Thành phần hóa học của lá cây mít

Từ chiết xuất methanolic của lá Artocarpus heterophyllus L., bảy hợp chất đã được phân lập, bao gồm (6R) -dehydrovomifoliol (1), wilsonol C (2), wilsonol B (3), pha axit (4), axit dihydrophaseic (5), vitexin (6) và rhaponticin (7). Cấu trúc của những các hợp chất được xác định bằng phương pháp phổ và so sánh với dữ liệu bài giảng. Trong số đó, sáu hợp chất (2-7) lần đầu tiên được phân lập từ chi Artocarpus. Từ khóa: Artocarpus heterophyllus L., lá, chiết xuất methanolic.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Thành phần hóa học của lá cây mítTạp chí phân tích Hóa, Lý và Sinh học - Tập 20, số 3/2015THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY MÍTĐến tòa soạn 15 – 5 – 2015Nguyễn Xuân Hải, Lê Hữu Thọ, Đỗ Văn Nhật Trường, Nguyễn Thị Thanh MaiKhoa Hoá học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên-ĐHQG Tp. HCMSUMMARYCHEMICAL CONSTITUENTS OF THE LEAVES OF ARTOCARPUSHETEROPHYLLUS LFrom the methanolic extract of the leaves of Artocarpus heterophyllus L., seven compoundswere isolated, including (6R)-dehydrovomifoliol (1), wilsonol C (2), wilsonol B (3), phaseicacid (4), dihydrophaseic acid (5), vitexin (6), and rhaponticin (7). The structure of thesecompounds were determined by spectroscopic methods and compared with lecture data.Among them, six compounds (2-7) were isolated for the first time from Artocarpus genus.Keywords: Artocarpus heterophyllus L., leaves, methanolic extract.1. GIỚI THIỆUCây Mít là một loài thực vật ăn quả đượccứu về hoạt tính sinh học trong thử nghiệmin vitro cho thấy dịch chiết nước của lá Míttrồng phổ biến ở Việt Nam, có tên khoa họclà Artocarpus heterophyllus L., thuộc họcó khả năng làm giảm đường huyết [1],kháng khuẩn [1-2]. Bằng phương pháp sắcDâu tằm (Moraceae). Đây là loài thực vậtthân gỗ có tán dài, cao khoảng 8 – 25 m.ký cột trên silica gel pha thường kết hợpvới sắc ký bản mỏng điều chế p9 ha thườngThân cây to, có vỏ xanh hay đen bao quanhvà có nhiều nhựa trắng; tán lá rộng, hìnhvới các hệ dung môi giải ly khác nhau, cóthì phân lập được 7 hợp chất từ caochóp, dài khoảng 3,5 m đến 6,7 m; cànhnon có nhiều lông phún, nhiều lá và chocloroform và cao etyl acetat của lá Mít. Sửdụng các phương pháp phổ nghiệm 1D-hoa quả quanh năm. Cây Mít có nguồn gốctừ Ấn Độ và phân bố nhiều ở vùng khí hậuNMR, kết hợp so sánh với tài liệu thamkhảo cho thấy, hợp chất này lần lượt lànhiệt đới, độ ẩm cao như Tây Nguyên vàcác tỉnh miền Nam. Trong y học dân gian,(6R)-dehydrovomifoliol (1), wilsonol C (2),wilsonol B (3), acid phaseic (4), acidlá Mít được sử dụng để điều trị tiêu chảy,kiết lỵ, giảm đau, sỏi túi mật,… Các nghiêndihydrophaseic (5), vitexinrhaponticin (7) (Hình 1).20(6)vàHình 1. Cấu trúc các hợp chất được phân lập từ lá cây Mít2. THỰC NGHIỆMMẫu lá Mít khô được thu hái tại xã AnHữu, huyện Cái Bè, tỉnh Tiền Giang vàotháng 9/2011 và được định danh bởi Thạc sĩKiều Phương Nam thuộc Bộ môn CôngNghệ Sinh Học Thực Vật, Khoa Sinh Học,Trường Đại học Khoa Học Tự Nhiên–ĐHQG TpHCM.Xay nhỏ 5,0 kg lá Mít khô được xay nhỏvà trích Soxhlet với dung môi metanolthu được cao metanol thô (500 g). Tiếnhành chiết lỏng-lỏng cao thô này lần lượtvới các dung môi n-hexan, cloroform vàetyl acetat, thu được các cao phân đoạn nhexan (120 g), cloroform (90 g), etylacetat (4 g) và cao nước (145 g). Tiếnhành sắc kí cột pha thường cao cloroformvới hệ dung môi CH3OH:CHCl3 có độphân cực tăng dần từ 0 đến 80 % CH 3OH,thu được 6 phân đoạn theo thứ tự từ CAđến CF. Tiếp tục thực hiện sắc kí cột phathường kết hợp với sắc kí bản mỏng nhiềulần phân đoạn CC thu được hợp chất 1 và4. Tương tự, cao etyl acetat được tiếnhành sắc kí cột pha thường với hệ dungmôi CH3OH:CHCl3 có độ phân cực tăngdần từ 0 đến 100 % CH3OH, thu được 8phân đoạn theo thứ tự từ EA đến EH.Tiến hành sắc kí cột kết hợp với sắc kíbản mỏng điều chế nhiều lần phân đoạnEE, thu được hợp chất 2; phân đoạn EGthu được hợp chất 3, 5, 7 và phân đoạn Hthu được hợp chất 6. Các hợp chất nàyđược ghi phổ cộng hưởng từ hạt nhân trênmáy Brucker-500 MHz với chất nộichuẩn TMS, xác nhận được ba hợp chấtnor-isoprenoid (1-3), hai hợp chấtisoprenoid (4-5), một hợp chất flavonoid(6) và một hợp chất stilben (7) (Hình 1).3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬNSắc ký cột cao cloroform và cao etylacetat nhiều lần trên silica gel pha thườngkết hợp với sắc ký bản mỏng điều chế phathường với nhiều hệ dung môi có độ phâncực khác nhau đã phân lập được bảy hợpchất là (6R)-dehydrovomifoliol (1),wilsonol C (2), wilsonol B (3), acidphaseic (4), acid dihydrophaseic (5),21vitexin (6) và rhaponticin (7). Sau đây làphần thảo luận để xác định cấu trúc củacác hợp chất này.Hợp chất 1 có dạng gel không màu, tantốt trong dung môi clorofrom. Phổ 1HNMR của hợp chất 1 cho thấy vùngtrường thấp xuất hiện tín hiệu của 2proton olefin ghép trans với nhau [δH6,83 (1H; d; J = 15,7 Hz; H-7)], [δH 6,46(1H; d; J = 15,7 Hz; H-8)] và một protonolefin cô lập [δH 5,96 (1H; q; J = 1,2 Hz;H-4)]. Ở vùng trường cao xuất hiện tínhiệu của 1 nhóm metylen [δ H 2,50 (1H; d;J = 17,4 Hz; H-2a)], [δH 2,34 (1H; d; J =17,4 Hz; H-2b)] và 4 nhóm metyl [δH2,30 (3H; s; H-10)], [δH 1,88 (3H; d; J =1,2 Hz; H-13)], [δH 1,11 (3H; s; H-12)],[δH 1,02 (3H; s; H-11)]. Phổ 13C-NMRcho thấy, hợp chất 1 có tín hiệu của 13carbon. Ở vùng trường thấp xuất hiện tínhiệu của 2 carbon carbonyl của nhómceton [δC 197,4; C-3], [δC 197,0; C-9]; 1carbon olefin tứ cấp [δC 160,5; C-5]; 3carbon olefin tam cấp [δC 145,0; C-7], [δC130,6; C-8], [δ ...