Lý thuyết và bài tập đặc trưng về aminoaxit - tài liệu bài giảng

Tham khảo tài liệu lý thuyết và bài tập đặc trưng về aminoaxit - tài liệu bài giảng, tài liệu phổ thông, ôn thi đh-cđ phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Lý thuyết và bài tập đặc trưng về aminoaxit - tài liệu bài giảngKhóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc Lý thuyết và bài tập ñặc trưng về aminoaxit LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ðẶC TRƯNG VỀ AMINOAXIT TÀI LIỆU BÀI GIẢNGI. KHÁI NIỆM CHUNG1. ðịnh nghĩaAmino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa ñồng thời nhóm amino (-NH2) và nhómcacboxyl (-COOH).2. Danh phápCoi amino axit là axit cacboxylic có nhóm thế -NH2 ở gốc hiñrocacbon.- Tên thay thế: Tên Amino axit = Số chỉ vị trí + amino + tên hệ thống của axit tương ứng.- Tên nửa hệ thống: Tên Amino axit = Ký hiệu chỉ vị trí + amino + tên thông thường của axit tương ứng.- Tên thông thường: Glyxin, Alanin, Valin, ...- Hệ thống ký hiệu 3 chữ: các α – amino axit còn có thể ký hiệu bằng 3 chữ cái ñầu tiên trong tên thôngthường.3. Tính chất vật lýCác amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, có nhiệt ñộ nóng chảy cao và dễ tan trongnước do chúng tồn tại ở dạng lưỡng cực (muối nội phân tử - hợp chất ion). R-CH-COO - R-CH-COOH + NH3 NH 2 d¹ng ion l−ìng cùc d¹ng ph©n töII. ðỒNG ðẲNG - ðỒNG PHÂNTrong chương trình chủ yếu chỉ xét ñến một vài amino axit quen thuộc trong ñó có Gly, Ala và Val là cùngdãy ñồng ñẳng.Amino axit có ñồng phân về mạch C và vị trí của nhóm chức.III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit- Amino axit có tính lưỡng tính: H 2 N-CH 2 -COOH + HCl → H 3 N + CH 2 COOHCl − H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH → H 2 NCH 2 COONa + H 2 O- Dung dịch amino axit có thể trung tính, axit hoặc bazơ tùy thuộc vào tỷ lệ số nhóm chức -NH2 : số nhómchức –COOH. Nếu tỷ số trên (k): + k = 1 → môi trường trung tính, không ñổi màu quỳ tím. VD: Gly, Ala, ... + k > 1 → môi trường bazơ, quỳ tím chuyển thành màu xanh. VD: Lys, ... + k < 1 → môi trường axit, quỳ tím chuyển thành màu ñỏ hồng. VD: Glu, ...Có các dung dịch riêng biệt sau:VD: C6H5NH3Cl (phenylamoni clorua), NH2–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH, ClNH3–CH2–COOH, HOOC–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH, NH2–CH2–COONaSố lượng các dung dịch có pH < 7 là: A. 2. B. 4. C. 5. D. 3.ðáp án D. (Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối A – 2008)2. Phản ứng este hóa của nhóm -COOHPhản ứng xảy ra tương tự như axit cacboxylic (có axit vô cơ xúc tác, phản ứng thuận nghịch)VD: HCl(k) H 2 N-CH 2 -COOH + C 2 H 5OH ↽ H 2 NCH 2 COOC 2 H 5 + H 2 O ⇀VD1: ðốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ X thu ñược 3,36 lít khí CO2, 0,56 lít khí N2 (các khí ño ởñktc) và 3,15 gam H2O. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH thu ñược sản phẩm có muối H2N-CH2-COONa. Công thức cấu tạo thu gọn của X là: A. H2N-CH2-CH2-COOH. B. H2N-CH2-COO-CH3. Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 -Khóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc Lý thuyết và bài tập ñặc trưng về aminoaxit C. H2N-CH2-COO-C3H7. D. H2N-CH2-COO-C2H5. (Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối A – 2007)ðáp án B.Sử dụng kỹ năng tính nhẩm, ta dễ dàng có: 3,36 = 0,56 × 6 → tỷ lệ C : N = 3:1 → loại C, D.* Tỷ lệ về thể tích cũng là tỷ lệ về số mol nên ta tính toán ngay với thể tích mà không cần chuyển về số mol,mặc dù các số liệu thể tích ở ñây ñều ở ñktc và dễ dàng chuyển ñổi thành số mol.X tác dụng với dung dịch NaOH thu ñược sản phẩm có muối H2N-CH2-COONa → loại A.VD2: Cho 1 mol amino axit X phản ứng với dung dịch HCl (dư), thu ñược m1 gam muối Y. Cũng 1 molamino axit X phản ứng với dung dịch NaOH (dư), thu ñược m2 gam muối Z. Biết m2 – m1=7,5. Công thứcphân tử của X là: A. C4H10O2N2. B. C5H9O4N. C. C4H8O4N2. D. C5H11O2N. (Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối A – 2009)ðáp án B.Phân tích ñề bài: bài tập phản ứng của aminoaxit với dung dịch kiềm hoặc axit có cho biết khối lượng củamuối tạo thành thì ta thường áp dụng Phương pháp Tăng giảm khối lượng.Phương pháp truyền thống:Gọi CTPT của X dạng (H2N)a-R-(COOH)b + HCl → ( ClH 3 N )a − R − ( COOH )b khối lượng tăng 36,5a gam. → + NaOH ( H 2 N )a − R − ( COONa )b khối lượng tăng 22b gam.Do ñó, 22b – 36,5a = 7,5 → a = 1 và b = 2 → X có 2 nguyên tử N và 4 nguyên tử O.Phương pháp kinh nghiệm:Ta thấy 1 mol –NH2 → 1 mol –NH3Cl thì khối lượng tăng 36,5g.1 mol –COOH → 1 mol –COONa thì khối lượng tăng 22g.thế mà ñề bài lại cho m2 > m1 → số nhóm –COOH phải nhiều hơn số nhóm –NH2.* Cũng có thể suy luận rằng: 7,5 là 1 số lẻ (0,5) nên số nhóm –NH2 phải là 1 số lẻ, dễ dàng loại ñược ñápán C và D.Từ 4 ñáp án, suy ra kết quả ñúng phải là B.VD3: Hợp chất X mạch hở có công thức phân tử là C4H9NO2. Cho 10,3 gam X phản ứng vừa ñủ với dungdịch NaOH sinh ra một chất khí Y và dung dịch Z. Khí Y nặng hơn không khí, làm giấy quỳ tím ẩmchuyển màu xanh. Dung dịch Z có khả năng làm mất màu nước brom. Cô cạn dung dịch Z thu ñược m gammuối khan. Giá trị của m là: A. 8,2. B. 10,8. C. 9,4. D. 9,6. (Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối A – 2009)ðáp án C.Từ ñặc ñiểm hóa học của Y, ta thấy Y phải là 1 amin hữu cơ (có không ít hơn 1C) → X là muối của amonihữu cơ → Z là 1 muối natri của axit cacboxylic, Z có không quá 3C (trong ñó có 1C trong nhóm – COO-)và dung dịch Z có khả năng làm mất màu dung dịch brom → Z là HCOONa hoặc CH2=C ...