất huyết. Tuy nhiên các nghiên cứu về thành phần hóa học về Bần ổi chưa nhiều. Vìvậy, bài báo này tiếp tục công bố về các nghiên cứu hóa học trên lá Bần ổi. Mục đích: Khảo sát thành phần hóa học của cao ether dầu hỏa lá cây Bần ổi, Sonneratia ovata, mọc ở rừngngập mặn Cần Giờ TP HCM. Phương pháp: Sử dụng phương pháp sắc ký cột silica gel pha thường, sắc ký điều chế, sắc ký lớp mỏng để côlập các hợp chất hữu cơ, sau đó xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất cô lập bằng các phương pháp phổnghiệm. Kết quả: đã cô lập và xác định cấu trúc của β–sitosterol (1), 3–O–palmitoyl–β–sitosterol (2), corosolic acid(3) và 3β–O–acetylursolic acid (4) từ cao ether dầu hỏa của lá Bần ổi. Kết luận: Lần đầu tiên ba hợp chất(2–4) được báo cáo có hiện diện trong lá Bần ổi. Nghiên cứu này, gópphần làm sáng tỏ thành phần hóa học của cây Bần ổi nói riêng và chi Sonneratia nói chung. Từ khóa: Bần ổi, Sonneratia ovata, Sonneratiaceae, sterol, triterpenABSTRACT STRUCTURE ELUCIDATION OF STEROLS AND TRITERPENS ISOLATED FROM LEAVES OF SONNERATIA OVATA Nguyen Thi Hoai Thu, Nguyen Kim Phi Phung * Y Hoc TP. Ho Chi Minh * Supplement Vol. 22 - No 1- 2018: 383 – 388 Introduction: The Sonneratia ovata and other Sonneratia species have been used in folk medicine to treatdifferent diseases such as asthma, febrifuge, ulcers, hepatitis, piles, sprain, and hemorrhages. However, theSonneratia ovata has not much been chemically studied. Therefore, this paper reported the continuous study onchemical constituents of this species. Objectives: To investigate the chemical constituents from petroleum ether extract of leaves of Sonneratiaovata, growing in Can Gio mangrove forest in Ho Chi Minh City. Method: Using column chromatography on normal phase silica gel, preparative chromatography, and thinlayer chromatography to isolate the organic compounds, and then determining the chemical structure of theisolated compounds by using spectroscopy methods. Results: Four compounds (β–sitosterol (1), 3–O–palmitoyl–β–sitosterol (2), corosolic acid (3) and 3β–O–acetylursolic acid (4)) were isolated and indentified the chemical structures from the petroleum ether extract ofleaves of Sonneratia ovata. Conclusions: Three compounds (2–4) were reported for the first time in Sonneratia ovata species. Key words: Sonneratia ovata, Sonneratiaceae, sterol, triterpen* Đại học Y Dược TP. HCM ** ĐH Khoa Học Tự Nhiên-ĐHQG TP. HCMTác giả liên lạc: TS. Nguyễn Thị Hoài Thu ĐT: 0904203342 Email: hoaithudhyd@gmail.com 383Khoa học Cơ bảnNghiên cứu Y học Y Học TP. Hồ Chí Minh * Phụ Bản Tập 22 * Số 1 * 2018ĐẶT VẤN ĐỀ 3/2010. Tên khoa học của cây được định danh bởi Tiến sỹ Võ Văn Chi. Mẫu cây (số US–B006) Từ lâu trái, vỏ và lá một số loài cây Bần – được lưu trữ trong quyển tiêu bản thực vật, tạiSonneratia – được dùng trong dân gian để chữa bộ môn Hóa, Đại học Khoa học tự nhiên, ĐHhen suyễn, loét, bong gân, viêm gan và xuất Quốc gia TP HCM.huyết(1). Các khảo sát trước đây về dược tính cho Phương pháp nghiên cứuthấy, polysaccharide thu được từ dịch trích lá Bột lá cây khô (10,9 kg) được ngâm dầmcây Bần trắng S. alba có khả năng trị tiểu trong methanol (50L x 3) tại nhiệt độ phòngđường(4). trong vòng 24h. Lọc phần dịch trích, cô quay thu Trái Bần vô cánh S. apetala, đặc biệt là hạt, hồi dung môi thu được cao methanol thô 1,5 kg.giàu các hợp chất phenol, flavonoid, chất kháng Trích lỏng – lỏng cao methanol thô với các dungoxid hóa, chất có khả năng trị tiểu đường và các môi lần lượt là ether dầu hỏa (60–80ᵒC), sau đó làhợp chất kháng khuẩn(3). Cao methanol của hạt ethyl acetate. Sau khi cô quay thu hồi dung môi,Bần chua S. caseolaris có hoạt tính ức chế thu được cao ether dầu hỏa (245 g), cao ethylacetylcholinesterase với giá trị IC50 là 10,52 acetate (390 g) và cao methanol (800 g).g/mL(10). Cao ether dầu hỏa được thực hiện sắc ký cột Trái Bần ổi được sử dụng trong dân gian để silica gel pha thường (cột: 120 x 6 cm), giải ly vớichống xuất huyết(1). Các hợp chất (–)–(R)–nyasol, hệ dung môi ether dầu hỏa – ethyl acetate (9:1,(–)–(R)–4’–O–metylnyasol và acid maslinic cô lập 4:1, 1:1, 0:1) và sau đó giải ly tiếp với hệ ethyltừ trái Bần ổi, cho thấy có khả năng gây độc trên acetate – methanol (9:1, 4:1, 1:1), thu được 9 phândòng tế bào u thần kinh đệm (C–6) của chuột với đoạn từ E1 đến E9. Phân đoạn E2 (17,4 g) đượcgiá trị IC50 lần lượt là 19,02; 20,21 và 31,77 thực hiện sắc ký cột silica gel pha thường (cột:μg/mL(11). Tuy nhiên, hiện nay mới có vài tài liệu 100 x 4,5 cm), giải ly với hệ dung môi ether dầucông bố về việc nghiên cứu thà ...