Thành phần hoá học từ hạt na xiêm (Annona muricata l.) ở Đồng Tháp

Dịch chiết metanol của hạt na xiêm thu hái ở Đồng Tháp đã được phân lập bằng phương pháp sắc kí cột và cho 3 hợp chất gồm: (1) N-(triacontanoyl) tryptamin, (2) axit ent-kaur-16-en-19-oic và (3) beta-sitosterol.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Thành phần hoá học từ hạt na xiêm (Annona muricata l.) ở Đồng ThápTAÏP CHÍ ÑAÏI HOÏC SAØI GOØN Soá 20 - Thaùng 4/2014 THÀNH PHẦN HOÁ HỌC TỪ HẠT NA XIÊM (ANNONA MURICATA L.) Ở ĐỒNG THÁP BÙI THỊ MINH NGUYỆT (*)TÓM TẮT Dịch chiết metanol của hạt na xiêm thu hái ở Đồng Tháp đã được phân lập bằngphương pháp sắc kí cột và cho 3 hợp chất gồm: (1) N-(triacontanoyl) tryptamin, (2) axitent-kaur-16-en-19-oic và (3) -sitosterol. Cấu trúc của các hợp chất này được xác địnhbằng các phương pháp phổ (UV, IR, MS, 1H-, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC) và so sánhvới các tài liệu tham khảo. Trong ba hợp chất thu được, hợp chất 1 là hợp chất mới đượcphát hiện lần đầu tiên trong tự nhiên. Từ khoá: dịch chiết metanol, na xiêm, N-(triacontanoyl) tryptamin, axit ent-kaur-16-en-19-oicABSTRACT The methanol extracted from Annona muricata seeds in Dong Thap was separatedinto three compounds: (1) N-(triacontanoyl) tryptamine, (2) ent-kaur-16-en-19-oic acid,(3)-sitosterol, by column chromatography. These compounds were identified byspectroscopic methods (UV, IR, MS, 1H-, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC) and comparedto references. Among three separated compounds, N-(triacontanoyl) tryptamin is the newcompound found for the first time in nature. Keywords: methanol extract, Annona muricata, N-(triacontanoyl) tryptamine, ent-kaur-16-en-19-oic acid1. MỞ ĐẦU* Khảo sát thành phần hoá học từ na Chi Na (Annona) là một chi lớn trong xiêm phát hiện có chứa các hợp chất sau:họ Na (Annonaceae), có khoảng 125 loài acetogenin (hơn 50 hợp chất) [3], flavonoitphân bố nhiều ở rừng mưa nhiệt đới thuộc [4], alkaloit [5], cyclopeptit [6]. Nhữngcác vùng châu Mỹ, châu Phi… Ở nước ta, năm gần đây nhiều nhà khoa học đã tậpsố loài thuộc chi Na (Annona) có 4 loài trung nghiên cứu các acetogenin trong họtrong đó 3 loài là cây trồng [1]. Na (Annonaceae), do các hợp chất này có Na xiêm (hay còn được gọi là Mãng nhiều hoạt tính quan trọng như chống ungcầu xiêm) thuộc chi Na, có tên khoa học là thư, sốt rét, kháng khuẩn và chống suyAnnona muricata, nó là một loại cây ăn giảm miễn d ch [7,8]. Lá được dùng làmquả được trồng khắp các vùng nhiệt đới gia v , có tính trấn an nhẹ, hạt độc tế bàotrên thế giới, quả na xiêm được xem là một [9], d ch nước nghiền từ hạt tr chí rận [10].loại trái cây nhiệt đới quan trọng góp phần Ngày nay, hoạt tính dược lí từ na xiêmđáng kể trong việc tăng trưởng kinh tế của cũng được biết đến như: độc tế bào, chữa sốtđất nước [2]. rét, các bệnh ngoài da, chống virut, chống ung thư và các yếu tố gây đột biến gen, chữa(*) ThS.NCS, Trường Đại học Đồng Tháp. lành vết thương, kháng khuẩn [11]. 128 Tuy nhiên, ở nước ta, kết quả nghiên 60g cao. Sau đó, chiết lần lượt với etylcứu về thành phần hóa học từ cây này chưa axetat và n-butanol, cất thu hồi dung môiđược công bố nhiều. Do vậy, việc nghiên thu được 26g và 15g cao tương ứng.cứu về thành phần hóa học của na xiêm là Cao etyl axetat được phân tách trên cộtrất cần thiết, góp phần cho công tác điều silicagel với hệ dung môi rửa giải:tra cơ bản về nguồn tài nguyên thiên nhiên CHCl3:CH3OH (40:1, 30:1, 20:1, 10:1, 6:1,phong phú ở Việt Nam. Trong bài báo này, 4:1, 2:1) thu được 6 phân đoạn chính. Phânchúng tôi trình bày kết quả nghiên cứu về đoạn 1 sắc kí lại và kết tinh lại nhiều lầncấu trúc một số hợp chất phân lập từ loài thu được chất 2 (2175 mg). Phân đoạn 2này. sắc kí lại và kết tinh lại nhiều lần thu được2. THỜI GIAN, ĐỊA ĐIỂM VÀ chất 1 (167 mg) và 3 (202 mg) tương ứng. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Hợp chất 1: Chất rắn màu trắng, đ.n.c 2.1. Thiết bị 125-1260C; IRmaxKBrcm-1: 3391 và Sắc kí lớp mỏng sử dụng loại tráng sẵn 1631cm-1 EI-MS: m/z [M]+: 594 (6), 435silicagel 60F245 (Merck), hiện màu bằng (100); 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) đèn UV và hơi iot. Chất hấp phụ silicagel (ppm) và 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) 230-400 (Merck) được sử dụng trong sắc kí (ppm): xem bảng 1.cột. Điểm chảy được xác đ nh trên kính Hợp chất 2: Tinh thể hình lập phươnghiển vi Boetius. Phổ tử ngoại UV được ghi không màu, đ.n.c 162-1630C; UV maxMeOHtrên máy Aglilent UV-VIS. Phổ hồng ngoại nm: 212; IRmaxKBrcm-1: 2937,9; 1690,6;IR được ghi trên máy Bruker 270-30, dạng 1487,3. Phổ EI-MS: m/z [M]+ 302. Phổ 1H-viên nén KBr. Phổ khối lượng va chạm NMR (500 MHz, CDCl3)  (ppm): 4,80electron EI-MS đo trên máy MS-Engine- (1H, br s, H-17b) và 4,73 (1H, br s, H-5989-HP. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-, 17a), 2,63 (1H, br s, H-13), 1,24 (3H, s, H-13 C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC và 18), 0,95 (3H, s, H-20). Phổ 13C-NMRCOSY đo trên máy Bruker Avance-500 (125 MHz, CDCl3)  (ppm): xem bảng 2.NMR (Viện Hóa học –Viện Khoa học và Hợp chất 3: Tinh thể hình kim, đ.n.c.Công nghệ Việt Nam). 135-136oC; IR maxKBr cm-1: 3400, 3025, 2.2. Nguyên liệu thực vật 1410, 1250, 690 và 820; EI-MS m/z: [M]+ Mẫu hạt Na xiêm (Anno ...