Nghiên cứu tổng hợp, cấu tạo và tính chất của một số aza-14-crown-4-ether chứa dị vòng Nitơ

Đề tài nghiên cứu các phương pháp tổng hợp crown ether truyền thống, đề ra phương pháp mới tổng hợp đồng thời vòng crown ether và dị vòng nitơ. Tổng hợp một dãy các azacrown ether theo phương pháp mới, có chứa các tiểu dị vòng nitơ khác nhau. Tiến hành nghiên cứu tính chất hóa học của các sản phẩm thu được.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Nghiên cứu tổng hợp, cấu tạo và tính chất của một số aza-14-crown-4-ether chứa dị vòng NitơNghiên cứu tổng hợp, cấu tạo và tính chất của một số aza-14-crown-4-ether chứa dị vòng Nitơ Tô Hải Tùng Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Luận văn ThS Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ; Mã số 60 44 01 14 Người hướng dẫn: TS. Lê Tuấn Anh Năm bảo vệ: 2013 Abstract. Nghiên cứu các phương pháp tổng hợp crown ether truyền thống, đề ra phương pháp mới tổng hợp đồng thời vòng crown ether và dị vòng nitơ. Tổng hợp một dãy các azacrown ether theo phương pháp mới, có chứa các tiểu dị vòng nitơ khác nhau. Tiến hành nghiên cứu tính chất hóa học của các sản phẩm thu được. Tiến hành thử hoạt tính sinh học của các azacrown ether cũng như các sản phẩm nghiên cứu tính chất hóa học. Keywords. Hóa hữu cơ; Dị vòng Nitơ; Crown ether; Azacrown ether.Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Luận văn Thạc sỹ MỞ ĐẦU Kể từ phát minh đầu tiên của Pedersen cách đây hơn 40 năm, hóa học crao eteđã phát triển mạnh mẽ với nhiều ứng dụng hữu ích được ghi nhận trong kỹ thuật, côngnghệ, và đời sống. Pedersen đã tổng hợp được hơn 60 dẫn xuất crao ete với số lượngoxy từ 4 tới 20 nguyên tử và kích thước của vòng crao từ 12 đến 60 cạnh. Những ứngdụng rộng rãi của crao ete đã được áp dụng ngay tức thì trong các lĩnh vực nghiên cứuphức chất, xúc tác chuyển pha, trong vai trò là chất “vận chuyển” ion … và ngày nayvẫn thu hút được sự chú ý của các nhà nghiên cứu. Bên cạnh đó người ta đã tổng hợp được nhiều đại dị vòng crao ete, trong đó cóxuất hiện các dị tố khác ngoài nguyên tử oxy ví dụ như nitơ, lưu huỳnh … Với sự cómặt của một hoặc vài nguyên tử nitơ chúng ta thu được azacrao ete với nhiều tính chấtđặc biệt như tăng khả năng tạo phức, độ bền và độ chọn lọc với các ion kim loại. Bêncạnh đấy việc kết hợp đồng thời dị vòng sáu cạnh chứa nguyên tử nitơ và đại dị vòngcrao ete sẽ đem lại những tính chất hóa học và sinh hóa đặc biệt, đa dạng và hữu íchvới những hoạt tính sinh học đầy hứa hẹn [15]. Bên cạnh đấy, như chúng ta đã biết,trong gần 2000 loại thuốc hóa dược đang được ứng dụng trong y học và thực tiễn điềutrị, có khoảng 20% các loại thuốc là dị vòng sáu cạnh chứa nitơ (như vòng pyriđin,piperiđin, pyrimiđin, triazin, điazin ….)[2]. Các dẫn xuất này thể hiện hoạt tính sinhhọc rất đa dạng và được ứng dụng trong điều trị các bệnh như an thần, gây mê, hạhuyết áp, điều trị một số chủng ung thư và điều trị HIV-AIDS. Chính vì vậy, việc tổng hợp các dẫn xuất mới có chứa đồng thời dị vòng nitơ vàvòng crao ete hiện đang là hướng nghiên cứu mới trên thế giới. Sản phẩm thu được hứahẹn có nhiều hoạt tính sinh học đặc biệt và là đối tượng nghiên cứu ảnh hưởng tươnghỗ về mặt hóa học, sinh học, vật lý giữa vòng crao ete và dị vòng chứa nitơ. Vì vậy,chúng tôi tiến hành triển khai đề tài “Nghiên cứu tổng hợp, cấu tạo và tính chất củamột số aza-14-crown-4-ether chứa dị vòng Nitơ”.Chuyên ngành Hóa Hữu cơ 1 Tô Hải TùngTrường Đại học Khoa học Tự nhiên Luận văn Thạc sỹ Tài liệu tham khảo Tiếng Việt1. Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong (2008), Hóa học hữu cơ 2, Nhà xuất bản giáo dục, Hà Nội.2. Đặng Như Tại, Ngô Thị Thuận (2012), Hóa học hữu cơ (2 tập), Nhà xuất bản giáo dục, Hà Nội.3. Nguyễn Đình Triệu (1999), Các phương pháp vật lý ứng dụng trong hóa học, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia, Hà Nội.4. Trần Quốc Sơn (chủ biên) (2010), Danh pháp hợp chất Hữu cơ, Nhà xuất bản giáo dục, Hà Nội.5. Nguyễn Minh Thảo (2005), Tổng hợp hữu cơ, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia, HÀ nội. Tiếng Anh6. C. J. Pedersen (1967), “Cyclic polyethers and their comlexes with metal salts”, J. Am. Chem. Soc, 89, 2495-2496; 7017-7036.7. Ed. S. R. Cooper (1992), “Crown compounds: Toward Future Applications”, VCH, Wienheim.8. E. N. Ushakov, M. V. Alfimov and S. P. Gromov (2008), “Optical molecular sensors and photoresponsive receptors based on crao etes”. Nanotechnologies in Russia, Volume 3(1, 2), Pages 35-57.9. Gokel G.W., Korzeniowski S.H. (1982), Macrocyclic Polyether Syntheses, Berlin: Springer.10. Bradshow J.S., Krakowiak K.E., Izatt R.M(1993), Aza-Crown Macrocycles, New York. J. Wiley.11. J. M. Bueno, P. Navarro, M. I. Rodriguez-Franco, A. Samat (1991), “Influence of the length of the poly(ethylene glycol) chain on cyclizations affording dimericChuyên ngành Hóa Hữu cơ 78 Tô Hải TùngTrường Đại học Khoa học Tự nhiên Luận văn Thạc sỹ ester crowns of 3,5-disubstituted 1-pyrazole- synthesis of a new 24-membered proton-ionizable rece ...