Khử hoá một số dẫn chất 1-(3-Nitrophenyl)-1h-Pyrazol-5(4h)-On và khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm

Bài viết nghiên cứu tổng hợp thông qua phản ứng khử hoá -benzyliden-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-on bằng natri borohydrid. Các sản phẩm tổng hợp được tinh chế và xác định cấu trúc bằng phổ IR, M , 1H-NMR và 13C-NMR. au đó được thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Khử hoá một số dẫn chất 1-(3-Nitrophenyl)-1h-Pyrazol-5(4h)-On và khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm Nghiên cứu Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 25 * Số 4 * 2021 KHỬ HOÁ MỘT SỐ DẪN CHẤT 1-(3-NITROPHENYL)-1H-PYRAZOL-5(4H)-ON VÀ KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN, KHÁNG NẤM Phan Tiểu Long1, Trần Nguyễn Ngọc Vi1, Nguyễn Thị Hương Giang1, Trương Ngọc Tuyền1 TÓM TẮT Đặt vấn đề: Tiếp nối đề tài trước, các hợp chất pyrazol-5-ol được nghiên cứu rộng rãi vì những đặc tính quan trọng như kháng khuẩn, kháng nấm, kháng ung thư. Đây là hợp chất dị vòng 5 cạnh chứa 2 dị tố nitơ và nhóm hydroxy trong phân tử. Đối tượng – phương pháp nghiên cứu: Dẫn chất 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol được tổng hợp thông qua phản ứng khử hoá -benzyliden-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-on bằng natri borohydrid. Các sản phẩm tổng hợp được tinh chế và xác định cấu trúc bằng phổ IR, M , 1H-NMR và 13C-NMR. au đó được thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm. Kết quả: 14 dẫn chất 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol được tổng hợp qua phản ứng khử hoá với natri borohydrid với hiệu suất giai đoạn khử từ 75– 5 . Các sản phẩm tổng hợp cho kết quả phổ IR, MS, 1H-NMR và 13C- MR phù hợp với cấu trúc dự kiến. ản phẩm cho kết quả kháng khuẩn kháng nấm tốt, trong đó (3b) có hoạt tính trên các dòng thử nghiệm, và đặc biệt tốt trên taphylococcus aureus đề kháng Methicillin (MIC = 8 μg/m ). Kết luận: 14 dẫn chất 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol đã được tổng hợp thành công. Kết quả thử kháng khuẩn, kháng nấm tương đối tốt, là tiền đề để tổng hợp thêm các dẫn chất 4-benzyl-3-methyl- 1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol và có thể thử tiếp hoạt tính độc tế bào của các sản phẩm này. Từ hóa: 3-nitrophenylhydrazin, 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol, kháng khuẩn, kháng nấm ABSTRACT REDUCTION OF SOME 1-(3-NITROPHENYL)-1H-PYRAZOL-5(4H)-ONE DERIVATIVES AND EVALUATION OF ANTIMICROBIAL-ANTIFUNGAL ACTIVITIES OF THEIR REDUCED PRODUCTS Phan Tieu Long, Tran Nguyen Ngoc Vi, Nguyen Thi Huong Giang, Truong Ngoc Tuyen * Ho Chi Minh City Journal of Medicine * Vol. 25 - No. 4 - 2021: 44 - 52 Introduction: Following the previous research, 1H-pyrazol-5-ol compounds are widely studied for their important properties such as antibacterial, antifungal, and cytotoxicity properties. This is a heterocyclic five- membered ring compound containing two nitrogen atoms and hydroxy group in structure. Method: The 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol derivatives were synthesized through the reduction reaction of 4-benzylidene-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-on with sodium borohydride. Synthetic compounds were purified and characterized by IR, MS, 1H-NMR and 13C-NMR. The antimicrobial and antifungal activity were then evaluated. Results: 14 derivatives of 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol were synthesized by the reduction reaction with sodium borohydride with the yield of this step ranging 75-85%. The structures of synthesized products that characterized by IR, MS, 1H-NMR and 13C-NMR spectrum. These compounds had good antimicrobial and antifungal activity results, of which (3b) was active all among tested strains, and wasKhoa Dược, Đại học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh1Tác giả liên lạc: PGS.TS.DS. Trương Ngọc Tuyền ĐT: 0903330604 Email: truongtuyen@ump.edu.vn 44 B - Khoa học DượcY Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 25 * Số 4 * 2021 Nghiên cứuparticularly good against Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MIC = 8 μg/m ). Conclusion: 14 derivatives of 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol were successfullysynthesized. The results of this study will be a promise for further synthesis of pyrazol-5-one/ol derivativestowards testing some biological activities such as antimicrobial, antifungal and cytotoxic activities of thesecompounds. The results of antimicrobial and antifungal tests are relatively good, which would be a prerequisite forfurther synthesis of derivatives of 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol and further testing thecytotoxicity of these products. Keywords: 3-nitrophenylhydrazine, 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol, antimicrobial,antifungal activityĐẶT VẤNĐỀ Phổ IR được đo trên máy IRAffinity-1S tại bộ Tình trạng đề kháng kháng sinh ngày càng môn Hóa Hữu Cơ, Khoa Dược, Đại Học Ygia tăng là hệ luỵ của việc lạm dụng kháng Dược TP. Hồ Chí Minh. Phổ khối lượng MSsinh một cách quá mức. Báo cáo “Phân tích được đo trên máy LC-MS Shimadzu tại Việnthực trạng sử dụng kháng sinh và kháng Kiểm Nghiệm Thuốc TP. Hồ Chí Minh. Phổkháng sinh tại Việt Nam” (GARP – Hợp tác toàn 1 H-NMR và 13 C-NMR được đo trên máy cộngcầu về kháng sinh) vào năm 2010 đã cảnh báo báo hưởng từ hạt nhân Bruker Avance 500 NMRtình trạng đề kháng kháng sinh ở Việt Nam đang ở Spectrometer tại Viện Hóa học - Viện Hànmức báo động(1). Lâm Khoa học Việt Nam. Pyrazolon và các dẫn xuất tương đồng đã Phương pháp nghiên cứuđược báo cáo với nhiều hoạt tính sinh họcđáng chú ý như kháng khuẩn, kháng nấm(2), Phương pháp tổng hợpkháng ung thư(3,4), kháng viêm(5). Những Từ các sản phẩm 4-benzyliden-3-methyl-1-nghiên cứu về hoạt tính kháng khuẩn đã cho (3-nitrophenyl)-1H-pyr ...