Hóa hữu cơ : Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức tập 1 part 3

iều kiện về hóa lập thể cho cơ chế E2 xảy ra khi 4 trung tâm phản ứng (H – C – C − Br) ở trên một mặt phẳng. H và Br ở vị trí trans với nhau (vị trí anti). Minh họa cơ chế theo cách biểu diễn hình chiếu Newman Phản ứng xảy ra theo 2 giai đoạn. − Chất phản ứng tạo carbocation R+ là giai đoạn chậm. − Tách H+ và tạo nối đôi là giai đoạn nhanh.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Hóa hữu cơ : Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức tập 1 part 3 − VÝ dô: Ph¶n øng t¸ch lo¹i HBr tõ ethylbromid d−íi t¸c dông cña C2H5O lµ mét base m¹nh ®Ó t¹o thµnh ethylen cã c¬ chÕ nh− sau: δ− H Br H Br H H C C C C + Br - C C CH3 CH3 H H CH3 H H H H H + δ− + C2H5O - C2H5O C2H5OH Traïng thaùi chuyeån tieáp §iÒu kiÖn vÒ hãa lËp thÓ cho c¬ chÕ E2 x¶y ra khi 4 trung t©m ph¶n øng (H – C – C − Br) ë trªn mét mÆt ph¼ng. H vµ Br ë vÞ trÝ trans víi nhau (vÞ trÝ anti). Minh häa c¬ chÕ theo c¸ch biÓu diÔn h×nh chiÕu Newman: Br Br H CH3 H CH3 H CH3 - Br - C + C2H5O - - C2H5OH H H H H CH H H H 2.5.2. C¬ chÕ t¸ch lo¹i E1 Ph¶n øng x¶y ra theo 2 giai ®o¹n. − ChÊt ph¶n øng t¹o carbocation R+ lµ giai ®o¹n chËm. − T¸ch H+ vµ t¹o nèi ®«i lµ giai ®o¹n nhanh. Tæng qu¸t: C+ + X- HC C X HC Cham ä Chaát phaûn öùng Carbocation + H+ C+ HC CC Nhanh Saûn phaåm Carbocation VÝ dô: T¸ch HBr khái 2-Brom-2,3-dimethylbutan . CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 H C C+ C C H C C Br - H+ - Br - CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Carbocation C¸c ph¶n øng cã sù c¹nh tranh lÉn nhau. Khi tiÕn hµnh ph¶n øng thÕ th−êng kÌm theo ph¶n øng t¸ch lo¹i. C¸c ®iÒu kiÖn nh− dung m«i, nång ®é, nhiÖt ®é cã ¶nh h−ëng ®¸ng kÓ ®Õn c¬ chÕ ph¶n øng. 66 Ch−¬ng 6 C¸C PH−¬NG PH¸P HãA HäC Vµ VËT Lý X¸C §ÞNH CÊU T¹O CHÊT H÷U C¬ Môc tiªu häc tËp 1. HiÓu vµ biÕt c¸ch sö dông c¸c ph−¬ng ph¸p hãa häc vµ vËt lý ®Ó x¸ ...