Hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ đa chức và đơn chức tập 2 part 6

Furfural có thể đ−ợc trích ly từ lõi ngô hoặc trấu bằng ph−ơng pháp cất lôi cuốn hơi n−ớc. Trong ngô, trấu, cám có pentozan. H O , H+ (C5H8O4) n 2 Pentozan CHO (CHOH)3 CH2OH Pentose - 3H2O O Furfural CHO Hóa tính: Furfural có tính chất giống nh− furan. − Có thể nitro hoá furfural bằng hỗn hợp acid HNO3 và H2SO4 đậm đặc khi có anhydrid acetic làm dung môi và ở nhiệt độ thấp (-20°C). Phản ứng thế ở vị trí 5....
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ đa chức và đơn chức tập 2 part 6 1.3. C¸c dÉn xuÊt quan träng cña furan 1.3.1. Furfural: Furan-2-aldehyd CHO 2 .. 5 O . .1 Furfural §iÒu chÕ: − Furfural cã thÓ ®−îc trÝch ly tõ lâi ng« hoÆc trÊu b»ng ph−¬ng ph¸p cÊt l«i cuèn h¬i n−íc. Trong ng«, trÊu, c¸m cã pentozan. CHO H O , H+ (C5H8O4) n 2 (CHOH)3 CHO - 3H2O O CH2OH Pentozan Pentose Furfural Hãa tÝnh: Furfural cã tÝnh chÊt gièng nh− furan. − Cã thÓ nitro ho¸ furfural b»ng hçn hîp acid HNO3 vµ H2SO4 ®Ëm ®Æc khi cã anhydrid acetic lµm dung m«i vµ ë nhiÖt ®é thÊp (-20°C). Ph¶n øng thÕ ë vÞ trÝ 5. H2SO 4 -20 oC 2 5 + HNO 3 CHO + H 2O O2N CHO 5 O Anhydr id a cetic O 1 5-Nitrofurfural − Furfural cã tÝnh chÊt cña mét aldehyd th¬m, tham gia ph¶n øng Cannizaro t¹o acid vµ alcol. KOH (ññ) 2 CHO CH2OH COOH + O O O − Furfural t¸c dông víi anilin khi cã mÆt cña acid HCl, vßng furan bÞ ph¸ vì vµ t¹o hîp chÊt cã mµu (ph¶n øng Dieckmann 1905) øng víi c«ng thøc cÊu t¹o sau: .. .. CHO C6H5NH2 + + :O CHO .. C6H5NH2 .. O -H2O C6H5NH2.HCl + C6H5NH HNC6H5 - Cl OH 96 − Hîp chÊt 5-nitrofurfural ng−ng tô víi c¸c chÊt semicarbazid, thiosemicarbazid t¹o thµnh c¸c chÊt semicarbazon vµ thiosemicarbazon cña 2-nitrofurfural cã t¸c dông kh¸ng nÊm. CH N HN C NH2+ H2O CHO + H2N HN C NH2 O2N O2N .. .. O O O (S) O (S) .. .. 1.3.2. Benzofuran - Coumaron 4 3 5 .. 6 2 .O.1 7 Coumaron ®−îc tæng hîp b»ng c¸ch cho phenolat t¸c dông víi α-halogenoceton vµ lo¹i n−íc tiÕp theo. R O O R R C C ...